(3,5-二甲基吡唑-1-基)-三甲基硅烷 | 18290-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (3,5-二甲基吡唑-1-基)-三甲基硅烷
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-(trimethylsilyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1-(trimethylsilyl)pyrazole；trimethyl(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)silane；N-Trimethylsilyl-3,5-dimethylpyrazol；1H-Pyrazole, 3,5-dimethyl-1-(trimethylsilyl)-；(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-trimethylsilane
• CAS: 18290-96-5
• 化学式: C₈H₁₆N₂Si
• 分子量: 168.314
• InChiKey: NCSQQLIUPOKCKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 15-20 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-二甲基吡唑-1-基)-三甲基硅烷 在 三氯化磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到三(3,5-二甲基吡唑-1-基)膦
  参考文献：
  名称：

  多功能三（吡唑基）膦作为磷前体，用于合成高发射InP / ZnS量子点

  摘要：

  三（吡唑基）膦（5 R1，R2）可作为一种廉价，低毒的磷源，用于方便地合成InP / ZnS量子点（QD）。从这些前体中产生了P（OLA）3（OLAH =油胺）的长期稳定的储备溶液（> 6个月），可以方便地从中回收相应的吡唑。P（OLA）3在高发射InP / ZnS核/壳QD的合成中同时充当磷源和还原剂。这些量子点的特征是在530-620 nm之间的光谱范围和51-62％的光致发光量子产率（PL QYs）。建立了将InP / ZnS QD用作颜色转换层的概念验证白色发光二极管（LED），以证明其适用性和可加工性。

  DOI：

  10.1002/anie.201705650
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑-1-甲酰氨 在 盐酸 、 硫酸氢铵 作用下， 反应 12.08h， 生成 (3,5-二甲基吡唑-1-基)-三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Boettcher, Andreas; Debaerdemaeker, Tony; Radziszewski, Juliusz G., Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 895 - 908

  摘要：

  DOI：

文献信息

• P−P Condensation and P−N/P−P Bond Metathesis: Facile Synthesis of Cationic Tri‐ and Tetraphosphanes
  作者：Clemens Taube、Kai Schwedtmann、Medena Noikham、Ekasith Somsook、Felix Hennersdorf、Robert Wolf、Jan J. Weigand

  DOI：10.1002/anie.201911483

  日期：2020.2.24

  [LC R P((PhP)2 C2 H4 )][OTf] (4 a,b[OTf]) and [LC iPr P(PPh2 )2 ][OTf] (5 b[OTf]) were prepared from the reaction of imidazoliumyl-substituted dipyrazolylphosphane triflate salts [LC R P(pyr)2 ][OTf] (3 a,b[OTf]; a: R=Me, b=iPr; LC R =1,3-dialkyl-4,5-dimethylimidazol-2-yl; pyr=3,5-dimethylpyrazol-1-yl) with the secondary phosphanes PhP(H)C2 H4 P(H)Ph) and Ph2 PH. A stepwise double P-N/P-P bond metathesis

  [LC RP((PhP)2 C2 H4 )][OTf] (4 a,b[OTf]) 和 [LC iPr P(PPh2 )2 ][OTf] (5 b[OTf]) 由以下反应制备咪唑鎓基取代的二吡唑基膦三氟甲磺酸盐 [LC RP(pyr)2 ][OTf] (3 a,b[OTf]; a: R=Me, b=iPr; LC R =1,3-二烷基-4,5-二甲基咪唑-2-基；pyr=3,5-二甲基吡唑-1-基)与仲膦PhP(H)C2 H4 P(H)Ph)和Ph2 PH。当反应 3 时，观察到双 PN/PP 键逐步复分解为链状四膦-2,3-二鎓三氟甲磺酸盐 [(Ph2 P)2 (LC Me P)2 ][OTf]2 (7 a[OTf]2 ) a[OTf] 与二膦 P2 Ph4 。用选定的造币金属盐[Cu(CH3 CN)4 ]OTf、AgOTf和AuCl(tht)（tht=四氢噻吩）探讨了5 b[OTf]的配位能力。对于
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF α-RIBONUCLEOSIDES FROM 1-HYDROXY SUGARS BY USING 2-FLUOROPYRIDINIUM TOSYLATE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Yukihiko Hashimoto、Yujiro Hayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1246/cl.1984.557

  日期：1984.4.5

  A novel method for the preparation of α-ribonucleosides was developed by the use of 2-fluoro-1-methylpyridinium tosylate as a condensing reagent. Various α-ribonucleosides were synthesized from 1-hydroxy sugars and trimethylsilylated nitrogen compounds, such as nucleoside bases and azide, in good yields under mild conditions.

  通过使用甲苯磺酸 2-氟-1-甲基吡啶鎓作为缩合剂开发了一种制备 α-核糖核苷的新方法。在温和的条件下，从 1-羟基糖和三甲基硅烷化氮化合物（如核苷碱基和叠氮化物）合成了各种 α-核糖核苷，收率良好。
• Reaction of trimethylsilyl derivatives with Meldrum's acid : A new and easy monofunctionalization of malonic acid
  作者：B. Rigo、D. Fasseur、P. Cauliez、D. Couturier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99406-1

  日期：1989.1

  Treatment of Meldrum's acid with silylated derivatives (amines, lactams or alcohols) yields very easily monofunctionalized malonic silyl esters. Hydrolysis of these silyl esters leads to the corresponding monoacids with a very good yield.

  用甲硅烷基化的衍生物（胺，内酰胺或醇）处理Meldrum的酸，很容易得到单官能的丙二酸甲硅烷基酯。这些甲硅烷基酯的水解以非常好的收率得到相应的一元酸。
• METHOD FOR COUPLING HALOGEN-SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS WITH ORGANIC COMPOUNDS COMPRISING TRIALKYLSILYL-SUBSTITUTED HETEROATOMS
  申请人：Kreipl Andreas

  公开号：US20120142937A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  A process is provided for the preparation of aryl-heteroatom-bridged compounds by reacting a halogen-substituted aromatic compound with a trialkylsilyl-substituted heteroatom-containing organic compound.

  通过将卤素取代的芳香化合物与三烷基硅取代的含杂原子有机化合物反应，提供了一种制备芳基-杂原子-桥接化合物的过程。
• 3,5‐Dimethylpyrazolyl‐Substituted Di‐ and Trisiloxanes
  作者：Florian Bitto、Erica Brendler、Uwe Böhme、Jörg Wagler、Edwin Kroke

  DOI：10.1002/ejic.201600591

  日期：2016.9

  bridging) in the disiloxane system. The reaction of O2Si3Cl8 with Me3Sipz* led to the unsymmetrically substituted trisiloxane pz*3SiO-Sipz*2O-SiCl2pz* (7) with bridging pz* units and tetra- and pentacoordinate silicon atoms and the fully pyrazolyl-substituted trisiloxane O2Si3pz*8 (8), depending on the choice of the reaction conditions. The 29Si NMR properties of 7 were investigated by 29Si CP/MAS NMR

  介绍了具有 3,5-二甲基吡唑基 (pz*) 部分的二硅氧烷和三硅氧烷的合成和表征。O(SiMe3–npz*n)2 类型的二硅氧烷（n = 1、2 和 3，分别为 2、3 和 4）可通过甲硅烷基转移方法轻松获得。化合物 4 和两种副产物 5 和 6 的晶体结构分析说明了二硅氧烷体系中 pz*（末端与桥接）的不同配位基序。O2Si3Cl8 与 Me3Sipz* 的反应导致不对称取代的三硅氧烷 pz*3SiO-Sipz*2O-SiCl2pz* (7) 与桥接 pz* 单元和四配位和五配位硅原子以及完全吡唑基取代的三硅氧烷 O2Si3pz*8 (8 )，取决于反应条件的选择。