(癸基氧基)(三甲基)硅烷 | 18402-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (癸基氧基)(三甲基)硅烷
• 英文名称: decyloxytrimethylsilane
• 英文别名: decyl trimethylsilyl ether；n-decyl trimethylsilyl ether；Decyloxy-trimethyl-silan；(Decyloxy)trimethylsilane；decoxy(trimethyl)silane
• CAS: 18402-10-3
• 化学式: C₁₃H₃₀OSi
• 分子量: 230.466
• InChiKey: QUGMZNIFJDARJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1379;1379;1360;1372

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (癸基氧基)(三甲基)硅烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 D-glucose didecyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Boege, Kai; Vill, Volkmar, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 6, p. 1065 - 1068

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 癸醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (癸基氧基)(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸二氯、亚氯酸和亚磷酸三烷基酯的合成新方法

  摘要：

  使用相应的氯膦和烷氧基三甲基硅烷的 HCl 催化反应，通过烷氧基和氯配体 (P III Cl/ROSiR' 3) 的相互交换，可以很容易地合成不同的三价有机磷酯，例如二氯亚磷酸酯、亚磷酸酯和混合亚磷酸三烷基酯。 ；交换反应）。还研究了分别与伯烷氧基三甲基硅烷和仲烷氧基三甲基硅烷以及烷氧基三甲基硅烷和硫代烷氧基三甲基硅烷的交换反应的化学选择性。还发现氯膦与仲胺的取代反应比与ROSiR' 3 的交换反应发生得更快。

  DOI：

  10.1080/10426500902719222

文献信息

• Montmorillonite Clay Catalysis XI¹: Protection and Deprotection of Hydroxyl Group by Formation and Cleavage of Trimethylsilyl Ethers Catalysed by Montmorillonite K-10
  作者：Zhan-Hui Zhang、Tong-Shuang Li、Feng Yang、Cheng-Guang Fu

  DOI：10.1080/00397919808004891

  日期：1998.8

  Abstract An easy preparation of trimethylsilyl ethers of alcohols and phenols with 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane(HMDS) catalysed by montmorillonite K-10 at room temperature has been carried out in excellent yields. Desilyation of trimethylsilyl ethers is catalysed by K-10 in methanol at ambient temperature in high yields.

  摘要 以蒙脱石 K-10 为载体，在室温下以 1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷 (HMDS) 为原料制备了醇和酚的三甲基甲硅烷基醚，收率良好。三甲基甲硅烷基醚的脱甲硅烷基化反应在室温下由甲醇中的 K-10 以高产率催化。
• Clean nitrations: Novel syntheses of nitramines and nitrate esters by nitrodesilylation reactions using dinitrogen pentoxide (N 2 O 5 )
  作者：Ross W. Millar、Simon P. Philbin

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00093-8

  日期：1997.3

  with conventional substrates (amines or alcohols). These nitrodesilylation reactions proceed cleanly and in good yield, and the scope of the reaction is illustrated by. 29 examples, some of which produce high energy compounds, notably plasticisers and an energetic polymer precursor. These reactions are therefore potentially clean nitrations for the manufacture of energetic compounds which will minimise

  在这种新型的硝化方法中，使用惰性溶剂中的五氧化二氮（N 2 O 5）作为硝化剂，从而无需使用强酸作为反应介质。N 2 O 5分别在甲硅烷基胺和甲硅烷基醚中裂解杂原子-硅键，得到所需的高能基团（分别为硝胺或硝酸酯），而不会释放常规底物（胺或醇）会发生的酸。这些氮代甲硅烷基化反应清洁且收率良好，反应范围如下所示。29个实例，其中一些可以生产高能化合物，尤其是增塑剂和高能聚合物前体。因此，这些反应是潜在的清洁硝化反应，可用于生产高能化合物，这将在将来最大程度地降低这种活性对环境的影响。
• A Novel Efficient Method for the Silylation of Alcohols Using Hexamethyldisilazane in an Ionic Liquid
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、Hassan Abbasi、M. Saeed Abaee

  DOI：10.1080/10426500500326941

  日期：2006.6.1

  Benzylic and primary alcohols were protected by hexamethyldisilazane in good to excellent yields at r.t. in 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim][BF 4 ]) ionic liquid. In addition, the ionic liquid was recovered quantitatively and reused efficiently in the next reactions. The protocol was successfully applied to the protection of phenols.

  苄醇和伯醇在室温下在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐 ([bmim][BF 4 ]) 离子液体中被六甲基二硅氮烷保护，收率良好至极好。此外，离子液体被定量回收并在接下来的反应中有效地重复使用。该协议已成功应用于苯酚的保护。
• Trimethylsilylated N- alkyl-substituted carbamates I.preparation and some reactions
  作者：Dezsö Knausz、Aranka Meszticzky、L′aszl′o Szak′acs、B′ela Cs′akv′ari、K′alm′an Ujsz′aszy

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99291-x

  日期：1983.11

  ammonium carbamates with trimethylchlorosilane. Trimethylsilyl NN-dimethylcarbamate can be used for silylation of alcohols,phenols, and carboxylic acids. The silycarbamates react with carboxylic acid halides to give the corresponding acide amides. The reaction of trimethylsilyl carbamates with carboxylic anhydrides give the corresponding silyl carboxylate and acid amide, while the reaction with dicarboxylic

  三甲基甲硅烷Ñ -monoalkyl-和Ñ，Ñ二烷基-氨基甲酸酯已在85-95％的收率由相应的氨基甲酸铵与三甲基氯硅烷的甲硅烷基化制备。三甲基甲硅烷基N N-二甲基氨基甲酸酯可用于醇，酚和羧酸的甲硅烷基化。甲硅烷基氨基甲酸酯与羧酸卤化物反应，得到相应的酸酰胺。氨基甲酸三甲基甲硅烷基酯与羧酸酐的反应生成相应的甲硅烷基羧酸酯和酰胺，而与二羧酸酐的反应生成相应的二羧酸的三甲基甲硅烷基单酰胺，即Me 3 SiO 2 -CCONR 1 R2。
• New Strategic Reactions for Organic Synthesis:  Catalytic Asymmetric C−H Activation α to Oxygen as a Surrogate to the Aldol Reaction
  作者：Huw M. L. Davies、Rohan E. J. Beckwith、Evan G. Antoulinakis、Qihui Jin

  DOI：10.1021/jo034533c

  日期：2003.8.1

  The C-H activation of silyl ethers by means of rhodium carbenoid-induced C-H insertion represents a very direct method for the stereoselective synthesis of silyl-protected beta-hydroxy esters. The reaction can proceed with very high regio-, diastereo-, and enantioselectivity and represents a surrogate to the aldol reaction. The reaction is catalyzed by the rhodium prolinate complex Rh(2)(S-DOSP)(4)

  借助于铑类胡萝卜素诱导的CH插入而实现的甲硅烷基醚的CH活化代表了一种立体选择性合成甲硅烷基保护的β-羟基酯的非常直接的方法。该反应可以以非常高的区域，非对映和对映选择性进行，并且代表了醛醇缩合反应的替代物。反应由脯氨酸铑络合物Rh（2）（S-DOSP）（4）催化。高化学选择性的关键要求是使用供体/受体取代的类胡萝卜素，例如衍生自芳基重氮乙酸甲酯的那些。可以使用多种甲硅烷基醚，例如烯丙基甲硅烷基醚，四烷氧基硅烷，甚至简单的三甲基甲硅烷基烷基醚。通常，CH活化优先发生在亚甲基位置，因为反应性受空间和电子效应之间的微妙平衡控制。

表征谱图