1-(triethylsiloxy)-9-decene | 566189-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(triethylsiloxy)-9-decene
• 英文别名: 1-(triethylsilyl)oxy-9-decene；(Dec-9-enyloxy)triethylsilane；dec-9-enoxy(triethyl)silane
• CAS: 566189-62-6
• 化学式: C₁₆H₃₄OSi
• 分子量: 270.531
• InChiKey: OQIJBNHEGPNICB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(triethylsiloxy)-9-decene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到癸醇
  参考文献：
  名称：

  A remarkable solvent effect toward the Pd/C-catalyzed cleavage of silyl ethersElectronic supplementary information (ESI) available: characterization data and references and supplementary Tables 4 and 5. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b211313a/

  摘要：

  已经开发出在TBDMS或TES醚存在下，对烯烃、苄醚和炔烃功能团进行选择性加氢的条件。

  DOI：

  10.1039/b211313a
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 9-十烯-1-醇 在 copper (I) tert-butoxide 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-(triethylsiloxy)-9-decene
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）-膦配合物催化的多功能脱氢醇甲硅烷基化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]黄嘌呤基二膦的Cu（I）络合物是用于脱氢醇甲硅烷基化的多用途催化剂，具有高活性和广泛的底物范围。即使使用空间要求较低的甲硅烷基化试剂（例如HSiMe（2）Ph或HSiEt（3）），也可以通过1-癸醇对1-癸醇进行高度选择性的甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol050559+

文献信息

• Selective Long-Distance Isomerization of Terminal Alkenes via Nondissociative Chain Walking
  作者：Yuya Yamasaki、Takaaki Kumagai、Shota Kanno、Fumitoshi Kakiuchi、Takuya Kochi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01288

  日期：2018.8.17

  Selective long-distance isomerization of terminal alkenes to silyl enol ethers proceeded via nondissociative chain walking using phenanthroline palladium catalysts. Notable features achieved taking advantage of the nondissociative chain walking mechanism include high efficiency obtained regardless of the chain length, high chemoselectivity toward terminal alkenes over internal ones, and retention of

  末端烯烃向甲硅烷基烯醇醚的选择性长距离异构化是通过使用菲咯啉钯催化剂的非解离链走进行的。利用非解离链行走机制获得的显着特征包括无论链长如何都获得了高效率，相对于内部烯烃对末端烯烃的高化学选择性以及在烷基链上保留了立体中心的立体构型。
• Gold(I)−Phosphine Catalyst for the Highly Chemoselective Dehydrogenative Silylation of Alcohols
  作者：Hajime Ito、Katsuhiro Takagi、Takahiro Miyahara、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol050979z

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] A gold(I) complex of Xantphos AuCl(xantphos) catalyzes the dehydrogenative silylation of alcohols with high chemoselectivity and solvent tolerance. It is selective for the silylation of hydroxyl groups in the presence of alkenes, alkynes, alkyl halides (RCl, RBr), ketones, aldehydes, conjugated enones, esters, and carbamates.

  [反应：见正文] Xantphos AuCl（xantphos）的金（I）络合物以高化学选择性和耐溶剂性催化醇的脱氢甲硅烷基化。在烯烃，炔烃，卤代烷（RCl，RBr），酮，醛，共轭烯酮，酯和氨基甲酸酯的存在下，对羟基的甲硅烷基化具有选择性。
• Manganese-catalysed divergent silylation of alkenes
  作者：Jie Dong、Xiang-Ai Yuan、Zhongfei Yan、Liying Mu、Junyang Ma、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1038/s41557-020-00589-8

  日期：2021.2

  challenge in organic synthesis, with current methods suffering from low selectivity and narrow scope. In this study, we report a general and simple method for the manganese-catalysed dehydrosilylation and hydrosilylation of alkenes, with Mn2(CO)10 as a catalyst precursor, by using a ligand-tuned metalloradical reactivity strategy. This enables versatility and controllable selectivity with a 1:1 ratio

  过渡金属催化的、氧化还原中性的烯烃脱氢硅烷化是有机合成中长期存在的挑战，目前的方法存在选择性低和范围窄的问题。在这项研究中，我们报告了锰催化的烯烃脱氢硅烷化和氢化硅烷化的通用且简单的方法，使用配体调节的金属自由基反应策略，以 Mn 2 (CO) 10作为催化剂前体。这使得烯烃和硅烷比例为 1:1 的多功能性和可控选择性成为可能，并且使用复杂的烯烃和轻质烯烃证明了该方法的合成稳健性和实用性。使用密度泛函理论计算研究了反应的选择性，显示了iPrPNP 配体有利于脱氢硅烷化，而 JackiePhos 配体有利于氢化硅烷化。该反应是氧化还原中性和原子经济的，具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，适用于克级的各种合成应用。
• Solvent-modulated Pd/C-catalyzed deprotection of silyl ethers and chemoselective hydrogenation
  作者：Takashi Ikawa、Kazuyuki Hattori、Hironao Sajiki、Kosaku Hirota

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.098

  日期：2004.8

  Recently we have reported undesirable and frequent deprotection of the TBDMS protective group of a variety of hydroxyl functions occurred under neutral and mild hydrogenation conditions using 10% Pd/C in MeOH. The deprotection of silyl ethers is susceptible to significant solvent effect. TBDMS and TES protecting groups were selectively cleaved in the presence of acid-sensitive functional groups such as TIPS ether, TBDPS ether and dimethyl acetal under hydrogenation condition using 10% Pd/C in MeOH. In contrast, chemoselective hydrogenation of reducible functional groups such as acetylene, olefin and benzyl ether, proceeds in the presence of TBDMS or TES ethers in AcOEt or MeCN. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A remarkable solvent effect toward the Pd/C-catalyzed cleavage of silyl ethersElectronic supplementary information (ESI) available: characterization data and references and supplementary Tables 4 and 5. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b211313a/
  作者：Hironao Sajiki、Takashi Ikawa、Kazuyuki Hattori、Kosaku Hirota

  DOI：10.1039/b211313a

  日期：2003.2.20

  Selective hydrogenation conditions of olefin, benzyl ether and acetylene functionalities in the presence of TBDMS or TES ether have been developed.

  已经开发出在TBDMS或TES醚存在下，对烯烃、苄醚和炔烃功能团进行选择性加氢的条件。