2-甲氧基苯甲酸苯酯 | 10268-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 2-甲氧基苯甲酸苯酯
• 英文名称: phenyl 2-methoxybenzoate
• 英文别名: 2-methoxybenzoic acid phenyl ester；Phenyl-o-methoxybenzoat；2-Methoxybenzoesaeure-phenylester
• CAS: 10268-71-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• mdl: MFCD00075799
• 分子量: 228.247
• InChiKey: LZRFQYZCMVMADF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C
• 沸点：
  369.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1859.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲酸苯酯 在 sodium perchlorate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 邻甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  溶剂对取代苯甲酸苯基酯碱水解中邻位取代基作用的影响

  摘要：

  二阶速率常数ķ（DM 3 摩尔-1 小号-1为苯基酯的碱性水解）间位- ，对位和-邻-取代的苯甲酸在含水为5.3μm的NaClO 4和1.0M卜4测定NBR通过在25℃下的UV / Vis分光光度法。使用在各种介质中对苯甲酸的苯基酯进行碱水解的数据，研究了邻位感应，邻位共振以及间位和对极效应随溶剂参数的变化。的依赖邻上溶剂取代效果可通过下面的等式来精确描述的：Δlog ķ邻 =登录ķ邻 -日志ķ ħ  = 0.059 + 2.19 σ我 + 0.304 σ ° - [R  + 2.79 ë  - 0.016Δ Eσ我 - 0.085Δ Eσ ° ř，其中ΔE是溶剂的亲电性，ΔE  =  E S  -  E H2O，表征了溶剂的氢键给体能力。在增加元和随着溶剂氢键供体容量（亲电子性）的降低，对极性取代基的影响与邻位取代基的共振项大致相同（-0.068ΔEσ ° m，p）。邻取代基的空间术语与

  DOI：

  10.1002/poc.1628
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-甲氧基苯甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Titherley; Hughes, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 1505

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile <i>N</i>-Arylation of Amines and Sulfonamides and <i>O</i>-Arylation of Phenols and Arenecarboxylic Acids
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0602221

  日期：2006.4.1

  An efficient, transition-metal-free procedure for the N-arylation of amines, sulfonamides, and carbamates and O-arylation of phenols and carboxylic acids has been achieved by allowing these substrates to react with a variety of o-silylaryl triflates in the presence of CsF. Good to excellent yields of arylated products are obtained under very mild reaction conditions. This chemistry readily tolerates

  通过使这些底物在存在下与多种邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯反应，已实现了一种有效的，无过渡金属的胺，磺酰胺和氨基甲酸酯的N-芳基化以及酚和羧酸的O-芳基化方法。的CsF。在非常温和的反应条件下，芳基化产物的收率好至极好。这种化学反应易于耐受各种官能团。
• Transition‐Metal‐Free DMAP‐Mediated Aromatic Esterification of Amides with Organoboronic Acids
  作者：Tao Wang、Yanqing Wang、Kai Xu、Yuheng Zhang、Jiarui Guo、Lantao Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100478

  日期：2021.6.14

  A new, transition-metal-free, effective method for aromatic esterification of amides with organoboronic acids has been developed, leading to a wide range of benzoate derivatives with yields ranging from moderate to good. The catalytic reaction shows broad substrate scope and excellent functional group tolerance.

  已经开发出一种新的、不含过渡金属的、有效的酰胺与有机硼酸的芳族酯化方法，产生了范围广泛的苯甲酸酯衍生物，产率从中等到良好。该催化反应显示出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。
• Acylation of oxindoles using methyl/phenyl esters <i>via</i> the mixed Claisen condensation – an access to 3-alkylideneoxindoles
  作者：Ramdas Sreedharan、Purushothaman Rajeshwaran、Pradeep Kumar Reddy Panyam、Saurabh Yadav、C. M. Nagaraja、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/d0ob00789g

  日期：——

  Predominantly, aggressive acid chlorides and stoichiometric coupling reagents are employed in the acylating process for synthesizing carbonyl tethered heterocycles. Herein, we report simple acyl sources, viz. methyl and phenyl esters, which acylate oxindoles via the mixed Claisen condensation. This straightforward protocol is mediated by LiHMDS and KOtBu and successfully applied to a wide range of

  在酰化过程中，主要使用侵蚀性的酰氯和化学计量的偶联剂来合成羰基束缚的杂环。在这里，我们报告简单的酰基来源，即。甲酯和苯酯，它们通过混合的克莱森缩合反应酰化吲哚。这种简单的方法是由LiHMDS和KOtBu介导的，并成功地应用于各种基材。这是一个值得注意的转变，它跳过了烯醇化物和酰化的逐步生成，并且该反应在中等温度下进行，没有任何副反应。该方案产生了芳基环中的邻位取代基的第一个例子，该芳基环上有供电子和吸电子底物。有趣的是，坚固的有机金属二茂铁基甲基酯在这些条件下容易裂解。此外，
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aryl, Alkenyl, and Allyl Halides with Phenyl Formate
  作者：Tsuyoshi Ueda、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1021/ol301192s

  日期：2012.6.15

  palladium-catalyzed carbonylation of aryl, alkenyl, and allyl halides with phenyl formate is reported. This procedure does not use carbon monoxide and affords one-carbon-elongated carboxylic acid phenyl esters in excellent yields. The reaction proceeds smoothly under mild conditions and tolerates a wide range of functional groups including aldehyde, ether, ketone, ester, and cyano groups. Furthermore, a variety

  据报道，用甲酸苯基酯可以高效地钯催化芳基，烯基和烯丙基卤的羰基化反应。该方法不使用一氧化碳，并且以优异的产率提供了一个碳长的羧酸苯基酯。该反应在温和条件下平稳进行，并能耐受各种官能团，包括醛，醚，酮，酯和氰基。此外，可以将多种杂芳族溴化物高产率地转化为相应的苯基酯。
• Palladacycle-Catalyzed Carbonylation of Aryl Iodides or Bromides with Aryl Formates
  作者：Guangwei Chen、Yuting Leng、Fan Yang、Shiwei Wang、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201300675

  日期：2013.12

  palladacycle‐catalyzed aromatic carbonylation reaction of aryl formates with aryl iodides or bromides has been developed. Commercially available and easily prepared aryl formates were employed as carbonyl sources without the use of external carbon monoxide. The present catalytic system shows broad functional group tolerance and affords aryl benzoate derivatives in good to excellent yields.

  已经开发出一种有效的由戊四环催化的芳基甲酸酯与芳基碘化物或溴化物的芳族羰基化反应。在不使用外部一氧化碳的情况下，将可商购且易于制备的芳基甲酸酯用作羰基来源。本催化体系显示出宽泛的官能团耐受性，并以良好至优异的产率提供了苯甲酸芳基酯衍生物。

表征谱图