3-(N-(methoxycarbonyl)-N-methylamino)-2-cyclobuten-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: 3-(N-(methoxycarbonyl)-N-methylamino)-2-cyclobuten-1-one
• 英文别名: methyl N-methyl-N-(3-oxocyclobuten-1-yl)carbamate
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: DBQSPFCFWKLJBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-(methoxycarbonyl)-N-methylamino)-2-cyclobuten-1-one 、 N-methoxycarbonyl-N-(3-butenyl)-3-methyl-3-buten-1-ynylamine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.5h， 以53%的产率得到N-(methoxycarbonyl)-N-(but-3-enyl)-3-hydroxy-2-isopropenyl-5-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  通过串联Ynamide Benzannulation/闭环复分解策略合成多环苯并稠合氮杂环。(+)-FR900482在正式全合成中的应用

  摘要：

  描述了用于合成苯并稠合氮杂环的两阶段“串联策略”，特别适用于构建在苯环上具有高取代度的系统。该策略的第一阶段涉及基于环丁烯酮与炔酰胺反应的苯环化。该级联过程通过一系列四个周环反应进行，并提供多取代的苯胺衍生物，该衍生物可以在氮邻位带有多种官能化取代基。在串联策略的第二阶段，闭环复分解生成氮杂环。这种两步序列提供了对高度取代的二氢喹啉、苯并氮杂、苯并佐辛和相关苯并稠合氮杂环系统的有效访问。

  DOI：

  10.1021/jo2000308
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-N-methyl-2-(trimethylsilyl)ethynylamine 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(N-(methoxycarbonyl)-N-methylamino)-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  [2+2]烯酮与ynamides的环加成。合成3-氨基环丁烯酮衍生物的一般方法。

  摘要：

  Ynamides 与烯酮以 [2+2] 环加成反应生成各种取代的 3-aminocyclobut-2-en-1-ones。这些反应中使用的炔酰胺很容易通过铜促进的氨基甲酸酯和磺酰胺与炔基溴和碘化物的 N-炔基化反应获得。描述了 [2+2] 环加成与烯酮和炔酰胺组分的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.088

文献信息

• [2+2] Cycloaddition of ketenes with ynamides. A general method for the synthesis of 3-aminocyclobutenone derivatives
  作者：Amanda L. Kohnen、Xiao Yin Mak、Tin Yiu Lam、Joshua R. Dunetz、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.088

  日期：2006.4

  Ynamides react with ketenes in [2+2] cycloadditions leading to a variety of substituted 3-aminocyclobut-2-en-1-ones. The ynamides employed in these reactions are readily available via the copper-promoted N-alkynylation of carbamates and sulfonamides with alkynyl bromides and iodides. The scope of the [2+2] cycloaddition with regard to both the ketene and ynamide component is described.

  Ynamides 与烯酮以 [2+2] 环加成反应生成各种取代的 3-aminocyclobut-2-en-1-ones。这些反应中使用的炔酰胺很容易通过铜促进的氨基甲酸酯和磺酰胺与炔基溴和碘化物的 N-炔基化反应获得。描述了 [2+2] 环加成与烯酮和炔酰胺组分的范围。
• Synthesis of Polycyclic Benzofused Nitrogen Heterocycles via a Tandem Ynamide Benzannulation/Ring-Closing Metathesis Strategy. Application in a Formal Total Synthesis of (+)-FR900482
  作者：Xiao Yin Mak、Aimee L. Crombie、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo2000308

  日期：2011.3.18

  variety of functionalized substituents at the position ortho to the nitrogen. In the second stage of the tandem strategy, ring-closing metathesis generates the nitrogen heterocyclic ring. This two-step sequence provides efficient access to highly substituted dihydroquinolines, benzazepines, benzazocines, and related benzofused nitrogen heterocyclic systems. The application of this chemistry in a concise

  描述了用于合成苯并稠合氮杂环的两阶段“串联策略”，特别适用于构建在苯环上具有高取代度的系统。该策略的第一阶段涉及基于环丁烯酮与炔酰胺反应的苯环化。该级联过程通过一系列四个周环反应进行，并提供多取代的苯胺衍生物，该衍生物可以在氮邻位带有多种官能化取代基。在串联策略的第二阶段，闭环复分解生成氮杂环。这种两步序列提供了对高度取代的二氢喹啉、苯并氮杂、苯并佐辛和相关苯并稠合氮杂环系统的有效访问。