5-chloro-6-hydroxy-7-dimethylaminomethyl-3-phenyl-1,2-benzisoxazole | 123574-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 5-chloro-6-hydroxy-7-dimethylaminomethyl-3-phenyl-1,2-benzisoxazole
• 英文别名: 5-Chloro-7-[(dimethylamino)methyl]-3-phenyl-1,2-benzoxazol-6-ol
• CAS: 123574-96-9
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 302.76
• InChiKey: USGPQSWMSUHPGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-6-hydroxy-7-dimethylaminomethyl-3-phenyl-1,2-benzisoxazole 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-chloro-7,8-dihydro-3-phenylfuro<2,3-g>-1,2-benzisoxazole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Uricosuric Diuretics. V. Convenient and Efficient Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofuran Derivatives.

  摘要：

  一种合成新型尿酸排泄剂5-氯-7, 8-二氢-3-苯基呋喃[2, 3-g]-1, 2-苯异噁唑-7-羧酸（1，AA-193）的实用程序被描述，该程序以2, 5-二氯酚（3b）为起始物，并以5-氯-6-羟基-3-苯基-1, 2-苯异噁唑（2）作为关键中间体。3b依次与苯甲酰氯-氯化铝（AlCl3）和热乙醇钠氢氧化物反应，得到4-苯甲酰-2, 5-二氯酚（8，61%），该化合物与氢氧化铵反应后，再用氢氧化钾在N, N-二甲基甲酰胺（DMF）中转化为苯异噁唑2（88%）（C法）。化合物2与水溶性甲醛和二甲胺反应生成Mannich碱11a（97%），然后与亚磺基阳离子12、14或15反应，随后在乙醇（EtOH）中与氢氧化钠（NaOH）加热反应，最终高产率获得化合物1（E法）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2597
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-6-methoxy-3-phenyl-1,2-benzisoxazole 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-chloro-6-hydroxy-7-dimethylaminomethyl-3-phenyl-1,2-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on Uricosuric Diuretics. II. Substituted 7,8-Dihydrofuro(2,3-g)-1,2-benzisoxazole-7-carboxylic acids and 7,8-Dihydrofuro(2,3-g)benzoxazole-7-carboxylic acids.

  摘要：

  一系列取代的7,8-二氢呋喃并[2,3-g]-1,2-苯并异恶唑-7-羧酸9和7,8-二氢呋喃并[2,3-g]苯并恶唑-7-羧酸12被合成并在大鼠中评估了其促尿酸排泄和利尿活性。许多苯并异恶唑衍生物9显示出促尿酸排泄活性，而仅有微弱的利尿活性，而苯并恶唑12则表现出强有力的利尿活性，对尿酸排泄影响甚微。在这些化合物中，5-氯-7,8-二氢-3-苯基呋喃并[2,3-g]-1,2-苯并异恶唑-7-羧酸（9b，AA-193）被发现是一种强效的促尿酸排泄剂，没有利尿活性，并被选中进行进一步开发。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1760

文献信息

• KOGA, XIROSI;SATO, XARUXIKO
  作者：KOGA, XIROSI、SATO, XARUXIKO

  DOI：——

  日期：——