(2S,3R,11bS)-2-[[(1R)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]methyl]-3-ethyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizine;hydrate;hydrochloride | 7083-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吐根碱生物碱
• 英文名称: (2S,3R,11bS)-2-[[(1R)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]methyl]-3-ethyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizine;hydrate;hydrochloride
• 英文别名: (+)-Emetine dihydrochloride hydrate
• CAS: 7083-71-8
• 化学式: C₂₉H₄₃ClN₂O₅
• 分子量: 535.1
• InChiKey: LUAVTILJYYPSGE-GXGBFOEMSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-250 °C (dec., dry matter)(lit.)
• 溶解度：
  氯仿:1.0(最大浓度 mg/mL);1.75(最大浓度 mM)水:100.0(最大浓度 mg/mL);174.95(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3R,11bS)-2-[[(1R)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]methyl]-3-ethyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizine;hydrate;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型1,4-二氢吡啶衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  由Hantzsch合成方法制备了一系列1,4-二氢吡啶衍生物（1a-g）。使化合物（1a-g）与硫代氨基脲反应，得到新系列的化合物（2a-g）。IR，1 H-NMR，13 C-NMR，质谱和元素分析证实了合成的化合物。还筛选了合成的化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.2298/jsc091127003k

文献信息

• Synthesis and anticoagulant activity of a new series of 1,4-dihydropyridine derivatives
  作者：R. Surendra Kumar、A. Idhayadhulla、A. Jamal Abdul Nasser、J. Selvin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.12.006

  日期：2011.2

  A series of 1,4-dihydropyridine derivatives (1a–g) were prepared from three compounds condensation reaction of ethylacetoacetate, aromatic aldehyde and ammonium hydroxide. A new series of compounds (2a–g) were prepared from compounds (1a–g) via reaction with thiosemicarbazide using the condensation method. The synthesized compounds were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectral and elemental

  由乙酰乙酸乙酯，芳族醛和氢氧化铵的三种化合物缩合反应制得一系列1，4-二氢吡啶衍生物（1a – g）。通过缩合方法与硫代氨基脲反应，由化合物（1a - g）制备了一系列新的化合物（2a - g）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析确认合成的化合物。还对合成的化合物（1a – g）和（2a – g）进行了抗凝血性能筛选。