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硼吖嗪 | 6569-51-3

中文名称
硼吖嗪
中文别名
硼丫嗪
英文名称
borazine
英文别名
1,3,5,2,4,6-triazatriborinane
硼吖嗪化学式
CAS
6569-51-3
化学式
B3H6N3
mdl
——
分子量
80.5007
InChiKey
BGECDVWSWDRFSP-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
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  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    -58°
  • 沸点:
    55°C
  • 密度:
    d40 0.824; d457 0.898
  • 溶解度:
    与H2O反应
  • 稳定性/保质期:
    如果按照规定使用和储存,则不会分解,也没有已知危险情况发生。 然而,该物质易水解,并在储存过程中部分分解。将提纯样品装入安瓿瓶后,放在实验室架子上,在普通光线下,数周内可能发生爆炸。为了确保稳定性,应将其存放在暗室中,这样在数月内是相对稳定的。此外,它可溶于无水非极性溶剂中。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -3.43
  • 重原子数:
    6
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    36.1
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    3

ADMET

毒理性
  • 副作用
Dermatotoxin - 皮肤烧伤。
Dermatotoxin - Skin burns.
来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

  • TSCA:
    No
  • 危险等级:
    3.1
  • 危险类别码:
    R34,R15
  • 危险品运输编号:
    UN 1992
  • 包装等级:
    II
  • 危险类别:
    3.1
  • 储存条件:
    -5°C,应密闭存放在阴凉干燥处。

SDS

SDS:99426f5efa00f16256e32abcb08eb89e
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制备方法与用途

应用

硼吖嗪由于不含碳等杂质元素,在高温下脱氢可以转化成高纯度BN。由于BN不易烧结,也不能溶解或熔融,因此硼吖嗪几乎成为制备高纯BN纤维、涂层和复合材料的必需原料。在制造抗高温氧化飞机刹车盘(Cf/BN复合材料)、高纯BN纤维、高纯度BN涂层、耐高温透波复合材料(SiO2f/BN复合材料)以及耐烧蚀材料等方面,硼吖嗪具有广泛而重要的应用前景。

类别 易燃液体

刺激数据 强刺激眼睛、皮肤和黏膜

爆炸物危险特性 存放时光照下可自行爆炸

可燃性危险特性 易燃;与水反应生成可燃性硼烷;热分解排出有毒的氮氧化物

储运特性 库房通风低温干燥,0℃以下存放;避光存放;防水

灭火剂 干粉、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    硼吖嗪 在 HCl 作用下, 以 为溶剂, 生成 B-三氯硼嗪
    参考文献:
    名称:
    Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: SVol.1, 4.2.6, page 159 - 167
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    pentaborane(9) 在 NH3 作用下, 生成 硼吖嗪
    参考文献:
    名称:
    Stock, A.; Pohland, E., Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 2215 - 2223
    摘要:
    DOI:
  • 作为试剂:
    描述:
    氰化银硼吖嗪 作用下, 以 正戊烷 为溶剂, 生成 cyano borazine
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of unsymmetrically substituted borazines. Reactions of borazine with silver(I) salts
    摘要:
    DOI:
    10.1021/ja00749a017
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文献信息

  • Donor–Acceptor Complexation and Dehydrogenation Chemistry of Aminoboranes
    作者:Adam C. Malcolm、Kyle J. Sabourin、Robert McDonald、Michael J. Ferguson、Eric Rivard
    DOI:10.1021/ic3018997
    日期:2012.12.3
    donor–acceptor adducts of aminoborane (H2BNH2) and its N-substituted analogues (H2BNRR′) were prepared: LB-H2BNRR′2-BH3 (LB = DMAP, IPr, IPrCH2 and PCy3; R and R′ = H, Me or tBu; IPr = [(HCNDipp)2C:] and Dipp = 2,6-iPr2C6H3). To potentially access complexes of molecular boron nitride, LB-BN-LA (LA = Lewis acid), preliminary dehydrogenation chemistry involving the parent aminoborane adducts LB-H2BNH2-BH3
    一系列氨基硼烷的正式供体-受体加合物(H 2 BNH 2)和它的N-取代的类似物(H 2 BNRR')中制备:LB-H 2 BNRR' 2 -BH 3(LB = DMAP,IPR,IPrCH 2和PCy 3; R和R'= H,Me或t Bu; IPr = [(HCNDipp)2 C:]和Dipp = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3)。为了潜在地获得分子氮化硼LB-BN-LA(LA = Lewis酸)的配合物,涉及母体氨基硼烷加合物LB-H 2 BNH 2 -BH的初步脱氢化学3使用的[Rh(COD)CL]进行了研究2,CuBr和NIBR 2作为脱氢催化剂。代替分离预期的脱氢BN供体-受体配合物,硼嗪的形成被认为是主要产物。还描述了制备氟代芳基硼烷封端的氨基硼烷络合物LB-H 2 BNH 2 -B(C 6 F 5)3的尝试。
  • Trends in the Series of Ammine Rare-Earth-Metal Borohydrides: Relating Structural and Thermal Properties
    作者:Jakob B. Grinderslev、Torben R. Jensen
    DOI:10.1021/acs.inorgchem.0c03464
    日期:2021.2.15
    For x = 3, the thermal stability decreases with increasing charge density, due to the destabilization of the BH4– group, making it more reactive toward NH3. This research provides a large number of novel compounds and new insight into trends in the crystal chemistry of ammine metal borohydrides and reveals a correlation between the local metal coordination and the thermal stability.
    氨基金属硼氢化物显示出极端的结构和组成多样性,并显示出用于固态氢和氨存储以及作为固态电解质的潜在应用。在这项工作中报告了32种新化合物,并讨论了全系列氨基稀土金属硼氢化物的趋势。大多数稀土金属(RE)形成三价RE(BH 4)3 · x NH 3(x = 7–1)化合物,这些化合物的化学结构随氨配体数量的变化而变化,结构不同从复杂离子(x = 5-7)到分子结构(x = 3,4),一维链(x= 2),以及由二维图层(x = 1)构建的结构。对于RE 2+ = Sm,Eu,Yb,观察到二价RE(BH 4)2 · x NH 3(x = 4,2,1)化合物,其结构从分子结构(x = 4)到二维分层(x= 2,1)和三维结构(Yb(BH 4)2 ·NH 3)。化合物的晶体结构和组成取决于稀土离子的体积。在所有结构中,NH 3与金属配位,而BH 4 –具有更灵活的配位,被观察为桥键和末端配体以及抗衡离子。RE(BH
  • Transition metal promoted reactions of polyhedral boranes and carboranes
    作者:L. G. Sneddon
    DOI:10.1351/pac198759070837
    日期:1987.1.1
    summarized in the following table: Metal Promoted Reactions Organic Polyhedral Boranes 1. Acetylene Addition Synthesis of Olefins, Synthesis of Alkenyl— Hydrosilylation boranes and —Carboranes 2. Olefin Substitution Arene—Olefin Coupling, Synthesis of Alkenyl— Synthesis of Substituted boranes and —Carboranes Olef ins 3. Cyclo—Addition Synthesis of Alicyclic Synthesis of Two—, Four— Compounds or Higher
    过渡金属催化剂的使用彻底改变了有机化学的合成策略;然而,这些试剂直到最近才被应用于无机领域。我们的工作描述了这些试剂可用于催化或促进涉及多面体硼烷和碳硼烷的各种转化,包括:硼烷-乙炔加成、乙炔-硼烷插入、硼烷-烯烃偶联、脱氢偶联、脱氢缩合和笼-生长反应。讨论了说明这些反应的范围和可能机制的选定实例。引言多面体硼笼化学的主要问题之一是缺乏用于构建更大笼系统的通用合成路线。这种限制既阻碍了这些类型化合物的潜在商业应用,也严重阻碍了该领域的进一步探索性研究。我们的工作试图通过检查过渡金属试剂的使用来解决这个问题,类似于有机和有机金属化学中广泛使用的那些,以诱导多面体硼烷和碳硼烷的高产率选择性转化。过渡金属试剂广泛用于有机化学,以催化或促进各种可能与多面体硼烷化学相似的转化。下表总结了一些反应类型和可能应用的例子: 金属促进反应有机多面体硼烷 1. 烯烃的乙炔加成合成,烯基-氢化硅烷化硼烷和-碳硼烷的合成
  • Synthetic and mechanistic studies of metal-free transfer hydrogenations applying polarized olefins as hydrogen acceptors and amine borane adducts as hydrogen donors
    作者:Xianghua Yang、Thomas Fox、Heinz Berke
    DOI:10.1039/c1ob06381b
    日期:——
    spectroscopy. Deuterium kinetic isotope effects and the traced hydroboration intermediate revealed that the double H transfer process occurred regio-specifically in two steps with hydride before proton transfer characteristics. Studies on substituent effects and Hammett correlation indicated that the rate determining step of the HN transfer is in agreement with a concerted transition state. The very reactive intermediate
    极化烯烃的无金属转移氢化(RR'C CEE':R,R'= H或有机基,E,E'= CN或 CO 2我)使用胺硼烷加合物 RR'NH–BH 3(R = R'= H,AB ; R = Me,R'= H,人与生物圈; R = t Bu,R'= H,tBAB; R = R′=我,DMAB通过原位NMR光谱研究作为氢供体的H 2O。氘 动力学同位素效应和所追踪的硼氢化中间体表明,双H转移过程在两个步骤中都发生了区域特异性反应 氢化物质子转移前的特征。对取代基效应和Hammett相关性的研究表明,^ h ñ转移与一致的过渡状态相一致。由AB生成的非常活泼的中间体[NH 2 BH 2 ]通过添加二甲醚被捕集环己烯 进入反应混合物形成 Cy 2 BNH 2。最终产品硼嗪假定(BHNH)3是通过[NH 2 BH 2 ]或其溶剂稳定的衍生物[NH 2 BH 2 ]-(溶剂)脱氢偶联形成的,而不是通过环三硼烷[NH
  • The role of ammonia in promoting ammonia borane synthesis
    作者:P. Veeraraghavan Ramachandran、Ameya S. Kulkarni
    DOI:10.1039/c6dt02925f
    日期:——
    Ammonia promotes the synthesis of pure ammonia borane (AB) in excellent yields from sodium borohydride and ammonium sulfate in tetrahydrofuran under ambient conditions. An examination of the influence of added ammonia reveals that it is incorporated into the product AB, contrary to its perceived function as a catalyst or a co-solvent. Mechanistic studies point to a nucleophilic attack by ammonia on
    在环境条件下,氨可促进硼氢化钠和硫酸铵在四氢呋喃中的合成,从而以极高的产率促进纯氨硼烷(AB)的合成。对添加的氨的影响进行的检查表明,将其掺入到产品AB中,与其感知到的作为催化剂或助溶剂的功能相反。机理研究表明,氨对硼氢化铵具有亲核攻击,并同时脱氢生成AB。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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mass
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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