5-fluoro-1-[ (3aR,4R,6R,6aR)-tetrahydro-6-{[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methoxy]methyl}-2,2-dipropylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-[(E,7R,11R,)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1590381-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-fluoro-1-[ (3aR,4R,6R,6aR)-tetrahydro-6-{[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methoxy]methyl}-2,2-dipropylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-[(E,7R,11R,)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-fluoro-1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)methyl)-2,2-dipropyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-((7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)dione
• CAS: 1590381-33-1
• 化学式: C₅₆H₇₇FN₂O₇
• 分子量: 909.235
• InChiKey: ZKPBFEJROSLLSS-OQMZJXFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.53
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.1h， 生成 5-fluoro-1-[ (3aR,4R,6R,6aR)-tetrahydro-6-{[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methoxy]methyl}-2,2-dipropylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-[(E,7R,11R,)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5-Fluoruoracil Derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种由以下公式（I）表示的化合物，其中X选自以下公式（II）至（IV）中的一种：其中R1为H或C1-C50链，可以是支链或直链，可以是饱和或不饱和，并且可能被一个或多个杂原子（Het1）和/或功能基团（G1）中断和/或取代；或R1为包含至少一个环结构的C3-C28基团，可以是饱和或不饱和，并且可能被一个或多个杂原子（Het1）和功能基团（G1）中断和/或取代；R2为H；或R2为单磷酸酯、双磷酸酯、三磷酸酯或磷酰胺基团；或R2为-Y-X或-Y-L-Y1-X；Y和Y1分别独立地为单键或功能连接基团；X为胶体活性化合物（CA）或荧光标记物（FA）或具有最多50个核苷酸残基的多核苷酸基团，优选为10至25个核苷酸，特别是具有反义或抗原效应的多核苷酸；L为连接剂，用于将Y和X共价连接在一起；R3和R4分别独立地表示可以选择性地被一个或多个杂原子和/或功能基团取代或中断的C1-C28烷基基团；或R3和R4形成具有至少5个成员的环，优选为具有5至8个碳原子的环，并且该环可以被一个或多个杂原子和/或功能基团取代或中断；或R3和R4分别独立地表示用一个或多个从-Y-X或-Y-L-Y1-X中选择的基团取代的C1-C28烷基基团；或R3和R4分别独立地表示-Y-X或-Y-L-Y1-X；R5和R6分别独立地表示可以选择性地被一个或多个杂原子和/或功能基团取代或中断的C1-C28烷基基团；或R5和R6分别独立地表示用一个或多个从-Y-X或-Y-L-Y1-X中选择的基团取代的C1-C28烷基基团；或R5和R6形成具有至少5个成员的环，优选为具有5至18个碳原子的环，并且该环可以被一个或多个杂原子和/或功能基团取代或中断；和/或一个或多个从-Y-X或-Y-L-Y1-X中选择的基团；R5和R6分别独立地表示-Y-X或-Y-L-Y1-X；R7为氢原子或-O-R8；R8为H或C1-C28链，可以是支链或直链，可以是饱和或不饱和，并且可能被一个或多个杂原子（Het1）和/或功能基团（G1）中断和/或取代；或R8为-Y-X或-Y-L-Y1-X，但R1和R2不能同时为H，且化合物至少包含两条每条至少有4个或更多碳原子的链。

  公开号：

  EP2712868A1

文献信息

• <i>Mitsunobu</i>Reactions of 5-Fluorouridine with the Terpenols<i>Phytol</i>and<i>Nerol</i>: DNA Building Blocks for a Biomimetic Lipophilization of Nucleic Acids
  作者：Edith Malecki、Christine Knies、Emma Werz、Helmut Rosemeyer

  DOI：10.1002/cbdv.201300107

  日期：2013.12

  3'-O-(1-nonyldecylidene) derivative, 7a, of 5-fluorouridine was resynthesized and labelled at C(5') with an Eterneon-480 fluorophor(®) (→7b). The resulting nucleolipid was studied with respect to its incorporation in an artificial bilayer, as well as to its aggregate formation. Additionally, two oligonucleotides carrying terminal phytol-alkylated 5-fluorouridine tags were prepared, one of which was studied

  通过引入2'，3'-O-亚庚基缩酮基（→2），随后进行5'-O-单甲氧基三苯甲基化（→3），对具有抗癌活性的5-氟尿苷（5-FUrd; 1）进行糖保护。将该完全保护的衍生物与植醇（（Z和E）-异构体）或神经醇（（Z）-异构体）进行Mitsunobu反应，得到核萜4a和4b。两者均用在CH 2 Cl 2中的2％Cl 2 CHCOOH 5'-O-脱保护，分别得到化合物5a和5b。将它们分别转化为5'-O-氰基乙基亚磷酰胺6a和6b。此外，重新合成了5-氟尿苷的2'，3'-O-（1-壬基亚癸基）衍生物7a，并在C（5'）处用Eterneon-480fluorphor®（→7b）进行了标记。研究了所得核苷酸在人工双层中的掺入情况，以及它的聚集体形成。另外，制备了两个带有末端植醇烷基化的5-氟尿苷标签的寡核苷酸，已研究了其中之一关于其掺入人工脂质双层中的研究。