Benzyl-2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosid | 81058-28-8

• 英文名称: Benzyl-2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosid
• 英文别名: benzyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside；2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-O-(benzyl)-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 81058-28-8
• 化学式: C₃₃H₅₀O₁₀
• 分子量: 606.754
• InChiKey: GASZFYYPRVOLPH-NHTNDUFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-D-glucopyranose 在 三乙基硅烷 、 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 Benzyl-2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  使用PIDA作为促进剂对解除武装的糖基碘与醇进行立体选择性氧化O-糖基化

  摘要：

  提出了用一系列醇作为糖基受体对糖基碘化物进行直接且实用的氧化异头O-糖基化。使用二乙酸苯碘( III ) (PIDA)作为反应促进剂，在环境温度下，开发了一种环境友好且操作简单的方案，提供立体选择性地获得1,2-反式-O-糖苷。

  DOI：

  10.1039/d3ob00929g

文献信息

• Effective 1,2-trans-glycosylation of complex alcohols and phenols using the oximate orthoester of O-pivaloyl glucopyranose
  作者：Horst Kunz、Waldemar Pfrengle

  DOI：10.1039/c39860000713

  日期：——

  The highly stereoselective β-glycosylation of the complex steroid alcohols (2b)–(2d), the steroid phenol (2e), and the serine derivative (2f) is achieved in high yields using the new glycosyl donor 1,2-O-(1-N-1-phenylethylideneamino-oxy)-2,2-dimethylpropylidene-3,4,6-tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranose (1) in the presence of boron trifluoride–diethyl ether.

  使用新的糖基供体1,2- O-（）可实现高产率的复合类固醇（2b）–（2d），类固醇苯酚（2e）和丝氨酸衍生物（2f）的高度立体选择性β-糖基化。1- N -1-苯基亚乙基亚氨基-氧基）-2,2-二甲基亚丙基-3,4,6-三-O-新戊酰基-α- D-吡喃葡萄糖（1）在三氟化硼-乙醚存在下。
• Stereoselective glycosylation of Alcohols and Silyl Ethers Using Glycosyl Fluorides and Boron Trifluoride Etherate
  作者：Horst Kunz、Wilfried Sager

  DOI：10.1002/hlca.19850680134

  日期：1985.2.13

  The stereoselective glycosylation of alcohols and their silyl ethers has been achieved using O-alkyl-, O-acyl-, and acetal-protected glycosyl fluorides of the pyranose and furanose series and boron trifluoride etherate in CH2Cl2.

  使用吡喃糖和呋喃糖系列的O-烷基-，O-酰基和乙缩醛保护的糖基氟化物和CH 2 Cl 2中的三氟化硼醚，可以实现醇及其甲硅烷基醚的立体选择性糖基化。
• Kunz, Horst; Harreus, Albrecht, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 1, p. 41 - 48
  作者：Kunz, Horst、Harreus, Albrecht

  DOI：——

  日期：——
• BRODER, WOLFGANG;KUNZ, HORST, SYNLETT.,(1990) N, C. 251-252
  作者：BRODER, WOLFGANG、KUNZ, HORST

  DOI：——

  日期：——