N-[[[[2-[(triphenylmethyl)thio]ethyl]amino]carbonyl]-methyl]-N-(3′-chloropropyl)-S-(triphenylmethyl)-2-aminoethanethiol | 189818-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[[[[2-[(triphenylmethyl)thio]ethyl]amino]carbonyl]-methyl]-N-(3′-chloropropyl)-S-(triphenylmethyl)-2-aminoethanethiol
• 英文别名: [N-[[[2-[(triphenylmethyl)-thio]ethyl]amino]carbonyl]methyl]-N-(3'-chloropropyl)-S-(triphenylmethyl)-2-aminoethanethiol；N-[(3-chloropropyl)-N-2-(2-((S-(triphenylmethyl)thio)ethyl)amino)acetyl]-S-(triphenylmethyl)-2-aminoethanethiol；N-[[[2-[2-(triphenylmethyl)thio]-ethyl](N'-3'-chloropropyl)amino]acetyl]-S-(triphenylmethyl)-2-aminoethanethiol；2-[(3-chloropropyl)-(2-tritylsulfanyl-ethyl)-amino]-N-(2-tritylsulfanyl-ethyl)-acetamide；AADT-N-CH2CH2-CH2-Cl；2-[3-chloropropyl(2-tritylsulfanylethyl)amino]-N-(2-tritylsulfanylethyl)acetamide
• CAS: 189818-57-3
• 化学式: C₄₇H₄₇ClN₂OS₂
• 分子量: 755.488
• InChiKey: YBDTZWVWHHPHJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  837.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[[[2-[(triphenylmethyl)thio]ethyl]amino]carbonyl]-methyl]-N-(3′-chloropropyl)-S-(triphenylmethyl)-2-aminoethanethiol 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到8-(3-chloropropyl)-[1,2,5,8]dithiadiazecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis and Imaging Studies of an Arylpiperazine Derivative as a 5-HT_1AReceptor Imaging Agent

  摘要：

  已开发出一种新颖且直接的微波合成方法，用于制备一种具有N2S2结构的新型芳基哌嗪衍生物3，并使用硼氢化物交换树脂（BER）作为还原剂，在其存在下与锝的最佳放射性核素进行标记。根据本研究，这种新型的放射性标记化合物4有可能作为血清素神经受体的成像剂，用于诊断应用。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1304
• 作为产物：
  描述：

  2-三苯甲硫基-乙胺盐酸盐 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 N-[[[[2-[(triphenylmethyl)thio]ethyl]amino]carbonyl]-methyl]-N-(3′-chloropropyl)-S-(triphenylmethyl)-2-aminoethanethiol
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis and Imaging Studies of an Arylpiperazine Derivative as a 5-HT_1AReceptor Imaging Agent

  摘要：

  已开发出一种新颖且直接的微波合成方法，用于制备一种具有N2S2结构的新型芳基哌嗪衍生物3，并使用硼氢化物交换树脂（BER）作为还原剂，在其存在下与锝的最佳放射性核素进行标记。根据本研究，这种新型的放射性标记化合物4有可能作为血清素神经受体的成像剂，用于诊断应用。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1304

文献信息

• [^99mTc]Oxotechnetium(V) Complexes of Amine-Amide-Dithiol Chelates with Dialkylaminoalkyl Substituents as Potential Diagnostic Probes for Malignant Melanoma
  作者：Matthias Friebe、Ashfaq Mahmood、Cristina Bolzati、Antje Drews、Bernd Johannsen、Michael Eisenhut、Daniel Kraemer、Alan Davison、Alun G. Jones

  DOI：10.1021/jm0005407

  日期：2001.9.1

  [99mTc]oxotechnetium(V) complexes of amine-amide-dithiol (AADT) chelates containing tertiary amine substituents were synthesized and shown to have affinity for melanoma. For complexation the AADT-CH2[CH2]nNR2 (n = 1, 2; R = Et, n-Bu) ligand was mixed with a [99mTc]oxotechnetium(V)-glucoheptonate precursor to make the AADT-[99mTc]oxotechnetium(V) complexes in nearly quantitative yield. Structurally

  合成了含有叔胺取代基的胺-酰胺-二硫醇（AADT）螯合物的[99mTc]氧tech（V）络合物，并显示出对黑色素瘤的亲和力。为了络合，将AADT-CH2 [ ] nNR2（n = 1，2; R = Et，n-Bu）配体与[99mTc]氧tech（V）-葡庚糖酸盐前体混合，制成AADT- [99mTc]氧tech（ V）以接近定量的产率复合物。结构上类似的非放射性（V）配合物也被合成和表征。体外sigma-受体亲和力测量表明，这些复合物在低微摩尔范围内具有sigma-affinity，而sigma1-和sigma2-受体的K（i）值分别在7.8-26.1和0.18-2.3 microM范围内。孵育60分钟后，在37摄氏度下完整的B16鼠黑色素瘤细胞中99mTc复合物的体外细胞摄取范围为复合物2（n = 1，R = n-Bu）的12％到复合物4（n = 1的68％） = 2，R = n-Bu）。在C57B1
• Small technetium-99m and rhenium labeled agents and methods for imaging tumors
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20040097735A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The present invention relates to compounds and related technetium and rhenium complexes thereof which are suitable for imaging or therapeutic treatment of tumors, e.g., carcinomas, melanomas and other tumors. In another embodiment, the invention relates to methods of imaging tumors using radiolabeled metal complexes. Preferred radiolabeled complexes for imaging tumors include technetium and rhenium complexes. The high tumor uptake and significant tumor/nontumor ratios of the technetium complexes of the invention indicate that such small technetium-99m-based molecular probes can be developed as in-vivo diagnostic agents for melanoma and its metastases. In yet another embodiment, the invention relates to methods of treatment of tumors using a radiolabeled metal complex as a radiopharmaceutical agent to treat the tumor.

  本发明涉及化合物及其相关的锝和铼配合物，适用于肿瘤的成像或治疗，例如癌瘤、黑色素瘤和其他肿瘤。在另一实施方式中，本发明涉及使用放射标记金属配合物成像肿瘤的方法。用于肿瘤成像的首选放射标记配合物包括锝和铼配合物。本发明的锝配合物具有高肿瘤摄取率和显著的肿瘤/非肿瘤比，表明这种基于锝-99m的小分子探针可以作为黑色素瘤及其转移的体内诊断试剂。在另一实施方式中，本发明涉及使用放射标记金属配合物作为放射药剂来治疗肿瘤的方法。
• Tc-labeled arylpiperazine derivatives for imaging serotonin receptor
  申请人：Park Hyun Sang

  公开号：US20070036715A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention relates to Tc-labeled arylpiperazine derivatives for imaging serotonin receptor and, more particularly, to arylpiperazine derivatives coupled with MAMA-disulfide, N 2 S 2 or dimethyl-N 2 S 2 chelating ligand represented by the following chemical formula (1). New arylpiperazine derivatives according to the present invention have no problem of amide hydrolysis in metabolism and have a high affinity for serotonin receptors, and can be labeled with an optimum radionuclide of technetium, thereby being usefully applied for monitoring neurodegenerative diseases or neurological diseases of a mammal.

  本发明涉及用于成像5-羟色胺受体的Tc标记的芳基哌嗪衍生物，更具体地说，涉及与MAMA-二硫化物、N2S2或二甲基-N2S2螯合配体偶联的芳基哌嗪衍生物，其化学式如下（1）。根据本发明的新芳基哌嗪衍生物在代谢中没有酰胺水解问题，对5-羟色胺受体具有高亲和力，并且可以与锝的最佳放射性核素标记，因此可以用于监测哺乳动物的神经退行性疾病或神经系统疾病，具有实用价值。
• TECHNETIUM-99m COMPLEX AS A TOOL FOR THE IN VIVO DIAGNOSIS OF CANCEROUS TUMOURS
  申请人：Guminski Yves

  公开号：US20130171067A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The invention relates to a compound having formula (I), compositions containing same and preparation methods thereof. The invention also relates to a complex of the compound having formula (I) with technetium-99m and tricine, the use of this complex as a diagnostic probe, diagnostic compositions containing same and methods for preparing the complex and compositions containing same.

  该发明涉及具有化学式（I）的化合物，含有该化合物的组合物以及其制备方法。该发明还涉及具有化学式（I）的化合物与锝-99m和三甘氨酸的复合物，该复合物作为诊断探针的用途，含有相同化合物的诊断组合物以及制备该复合物和含有相同化合物的组合物的方法。
• Intermediates for the synthesis of radiolabelled tropanes
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：EP1238978A3

  公开（公告）日：2005-03-02

  The compounds of the present invention comprise a tropane compound or ligand that selectively binds to tropane recognition sites, e.g., neuron transporters such as the DAT. The tropane ligand is radiolabeled with a radioactive technetium or rhenium by a chelating ligand which is attached to the tropane ligand by a linker.Tropane compounds or ligands useful in the pratice of the present invention can generally be represented by formula II where R1 and R2 are defined as above and where R1 can also be substituted at the C4 position of the tropane ring:Any tropane compound of the general formula II is useful in the present invention so long as it binds to DAT.Useful tropane analogs have a 3α-group, i.e., are of the boat configuration.Intermediates for the synthesis of the radiolabeled tropanes are claimed.

  本发明的化合物包括一种特定结合到特罗班识别位点的特罗班化合物或配体，例如神经元转运体如DAT。特罗班配体通过连接剂连接到特罗班配体的螯合配体上，用放射性锝或铼进行放射标记。本发明实施中有用的特罗班化合物或配体通常可用以下公式表示，其中R1和R2如上定义，且R1也可取代于特罗班环的C4位置：只要结合到DAT，任何符合上述一般公式II的特罗班化合物在本发明中均有用。有用的特罗班类似物具有3α-基团，即处于船状构型。本发明要求合成放射标记特罗班的中间体。