1-ethoxycarbonyl-2-methylaziridine | 74275-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: 1-ethoxycarbonyl-2-methylaziridine
• 英文别名: N-ethoxycarbonyl-2-methylaziridine；N-Carbathoxy-2-methylaziridin；ethyl 2-methylaziridine-1-carboxylate
• CAS: 74275-03-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: DAIKRMBKRGYNCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxycarbonyl-2-methylaziridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-bromomethyl-1-(2'-isopropylcarbamatopropyl)-2-methylmercaptobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 1-, 1,4- and 1,7-substituted 2-mercapto- and 2-methylmercapto- benzimidazoles: Acyclic analogues of the HIV-1 RT inhibitor, TIBO

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00751-s
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 2-甲基氮丙啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到1-ethoxycarbonyl-2-methylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 1-, 1,4- and 1,7-substituted 2-mercapto- and 2-methylmercapto- benzimidazoles: Acyclic analogues of the HIV-1 RT inhibitor, TIBO

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00751-s

文献信息

• Studies on heterocyclic enaminonitriles. I. Synthesis and aromatization of 2-amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4,5-dihydropyrroles.
  作者：MIKI SONODA、NOBUTAKA KURIYAMA、YUKIHIKO TOMIOKA、MOTOYOSHI YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.2357

  日期：——

  The reaction of 1-ethoxycarbonylaziridine with malononitrile in the presence of sodium hydride gave 2-amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4, 5-dihydropyrrole (IIa) in 47% yield. Similarly, 1-ethoxycarbonyl-2-methyl (or phenyl) aziridine reacted with malononitrile to give 2-amino-3-cyano-5-methyl (or 4-phenyl)-4, 5-dihydropyrrole (IIb or c). Compounds IIa-c were dehydrogenated to the corresponding pyrroles (IVa-c) when heated with chloranil in benzene. 2-Amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4-phenylpyrrole (IVc) was also synthesized from ethyl N-phenacylcarbamate and malononitrile. The 2-benzamido derivatives of IIa-c reacted with N-bromosuccinimide in the presence of 2, 2'-azobisisobutyronitrile to produce the corresponding 2-benzamido-3-cyano-1-ethoxycarbonylpyrroles (Va-c) as major products.

  在氢化钠存在下，1-乙氧羰基氮丙啶与丙二腈反应，得到 2-氨基-3-氰基-1-乙氧羰基-4, 5-二氢吡咯（IIa），产率为 47%。同样，1-乙氧羰基-2-甲基（或苯基）氮丙啶与丙二腈反应，得到 2-氨基-3-氰基-5-甲基（或 4-苯基）-4, 5-二氢吡咯（IIb 或 c）。化合物 IIa-c 在苯中与氯苯胺加热后脱氢生成相应的吡咯（IVa-c）。2-Amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4-phenylpyrrole (IVc) 也是由 N-苯乙酰氨基甲酸乙酯和丙二腈合成的。IIa-c 的 2-苯甲酰胺基衍生物在 2，2'-偶氮二异丁腈存在下与 N-溴代丁二酰亚胺反应，生成相应的 2-苯甲酰胺基-3-氰基-1-乙氧基羰基吡咯（Va-c）作为主要产物。
• ALVERNHE G.; LACOMBE S.; LAURENT A., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 3, 289-292
  作者：ALVERNHE G.、 LACOMBE S.、 LAURENT A.

  DOI：——

  日期：——
• SONODA, MIKI;KURIYAMA, NOBUTAKA;TOMIOKA, YUKIHIKO;YAMAZAKI, MOTOYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 7, 2357-2363
  作者：SONODA, MIKI、KURIYAMA, NOBUTAKA、TOMIOKA, YUKIHIKO、YAMAZAKI, MOTOYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• US5223315A
  申请人：——

  公开号：US5223315A

  公开（公告）日：1993-06-29
• Synthesis of novel 1-, 1,4- and 1,7-substituted 2-mercapto- and 2-methylmercapto- benzimidazoles: Acyclic analogues of the HIV-1 RT inhibitor, TIBO
  作者：John M. Gardiner、Colin R. Loyns

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00751-s

  日期：1995.10