S-adenosyl-L-ethionine | 524-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: S-adenosyl-L-ethionine
• 英文别名: Adenosine, 5a(2)-[[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]ethylsulfonio]-5a(2)-deoxy-, inner salt；(2S)-2-amino-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl-ethylsulfonio]butanoate
• CAS: 524-70-9
• 化学式: C₁₆H₂₄N₆O₅S
• 分子量: 412.47
• InChiKey: UBQZUBPODLPCFG-PIBDHAAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-ethionine methyl ester 在 recombinant S-adenosylmethionine synthase-I₃₁₇V from Bacillus subtilis (strain ATCC 6051) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 S-adenosyl-L-ethionine
  参考文献：
  名称：

  Rationally engineered variants of S-adenosylmethionine (SAM) synthase: reduced product inhibition and synthesis of artificial cofactor homologues

  摘要：

  通过三维建模和对接，对细菌腺苷甲硫氨酸合成酶进行合理重设计，导致产生变种，可以合成甲基化辅酶SAM（AdoMet）而无产物抑制，并且可以合成更高级的烷基同系物。

  DOI：

  10.1039/c4cc08478k

文献信息

• Facile Chemoenzymatic Strategies for the Synthesis and Utilization of<i>S</i>-Adenosyl-<scp>L</scp>-Methionine Analogues
  作者：Shanteri Singh、Jianjun Zhang、Tyler D. Huber、Manjula Sunkara、Katherine Hurley、Randal D. Goff、Guojun Wang、Wen Zhang、Chunming Liu、Jürgen Rohr、Steven G. Van Lanen、Andrew J. Morris、Jon S. Thorson

  DOI：10.1002/anie.201308272

  日期：2014.4.7

  the chemoenzymatic synthesis of 29 non‐native SAM analogues. As a proof of concept for the feasibility of natural product “alkylrandomization”, a small set of differentially‐alkylated indolocarbazole analogues was generated by using a coupled hMAT2–RebM system (RebM is the sugar C4′‐O‐methyltransferase that is involved in rebeccamycin biosynthesis). The ability to couple SAM synthesis and utilization

  据报道，用于合成S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 类似物的化学酶平台与下游 SAM 利用酶兼容。合成了 44 种非天然 S/Se 烷基化 Met 类似物，并将其用于探测五种不同的蛋氨酸腺苷转移酶 (MAT) 的底物特异性。人类 MAT II 是所分析的 MAT 中最受允许的之一，并且能够化学酶合成 29 种非天然 SAM 类似物。作为天然产物“烷基随机化”可行性的概念证明，通过使用耦合的 hMAT2-RebM 系统（RebM 是参与瑞贝卡霉素的糖 C4'- O-甲基转移酶）生成了一小组差异烷基化吲哚并咔唑类似物。生物合成）。在单个容器中耦合 SAM 合成和利用的能力避免了与 SAM 类似物快速分解相关的问题，从而为进一步研究各种 SAM 利用酶打开了大门。
• <i>S</i> ‐Adenosyl‐ <scp>l</scp> ‐ethionine is a Catalytically Competent Analog of <i>S</i> ‐Adenosyl‐ <scp>l</scp> ‐methionine (SAM) in the Radical SAM Enzyme HydG
  作者：Stella Impano、Hao Yang、Eric M. Shepard、Ryan Swimley、Adrien Pagnier、William E. Broderick、Brian M. Hoffman、Joan B. Broderick

  DOI：10.1002/anie.202014337

  日期：2021.2.23

  Radical S‐adenosyl‐l‐methionine (SAM) enzymes initiate biological radical reactions with the 5′‐deoxyadenosyl radical (5′‐dAdo.). A [4Fe‐4S]+ cluster reductively cleaves SAM to form the Ω organometallic intermediate in which the 5′‐deoxyadenosyl moiety is directly bound to the unique iron of the [4Fe‐4S] cluster, with subsequent liberation of 5′‐dAdo.. We present synthesis of the SAM analog S‐adenosyl‐l‐ethionine

  自由基S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 酶引发与 5'-脱氧腺苷自由基 (5'-dAdo )的生物自由基反应。[4Fe-4S] +簇还原裂解 SAM 形成 Ω 有机金属中间体，其中 5'-脱氧腺苷基部分直接与 [4Fe-4S] 簇的独特铁结合，随后释放 5'-dAdo 。。我们提出了 SAM 类似物S-腺苷-l-乙硫氨酸 (SAE) 的合成，并表明 SAE 是 HydG 的机械等效 SAM 替代品，两者都支持底物酪氨酸的酶促周转并形成有机金属中间体 Ω。SAE 结合的 HydG 的光解形成捕获在活性位点的乙基自由基。乙基自由基可承受 77 K 下的长期储存，并且其 EPR 信号在 100 K 退火时仅部分丢失，这使得它的反应性明显低于 SAM 光解形成的甲基自由基。在 77 K 以上退火时，乙基自由基添加到 [4Fe-4S] 2+簇中，生成乙基-[4Fe-4S] 3+有机金属物质，称为 Ω
• Mudd, Journal of Biological Chemistry, 1959, vol. 234, p. 87,88
  作者：Mudd

  DOI：——

  日期：——