1,1'-di(2-hydroxyethyl)ferrocene | 1272-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 1,1'-di(2-hydroxyethyl)ferrocene
• 英文别名: 1,1'-bis(β-hydroxyethyl)ferrocene；1,1'-bis(1-hydroxyethyl)ferrocene；2-cyclopenta-2,4-dien-1-ylethanol;iron(2+)
• CAS: 1272-08-8
• 化学式: C₁₄H₁₈FeO₂
• 分子量: 274.143
• InChiKey: ZEVTYNLUCOCAJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-di(2-hydroxyethyl)ferrocene 、 lithium bromide 在 triethyl amine 、 methanesulfonyl chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到1,1'-di(2-bromoethyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  Redox Control of Rotary Motions in Ferrocene-Based Elemental Ball Bearings

  摘要：

  Rotational motions of ferrocene-based carousels have been achieved by electron transfer centered on pi-dimerizable 4,4'-bipyridinium substituents introduced on both cyclopentadienyl rings through covalent linkers of different size, geometry, and flexibility. Detailed spectroscopic, electrochemical, and theoretical analyses demonstrate that rigid and fully conjugated linkers allow the quantitative formation of intrarnolecular pi-dimers resulting from optimized orbital overlaps within the HOMO of the electrochemically generated bis-radical species. The tetra-cationic "charge-repelled" conformers, the selfassembled, pi-dimers, and their electron triggered interconversions have been investigated by UV-vis, NMR, and ESR spectroscopy, electrochemistry, X-ray diffraction analysis, and theoretical calculations. These studies support the conclusion that the rotation of both cyclopentadienyl rings in ferrocene can be controlled electrochemically using noncovalent reversible interactions arising from pi-radical coupling processes.

  DOI：

  10.1021/ja209766e
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-二茂铁二乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到1,1'-di(2-hydroxyethyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  结构对1,1'-二（羟烷基）二茂铁的电化学影响。的结构的[Fe {η 5 -C 5 H ^ 4 - CH（OH） - （CH 2）3 OH} 2 ]

  摘要：

  一系列1,1'-二（羟烷基）二茂铁[Fc'{（CH 2）n OH} 2 ]，其中n  = 1（1），2（2），3（3）和4（4）和Fc'=铁（η 5 -C 5 H ^ 4）2，将其合成。通过使用玻璃碳工作电极在CH 2 Cl 2 / 0.1 M [N n Bu 4 ] [PF 6 ]中通过循环伏安法研究了二（羟烷基）二茂铁的电化学。二茂铁基团显示出可逆的电化学反应，具有正式的还原电位，E．Ø′，与烷基链长成反比，并且比相应的单（羟烷基）二茂铁衍生物[Fc（CH 2）m OH]的m小，m分别 为1（1m），2（2m），3（3m），和4（4米）和Fc =铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H ^ 4 - ）。四元醇[Fc'{CH（OH）（CH 2）3 OH} 2 ]，5，具有四个OH官能团，相对于二茂铁基（二元醇为Fc'或单取代衍生物为Fc），在两个α-C上具有四个OH官能团

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.05.006

文献信息

• Influence of a dimetal ion binding ferrocene ligand on the samarium diiodide promoted pinacol coupling reaction
  作者：Torben Birk Christensen、Ditte Riber、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/a904278d

  日期：——

  Substantial yield increases have been noted in the use of a di-SmI2 binding ligand for the pinacol coupling of alkyl aldehydes compared to 1∶1 complexes of SmI2 and tetraglyme. High diastereoselectivities of ca. 10∶1 are also observed for α-substituted alkyl aldehydes in favour of the (±)-isomers.

  已观察到使用二-SmI2配位配体进行烷基醛的Pinacol偶联反应时，与 和四甘酯的1:1复合物相比，产率显著提高。对于α-取代的烷基醛，(±)-异构体的反应表现出约10:1的高反式选择性。
• Ferrocene-containing polyamides and polyureas
  作者：Kenneth Gonsalves、Lin Zhan-Ru、Marvin D. Rausch

  DOI：10.1021/ja00325a027

  日期：1984.6

  Methode adequate de polycondensation interfaciale du 1,1'-bis(β-aminoethyl) ferrocene avec une variete de chlorures de diacides et diisocyanates

  1,1'-双（β-氨基乙基）二茂铁 avec une variete de chlorures de diacides et diisocyanates 的适当缩聚界面方法
• Ratajczak, Aleksander; Czech, Bronislaw; Drobek, Leszek, Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1982, vol. 12, p. 557 - 564
  作者：Ratajczak, Aleksander、Czech, Bronislaw、Drobek, Leszek

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis and electrochemistry of 1,1′-bis(β-hydroxyethyl)ferrocene
  作者：Kevin P. Barry、Chip Nataro

  DOI：10.1016/j.ica.2008.09.017

  日期：2009.4

  The preparation of 1,1'-bis(beta-hydroxyethyl)ferrocene (1) by oxidation of 1,1'-divinylferrocene is described. Compound 1 has been characterized by H-1 and C-13H-1} NMR, and cyclic voltammetry. The electrochemical data are compared to ferrocene and the closely related 2-ferrocenylethanol, 2. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.