2',4'-O-p-Methoxybenzylidene 5'-O-trityl-riboflavin | 127877-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2',4'-O-p-Methoxybenzylidene 5'-O-trityl-riboflavin
• 英文别名: 10-[[(4S,5S,6R)-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-(trityloxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-7,8-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 127877-16-1
• 化学式: C₄₄H₄₀N₄O₇
• 分子量: 736.824
• InChiKey: ZWMXFHULVVROQS-FEKJENKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  137.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-O-p-Methoxybenzylidene 5'-O-trityl-riboflavin 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 10-[[(4S,5S,6R)-6-[[(3aR,4S,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]oxymethyl]-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-7,8-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of lampteroflavin as light emitter in the luminous mushroom, lampteromyces japonicus

  摘要：

  The synthesis of lampteroflavin (the light emitter of the luminous mushroom, Lampteromyces japonicus) is described. Protected riboflavin was stereoselectively glycosylated with ribofuranosyl imidate to give largely the alpha-product. Chloroethyl group which could be removed under neutral condition contributed to this synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86553-4
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2',4'-O-p-Methoxybenzylidene 5'-O-trityl-riboflavin
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of lampteroflavin as light emitter in the luminous mushroom, lampteromyces japonicus

  摘要：

  The synthesis of lampteroflavin (the light emitter of the luminous mushroom, Lampteromyces japonicus) is described. Protected riboflavin was stereoselectively glycosylated with ribofuranosyl imidate to give largely the alpha-product. Chloroethyl group which could be removed under neutral condition contributed to this synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86553-4

文献信息

• Lampteromyces bioluminescence — 5 chemical synthesis of lampteroflavin as mushroom light emitter
  作者：Minoru Isobe、Hiroyuki Takahashi、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94611-2

  日期：——
• ISOBE, MINORU;TAKAHASHI, HIROYUKI;GOTO, TOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 717-718
  作者：ISOBE, MINORU、TAKAHASHI, HIROYUKI、GOTO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——