Trimethyl-trifluormethyl-blei | 646-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: Trimethyl-trifluormethyl-blei
• 英文别名: trimethyl(trifluoromethyl)lead；trifluoromethyl-trimethyl-plumbane；Trimethyl(trifluoromethyl)plumbane
• CAS: 646-62-8
• 化学式: C₄H₉F₃Pb
• 分子量: 321.311
• InChiKey: GWCBELKSZZJGBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110.0±45.0 °C(Predicted)
• 熔点：
  -31 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-trifluormethyl-blei 在 HCl 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 氯化三甲基铅
  参考文献：
  名称：

  双（三氟甲基）汞的反应：甲基（三氟甲基）-锡烷和-铅烷的合成与性质

  摘要：

  Hg（CF 3）2与4族有机金属化合物MMe 4（M = Si，Ge，Sn或Pb），MMe 3（CF 3）（M = Sn或Pb）和M 2 R 6（M ＝ Si或Sn，R ＝ Me； M ＝ Ge，Sn或Pb，R ＝ Ph）已被研究。SnMe 4，SnMe 3（CF 3）和PbMe 4发生一个CF 3基与甲基的交换。铅衍生物比锡化合物更容易反应。对于Sn 2 Me 6，已经实现了金属-金属键的裂解以及MR 3（CF 3）的形成但是对于Si 2 Me 6和六苯基衍生物却不发生。研究了PbMe 3（CF 3）与溴，氯化氢和水的反应及其热稳定性。讨论了第4组混合三氟甲基-甲基衍生物的光谱性质。

  DOI：

  10.1039/dt9780000541
• 作为产物：
  描述：

  bis(trifluoromethyl)cadmium, diglyme adduct 、 溴三甲基铅 以 环丁砜 为溶剂， 以51%的产率得到Trimethyl-trifluormethyl-blei
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代铅。合成，本征分析和NMR-动词修饰（CF 3）n PbR 4- n（n = 1-3）und（C

  摘要：

  铅的三氟甲基化衍生物（CF 3）n PbR 4- n（n = 1-3; R = CH 3，C 2 H 5），是通过从（CF 3）n PbR逐步进行卤化物/ CF 3交换制得的3- n X（n = O-2）和施主稳定的（CF 3）2 Cd。处理CF 3 PbR 3和（CF 3）2 PbR 2时用卤化物在温和的条件下，PbC（H）键的选择性裂解和相应的烷基（三氟甲基）卤代铅烷的形成得以实现，而仅用（CF 3）3 PbMe（CF 3）2 PbMeX得到了。对于系统PbR 4 /（CF 3）n E（E = Hg，Ge，Sn），（CF 3）4 Sn是最有效的CF 3转移试剂，观察到烷基和三氟甲基的直接交换。所有化合物均通过振动，质谱和多核NMR光谱表征。NMR耦合常数n J（207已确定了PbE）（E = 19 F，1 H，13 C），其随溶剂和取代基的变化而变化，并确定了它们的绝对符号。之间发现线性关系1

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)88006-5

文献信息

• A new synthesis for methyl/trifluoromethyl organometallic compounds by low temperature cocondensation of trifluoromethyl radicals and main group methyl alkyls
  作者：M.A. Guerra、R.L. Armstrong、W.I. Bailey、R.J. Lagow

  DOI：10.1016/0022-328x(83)85116-x

  日期：1983.9

  The reaction of trifluoromethyl radicals produced in a radio frequency discharge of hexafluoroethane with trimethylphosphine, tetramethyltin, dimethylmercury, tri-methylbismuth and tetramethyllead gave complexes with methyl and trifluoromethyl substituents. The compounds dimethyl(trifluoromethyl)phosphine, trimethyl(trifluoromethyl)tin, methyl(trifluoromethyl)mercury, bis(trifluoromethyl)mercury, dim

  在六氟乙烷的射频放电中产生的三氟甲基自由基与三甲基膦，四甲基锡，二甲基汞，三甲基铋和四甲基铅的反应生成了具有甲基和三氟甲基取代基的配合物。化合物二甲基（三氟甲基）膦，三甲基（三氟甲基）锡，甲基（三氟甲基）汞，双（三氟甲基）汞，二甲基（三氟甲基）铋，双（三氟甲基）甲基铋，三甲基（三氟甲基）铅和双（三氟甲基）二甲基铅与新化合物三（三氟甲基）甲基铅分离。报道了化合物的合成和物理性质。
• Borazine‐CF ₃ ⁻ Adducts for Rapid, Room Temperature, and Broad Scope Trifluoromethylation
  作者：Jacob B. Geri、Michael M. Wade Wolfe、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1002/anie.201711316

  日期：2018.1.26

  A fluoroform‐derived borazine CF3− transfer reagent is used to effect rapid nucleophilic reactions in the absence of additives, within minutes at 25 °C. Inorganic electrophiles spanning seven groups of the periodic table can be trifluoromethylated in high yield, including transition metals used for catalytic trifluoromethylation. Organic electrophiles included (hetero)arenes, enabling C−H and C−X

  甲三氟甲烷衍生的环硼氮烷CF 3 -转移试剂在25用来快速作用的亲核反应在不存在添加剂时，在几分钟内℃。可以高产率地将跨越周期表的七个基团的无机亲电试剂三氟甲基化，包括用于催化三氟甲基化的过渡金属。有机亲电试剂包括（杂）芳烃，可实现CH和CX三氟甲基化反应。机理分析支持CF解离机构3 -转移，和阳离子改性，得到具有增强的稳定性的试剂。
• EUJEN R.; LAGOW R. J., J. CHEM. SOC. DALTON TRANS., 1978, NO 6, 541-544
  作者：EUJEN R.、 LAGOW R. J.

  DOI：——

  日期：——
• Trifluormethylsubstituierte plumbane. Synthese, eigenschaften und NMR-Spektren der verbindungen (CF3)nPbR4-n (n = 1–3) und (C
  作者：R. Eujen、A. Patorra

  DOI：10.1016/0022-328x(92)88006-5

  日期：1992.10

  Trifluoromethylated derivatives of lead, (CF3)nPbR4-n (n = 1–3; R = CH3, C2H5), have been prepared by a stepwise halide/CF3 exchange from (CF3)nPbR3-nX (n=O–2) and donor-stabilized (CF3)2Cd. Upon treatment of CF3PbR3 and (CF3)2PbR2 with halides under mild conditions, selective cleavage of the PbC(H) bond and formation of the corresponding alkyl(trifluoromethyl)haloplumbanes were achieved, whereas

  铅的三氟甲基化衍生物（CF 3）n PbR 4- n（n = 1-3; R = CH 3，C 2 H 5），是通过从（CF 3）n PbR逐步进行卤化物/ CF 3交换制得的3- n X（n = O-2）和施主稳定的（CF 3）2 Cd。处理CF 3 PbR 3和（CF 3）2 PbR 2时用卤化物在温和的条件下，PbC（H）键的选择性裂解和相应的烷基（三氟甲基）卤代铅烷的形成得以实现，而仅用（CF 3）3 PbMe（CF 3）2 PbMeX得到了。对于系统PbR 4 /（CF 3）n E（E = Hg，Ge，Sn），（CF 3）4 Sn是最有效的CF 3转移试剂，观察到烷基和三氟甲基的直接交换。所有化合物均通过振动，质谱和多核NMR光谱表征。NMR耦合常数n J（207已确定了PbE）（E = 19 F，1 H，13 C），其随溶剂和取代基的变化而变化，并确定了它们的绝对符号。之间发现线性关系1
• Reactions of bis(trifluoromethyl)mercury: the synthesis and properties of methyl(trifluoromethyl)-stannanes and -plumbanes
  作者：Reint Eujen、Richard J. Lagow

  DOI：10.1039/dt9780000541

  日期：——

  reactions of Hg(CF3)2 with Group 4 organometallic compounds MMe4(M = Si,Ge,Sn, or Pb), MMe3(CF3)(M = Sn or Pb), and M2R6(M = Si or Sn, R = Me; M = Ge, Sn, or Pb, R = Ph) have been investigated. Exchange of one CF3, group with a methyl group occurs for SnMe4, SnMe3(CF3), and PbMe4; the lead derivative reacts much more readily than the tin compound. Cleavage of the metal-metal bond with formation of MR3(CF3)

  Hg（CF 3）2与4族有机金属化合物MMe 4（M = Si，Ge，Sn或Pb），MMe 3（CF 3）（M = Sn或Pb）和M 2 R 6（M ＝ Si或Sn，R ＝ Me； M ＝ Ge，Sn或Pb，R ＝ Ph）已被研究。SnMe 4，SnMe 3（CF 3）和PbMe 4发生一个CF 3基与甲基的交换。铅衍生物比锡化合物更容易反应。对于Sn 2 Me 6，已经实现了金属-金属键的裂解以及MR 3（CF 3）的形成但是对于Si 2 Me 6和六苯基衍生物却不发生。研究了PbMe 3（CF 3）与溴，氯化氢和水的反应及其热稳定性。讨论了第4组混合三氟甲基-甲基衍生物的光谱性质。