2-furyltriethoxysilane | 55811-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-furyltriethoxysilane
• 英文别名: 2-Triethoxysilylfuran；triethoxy(furan-2-yl)silane
• CAS: 55811-52-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄Si
• 分子量: 230.336
• InChiKey: PAJAJFGTKMNHGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furyltriethoxysilane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以35%的产率得到2-furylsilane
  参考文献：
  名称：

  呋喃基硅烷及其碳类似物的光电子能谱

  摘要：

  将通过光电子能谱确定的取代呋喃的第一个垂直π电离能与CNDO / 2计算的结果进行比较。光电子光谱和量子化学计算为furylsilanes，difurylsilanes和一些碳类似物的分析已经显示出的重要性p π - d π相互作用以及缀合并且包含硅的的必要性的d -原子轨道到基本放。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99225-8
• 作为产物：
  描述：

  呋喃-2-基-锂 、 硅酸四乙酯 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LUKEVITS EH.; PUDOVA O. A.; ERCHAK N. P., ZH. OBSHCH. XIMII, 1980, 50 HO 6 1348-1353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved Synthesis of Aryltrialkoxysilanes via Treatment of Aryl Grignard or Lithium Reagents with Tetraalkyl Orthosilicates
  作者：Amy S. Manoso、Chuljin Ahn、Arash Soheili、Christopher J. Handy、Reuben Correia、W. Michael Seganish、Philip DeShong

  DOI：10.1021/jo048667h

  日期：2004.11.1

  General reaction conditions for the synthesis of aryl(trialkoxy)silanes from aryl Grignard and lithium reagents and tetraalkyl orthosilicates (Si(OR)4) have been developed. Ortho-, meta-, and para-substituted bromoarenes underwent efficient metalation and silylation at low temperature to provide aryl siloxanes. Mixed results were obtained with heteroaromatic substrates: 3-bromothiophene, 3-bromo-4-methoxypyridine

  已经开发了由芳基格氏试剂和锂试剂以及原硅酸四烷基酯（Si（OR）4）合成芳基（三烷氧基）硅烷的一般反应条件。在低温下对邻，间和对位取代的溴芳烃进行有效的金属化和甲硅烷基化反应，以提供芳基硅氧烷。使用杂芳族底物可获得混合的结果：3-溴噻吩，3-溴-4-甲氧基吡啶，5-溴吲哚和N-甲基-5-溴吲哚以高收率进行甲硅烷基化，而从2-溴呋喃中获得的硅氧烷收率低，和2-溴吡啶不能产生甲硅烷基化的产物。通过有机锂和镁试剂合成硅氧烷的方法受到二和三芳基硅烷（Ar 2 Si（OR）2）的形成的限制和分别为Ar 3 SiOR）和脱卤（Ar-H）副产物。在低温下甲硅烷基化主要得到单芳基硅氧烷，而不需要大量过量的亲电子试剂。由芳基格氏试剂合成硅氧烷的最佳反应条件是，在-30°C的THF中，将芳基镁试剂添加到3当量的原硅酸四乙酯或四甲基硅酸酯中。使用1.5当量的原硅酸四乙酯或原硅酸四甲酯在乙醚中于-78°C进行甲硅烷基化。
• Lukevits, E.; Pudova, O. A.; Erchak, N. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 6, p. 1094 - 1099
  作者：Lukevits, E.、Pudova, O. A.、Erchak, N. P.

  DOI：——

  日期：——
• A novel route to pentacoordinated organylsilanes and -germanes
  作者：Vladimir Gevorgyan、Larisa Borisova、Armand Vyater、Victoria Ryabova、Edmunds Lukevics

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00454-3

  日期：1997.12

  New convenient methods of sila- and germatranes synthesis from ethoxy-and tetraorganylsilanes and -germanes have been elaborated. The reaction of ethoxysilanes with boratrane in the presence of catalytic amounts of metal alcoholates has been investigated. Dimethylformamide (DMF) as a solvent and NaOEt as a catalyst used instead of xylene and Al(O-i-Pr)(3) were found to give better yields. The possibility of using alkoxy-, aminosilanes, tetraethoxygermane and even tetraorganylsilanes in this reaction leading to the corresponding atranes with good yields has been demonstrated. Triethanolamine in the presence of catalytic amounts of base or CsF easily substitutes furyl-, dihydrofuryl-, dihydropyranyl- and thienyl groups in tris-and tetraheterylsilanes, leading to organylsilatranes with good to excellent yields. (C) 1997 Elsevier Science S.A.
• Lukevits, E.; Erchak, N. P.; Matorykina, V. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 5, p. 959 - 967
  作者：Lukevits, E.、Erchak, N. P.、Matorykina, V. F.、Mazheika, I. B.

  DOI：——

  日期：——
• Lukevits, E'.; Pudova, O. A.; Popelis, Yu., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 2, p. 300 - 304
  作者：Lukevits, E'.、Pudova, O. A.、Popelis, Yu.、Erchak, N. P.

  DOI：——

  日期：——