4-{(4-Bromo-phenyl)-[(E)-methoxyimino]-methyl}-4'-methyl-[1,4']bipiperidinyl-1'-carboxylic acid tert-butyl ester | 305794-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-{(4-Bromo-phenyl)-[(E)-methoxyimino]-methyl}-4'-methyl-[1,4']bipiperidinyl-1'-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[4-[C-(4-bromophenyl)-N-methoxycarbonimidoyl]piperidin-1-yl]-4-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 305794-46-1
• 化学式: C₂₄H₃₆BrN₃O₃
• 分子量: 494.472
• InChiKey: GDAIDGOUMALVQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(4-Bromo-phenyl)-[(E)-methoxyimino]-methyl}-4'-methyl-[1,4']bipiperidinyl-1'-carboxylic acid tert-butyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [4-[4-[(Z)-C-(4-bromophenyl)-N-methoxy-carbonimidoyl]-1-piperidyl]-4-methyl-1-piperidyl]-(2,6-dimethylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 4-[(Z)-(4-Bromophenyl)- (ethoxyimino)methyl]-1‘-[(2,4-dimethyl-3- pyridinyl)carbonyl]-4‘-methyl-1,4‘- bipiperidine N-Oxide (SCH 351125):  An Orally Bioavailable Human CCR5 Antagonist for the Treatment of HIV Infection

  摘要：

  Structure-activity studies on piperidino-piperidine 3 led to the discovery of SCH 351125 (1), a selective CCR5 antagonist with potent activity against RANTES binding (K-i = 2 nM), which possesses subnanomolar activity in blocking viral entry and has excellent antiviral potency versus a panel of primary HIV-1 viral isolates. Compound 1, which has good oral bioavailability in rats, dogs, and monkeys, is proposed as a potential therapeutic agent for the treatment of HIV-1 and has entered human clinical trials.

  DOI：

  10.1021/jm015526o
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 4-(4-bromobenzoyl)-1'-(t-butoxycarbonyl)-4'-methyl-1,4'-bipiperidine 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到4-{(4-Bromo-phenyl)-[(E)-methoxyimino]-methyl}-4'-methyl-[1,4']bipiperidinyl-1'-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  PIPERIDINE DERIVATIVES USEFUL AS CCR5 ANTAGONISTS

  摘要：

  公开号：

  EP1175402B1