2-氰基乙基磷酸二氢盐 | 2212-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基乙基磷酸二氢盐
• 英文名称: 2-Cyanoethyl phosphate
• 英文别名: phosphoric acid mono-(2-cyano-ethyl ester)；2-Cyanoethyl dihydrogen phosphate
• CAS: 2212-88-6
• 化学式: C₃H₆NO₄P
• 分子量: 151.059
• InChiKey: NJDPBWLDVFCXNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基甲醇 甲醛氰醇 、 2-氰基乙基磷酸二氢盐 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-cyanoethyl cyanomethyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  New highly selective inhibitors of class II fructose-1,6-bisphosphate aldolases

  摘要：

  Phosphoglycolo amidoxime and phosphoglycolo hydrazide, two new derivatives of phosphoglycolic acid, were synthesised and successfully tested as selective competitive inhibitors of class II FBP-aldolases. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.040
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丙腈 在 PPA 作用下， 生成 2-氰基乙基磷酸二氢盐
  参考文献：
  名称：

  进行酯的形成和转化。八。酸化氨基醇基磷酸酯

  摘要：

  一些氨基烷基磷酸已经通过相应的氨基醇的磷酸化来制备。这些酸已被乙酰化，苯甲酰化和甲苯磺酸化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390535
• 作为试剂：
  描述：

  曲前列尼尔 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 2-氰基乙基磷酸二氢盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS FOR DELIVERY OF PROSTACYCLIN ANALOGS

  摘要：

  这项发明通常涉及前列环素配方及其在促进血管舒张、抑制血小板聚集和血栓形成、刺激溶栓、抑制细胞增殖（包括血管重塑）、提供细胞保护、预防动脉粥样硬化和诱导血管生成方面的用途方法。

  公开号：

  US20150259274A1

文献信息

• Human P2Y₁₄ Receptor Agonists: Truncation of the Hexose Moiety of Uridine-5′-Diphosphoglucose and Its Replacement with Alkyl and Aryl Groups
  作者：Arijit Das、Hyojin Ko、Lauren E. Burianek、Matthew O. Barrett、T. Kendall Harden、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm901432g

  日期：2010.1.14

  Uridine-5′-diphosphoglucose (UDPG) activates the P2Y14 receptor, a neuroimmune system GPCR. P2Y14 receptor tolerates glucose substitution with small alkyl or aryl groups or its truncation to uridine 5′-diphosphate (UDP), a full agonist at the human P2Y14 receptor expressed in HEK-293 cells. 2-Thiouracil derivatives displayed selectivity for activation of the human P2Y14 vs the P2Y6 receptor, such as

  尿苷-5'-二磷酸葡萄糖 (UDPG) 激活 P2Y 14受体，这是一种神经免疫系统 GPCR。P2Y 14受体耐受用小烷基或芳基取代的葡萄糖或其截断为尿苷 5'-二磷酸 (UDP)，这是在 HEK-293 细胞中表达的人类 P2Y 14受体的完全激动剂。2-硫尿嘧啶衍生物显示出激活人 P2Y 14与 P2Y 6受体的选择性，例如 2-硫代-UDP 4（EC 50 = 1.92 nM，P2Y 14，选择性比 P2Y 6 高224 倍）及其β-丙氧基酯18 . 欧共体50UDP 的 β-甲基酯及其 2-硫代类似物的值分别为 2730 和 56 nM。β-叔的丁基酯4是11倍UDPG更有效，但β-芳氧基或更大，β支链烷基酯，例如环己基，不太有效。UDP 与刚性北或南甲氧基碳（双环 [3.1.0] 己烷） 组的核糖替代消除了 P2Y 14受体激动剂活性。α,β-亚甲基和二氟亚甲基对 P2Y 14
• Synthesis, characterization, and enzymic conversion of nonhydrolysable analogues of propionylcoenzyme A
  作者：Yimin Zhao、Martina Michenfelder、János Rétey

  DOI：10.1139/v94-025

  日期：1994.1.1

  We describe the synthesis of three novel analogues of propionyl-coenzyme A, in which the sulfur atom has been replaced by methylene, ethylene, and thiomethylene, respectively. All three analogues, propionyl-dethia(carba)-CoA (1), propionyl-dethia(dicarba)-CoA (2), and S-(2-oxobutanyl)-CoA (3) were characterized by ¹H and ³¹P NMR spectroscopy and FAB mass spectrometry. Propionyl-CoA–oxaloacetate transcarboxylase from Propionibacterium shermanii accepted the novel analogues as substrates and carboxylated them to the corresponding methylmalonyl-CoA analogues (4–6). The latter were further converted into the succinyl-CoA analogues by the coenzyme-B₁₂-dependent methylmalonyl-CoA mutase from the same organism. The succinyl-CoA analogues, succinyl-dethia(carba)-CoA (7), succinyl-dethia(dicarba)-CoA (8), and 4-carboxy(2-oxobutanyl)-CoA (9) were obtained on a preparative scale and their Michaelis constants (K_m) with methylmalonyl-CoA mutase were determined to be 0.136, 2.20, and 0.132 mM, respectively (K_m for succinyl-CoA is 0.025 mM). The V_max values for 7, 8, and 9 are 1.1, 0.013, and 0.0047 µmol min⁻¹ U⁻¹, respectively (V_max for succinyl CoA is 1.0). The utility of the novel coenzyme A analogues in enzyme mechanistic studies is discussed.

  我们描述了三种新的丙酰辅酶A类似物的合成，其中硫原子分别被亚甲基、乙烯基和硫亚甲基取代。这三种类似物，丙酰-去硫（碳）-辅酶A（1）、丙酰-去硫（二碳）-辅酶A（2）和S-(2-氧丁酰)-辅酶A（3）通过¹H和³¹P核磁共振光谱和FAB质谱进行了表征。来自谢尔曼丙酸杆菌的丙酰辅酶A-草酰乙酸转羧酶接受了这些新的类似物作为底物，并将它们羧化为相应的甲基丙二酰辅酶A类似物（4-6）。后者进一步由同一生物体内的辅酶B₁₂依赖的甲基丙二酰辅酶A异构酶转化为琥珀酰辅酶A类似物。在制备规模上获得了琥珀酰-去硫（碳）-辅酶A（7）、琥珀酰-去硫（二碳）-辅酶A（8）和4-羧基(2-氧丁酰)-辅酶A（9），并确定了它们与甲基丙二酰辅酶A异构酶的米氏常数（K_m)分别为0.136、2.20和0.132 mM（琥珀酰辅酶A的K_m为0.025 mM）。7、8和9的V_max值分别为1.1、0.013和0.0047 µmol min⁻¹ U⁻¹（琥珀酰辅酶A的V_max为1.0）。讨论了新型辅酶A类似物在酶机理研究中的实用性。
• [EN] 5'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDES 5'-SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013009735A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention relates to 5'-Substituted Nucleoside Derivatives of Formula (I): (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein B, X, Y, Z, R1, R2, R3 and R3' are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one 5'-Substituted Nucleoside Derivative, and methods of using the 5'-Substituted Nucleoside Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及式(I)的5'-取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中B、X、Y、Z、R1、R2、R3和R3'如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种5'-取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些5'-取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• A convenient general procedure for the conversion of alcohols into their monophosphate esters
  作者：T. A. Khwaja、C. B. Reese、J. C. M. Stewart

  DOI：10.1039/j39700002092

  日期：——

  o-Phenylene phosphorochloridate (IV), readily prepared from catechol in good yield, reacts rapidly and quantitatively with stoicheiometric amounts of alcohols (including tertiary alcohols) in the presence of a suitable base (triethylamine or 2,6-lutidine) and in a suitable solvent (dioxan, tetrahydrofuran, or benzene). Alkyl o-hydroxyphenyl phosphate salts (IX) were thus obtained in virtually quantitative

  邻苯二甲酰氯（IV）易于从邻苯二酚以高收率制得，可在合适的碱（三乙胺或2,6-二甲基吡啶）存在下，与化学计量的醇（包括叔醇）快速定量反应溶剂（二恶烷，四氢呋喃或苯）。烷基邻-羟基苯基磷酸酯盐（IX）因此以实际上定量的产率获得，有时以纯结晶化合物形式获得。
• Synthesis of Nucleotides from <i>O</i>²,2′-Cyclouridine
  作者：Kelvin K. Ogilvie、Donald J. Iwacha

  DOI：10.1139/v74-257

  日期：1974.5.1

  Procedures for the synthesis of protected O²,2′-cyclouridines and their incorporation into dinucleoside monophosphates have been developed. The properties of these molecules with snake venom and spleen phosphodiesterases have been investigated. The cyclonucleotides are easily converted into arabinouridine nucleotides and thus provide a convenient route to these compounds.

  已开发出一种合成受保护的O2,2'-环尿苷并将其纳入二核苷酸单磷酸酯的程序。已研究了这些分子与蛇毒和脾磷酸二酯酶的性质。这些环核苷酸易于转化为阿拉伯核糖核苷酸，从而为这些化合物提供了便捷的途径。