cis-Propenyl-trimethyl-zinn | 17680-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: cis-Propenyl-trimethyl-zinn
• 英文别名: Trimethyl(prop-1-enyl)stannane；trimethyl(prop-1-enyl)stannane
• CAS: 17680-03-4
• 化学式: C₆H₁₄Sn
• 分子量: 204.887
• InChiKey: RHIQJVDJCXNLSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-Propenyl-trimethyl-zinn 在 n-butyllithium 、 HgCl₂ 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 丁基氯二甲基-锡烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.5, page 47 - 52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-prop-1-enyl(trimethyl)stannane 生成 cis-Propenyl-trimethyl-zinn
  参考文献：
  名称：

  金属的乙烯基衍生物：XVIII。硅，锗和锡的丙烯基衍生物的制备，表征和异构化

  摘要：

  纯顺式-和反式-propenyltrimethylsilane，-germane，和-锡，以及四顺-和四跨-propenyltin，已准备由格氏路线的有机锂。根据所有异构体的红外光谱和核磁共振光谱进行构型分配。描述了这些化合物通过紫外辐射与显然为稳态的顺式-反式异构体混合物的等轴测图。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87444-6

文献信息

• Tin for Organic Synthesis, 14. Synthesis of Aromatic and α,β‐Unsaturated Aldehydes by a Friedel‐Crafts‐like Electrophilic Destannylation Using 1,1‐Dichloromethyl Methyl Ether
  作者：Michael Niestroj、Wilhelm P. Neumann†

  DOI：10.1002/cber.19961290111

  日期：1996.1

  for the preparation of a variety of aromatic (7a–m), heteroaromatic (7n–r), and α,β-unsaturated aldehydes (8a–f) is described. The reaction of trialkylaryl- (2a–o), heteroaryl- (2p–t), and 1-alkenylstannanes (4a–f and 5a–f) with dichloromethyl methyl ether (1, DCME) in the presence of aluminium trichloride followed by hydrolysis provides the corresponding aldehydes. In the case of arylstannanes the ipso-isomers

  描述了一种温和有效的方法，用于制备各种芳族化合物（7a–m），杂芳族化合物（7n–r）和α，β-不饱和醛（8a–f）。在三氯化铝存在下，三烷基芳基-（2a-o），杂芳基-（2p-t）和1-烯基锡烷（4a-f和5a-f）与二氯甲基甲基醚（1，DCME）反应，然后水解提供相应的醛。在arylstannanes的情况下，本位-异构体通常形成; 所述p -alde-海兹发生作为副产物。1-烯基锡烷的亲电取代为1会以ipso和立体定向方式生成α，β-不饱和醛。苯乙烯基和甲硅烷基的离去能力的比较表明，甲硅烷基取代的化合物6a-c对亲电子试剂1的反应性较低，甚至为零。在甲硅烷基锡烯基烯6c中，只有锡烷基反应，而锡11的功能在产物醛11中保持不受影响。
• First synthesis, X-ray structure analysis and reactions of alkenyltriphenylbismuthonium salts
  作者：Yoshihiro Matano、Masanori Yoshimune、Nagao Azuma、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1039/p19960001971

  日期：——

  Treatment of triphenylbismuth difluoride with alkenyltrimethylsilanes 1 or trimethylsilyl cyanide–alkenyltrialkylstannanes 3 in the presence of boron trifluoride–diethyl ether gave the corresponding alkenyltriphenylbismuthonium tetrafluoroborates 2 in moderate to good yields. An X-ray crystallographic analysis of the salt 2e confirmed the distorted tetrahedral geometry of the central bismuth atom. When treated with a sulfinate 5 or the thiolate 11, the salts 2 readily transferered both the vinyl and phenyl moieties to these nucleophiles to afford the sulfones 7–10 or the sulfides 12, 13, respectively. In the presence of a palladium catalyst, the salt 2e underwent the Heck-type reaction with ethyl acrylate 17 to afford the dienoate 18 and cinnamate 19 in moderate yields. Action of KOBut on the salt 2b yielded p-tolylacetylene 22, while a similar reaction with the salt 2e in the presence of the styrenes 23 gave the cyclopropanes 24. A Hammett study of the latter reaction has suggested a possible involvement of an alkylidenecarbene as the intermediate in these base-promoted reactions.

  三苯基二氟化铋与烯基三甲基硅烷1或三甲基硅氰基-烯基三烷基锡烷3在三氟化硼-乙醚存在下反应，以中等至良好收率得到相应的烯基三苯基铋鎓四氟硼酸盐2。盐2e的X射线晶体学分析证实了中心铋原子扭曲的四面体几何结构。当与亚砜5或硫醇盐11处理时，盐2容易将乙烯基和苯基部分转移到这些亲核试剂上，分别得到砜7-10或硫化物12、13。在钯催化剂的存在下，盐2e与丙烯酸乙酯17发生 Heck 型反应，以中等收率得到二烯酸酯18和肉桂酸酯19。KOBut 对盐2b的作用产生了对甲苯乙炔22，而在苯乙烯23的存在下，盐2e的类似反应得到了环丙烷24。后一反应的 Hammett 研究表明，这些碱促进的反应中可能涉及一个烯基碳烯中间体。
• Palladium-catalyzed carbonylative coupling of vinyl triflates with organostannanes. A total synthesis of (.+-.)-.DELTA.9(12)-capnellene
  作者：G. T. Crisp、William J. Scott、John K. Stille

  DOI：10.1021/ja00336a033

  日期：1984.11

  Synthese du capnellene-9(12) a partir du triflate de trimethyl-2,5,5 cyclopentene-1ol et du stannane de methyl trimethylsilylvinyl

  合成这些 du capnellene-9(12) a partir du triflate de trimethyl-2,5,5 cyclopentene-1ol et du stannane demethyl trimethylsilylvinyl
• Niestroj, Michael; Neumann, Wilhelm P.; Thies, Olaf, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 6, p. 1131 - 1136
  作者：Niestroj, Michael、Neumann, Wilhelm P.、Thies, Olaf

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.1, 1, page 17 - 35
  作者：

  DOI：——

  日期：——