2-(乙酰氧基)-苯甲酸 3-[(硝基氧基)甲基]苯基酯 | 175033-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 2-(乙酰氧基)-苯甲酸 3-[(硝基氧基)甲基]苯基酯
• 中文别名: 2-(乙酰氧基)-苯甲酸3-[(硝基氧基)甲基]苯基酯；2-乙酰氧基苯甲酸-3-硝酸甲基苯酯
• 英文名称: 2-(acetyloxy)benzoic acid 3-[(nitrooxy)methyl]phenyl ester
• 英文别名: NCX4016；NO-aspirin；nitroaspirin；[3-(nitrooxymethyl)phenyl] 2-acetyloxybenzoate
• CAS: 175033-36-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₇
• 分子量: 331.282
• InChiKey: IOJUJUOXKXMJNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62°C
• 沸点：
  499.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性 Nitroaspirin (NCX 4016) 是一氧化氮 (NO) 供体和阿司匹林的硝基衍生物，作为阿司匹林与 Nitroaspirin 的联合使用，共同抑制环加氧酶。这种化合物具有抗血栓形成和抗血小板特性，并作为 COX-1 的直接且不可逆抑制剂。在顺铂耐药的人卵巢癌细胞中，Nitroaspirin (NCX 4016) 可通过下调 EGFR/PI3K/STAT3 信号传导并调节 Bcl-2 家族蛋白，引起细胞周期停滞和凋亡。

靶点

COX-1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基苯基 2-乙酰氧基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 、 silver nitrate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(乙酰氧基)-苯甲酸 3-[(硝基氧基)甲基]苯基酯
  参考文献：
  名称：

  Nitric oxide-donating non-steroidal anti-inflammatory drugs: the case of nitroderivatives of aspirin

  摘要：

  Nitric oxide (NO) acts as a key signalling mechanism in a number of cells and tissues in the mammalian organism. Modulation of the biosynthesis of NO has emerged to be relevant to the treatment of a variety of human diseases. In the attempt to reduce the serious side effects of non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs), especially in the gastrointestinal tract, a NO-releasing moiety has been linked to conventional NSAIDs. A prototypical example is that of NO-releasing derivatives of aspirin. Thanks to the cytoprotective action of NO such compounds do not produce gastric damage and are emerging as an interesting novel group of drugs for their unique pharmacological properties. (C) 2003 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00055-2

文献信息

• Nitroderivatives as drugs for diseases having an inflammatory basis
  申请人：——

  公开号：US20040023933A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Use for the treatment of diseases having an inflammatory basis of compounds or salts thereof, having the following general formula (I): A-X t -L-(W) p —NO 2 wherein A contains the radical of a drug, X t and W arc bivalent radicals, L, is a covalent bond or oxygen, sulphur, NR tc wherein R tc is H or a C 1 -C 5 linear or branched alkyl.

  用于治疗具有炎症基础的疾病的化合物或其盐，具有以下一般公式（I）：A-X t -L-(W) p —NO 2 其中A含有药物的自由基，X t 和W是二价基团，L是共价键或氧、硫、NR tc ，其中R tc 是H或C 1 -C 5 的直链或支链烷基。
• [EN] NITRIC OXIDE RELEASING PRODRUGS OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES LIBÉRANT DE L'OXYDE NITRIQUE
  申请人：SATYAM APPARAO

  公开号：WO2014111957A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents wherein the drug or therapeutic agents contain at least one carboxylic acid group. The invention also relates to processes for the preparation of these nitric oxide releasing prodrugs, to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using these prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其中所述药物或治疗剂至少含有一个羧酸基团。发明还涉及制备这些一氧化氮释放前药的方法，包含它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• [EN] PYRIDOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014023385A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Compounds of the formula (I) in which R, R1 and R2 have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of Syk, and can be employed, inter alia, for the treatment of cancer, rheumatoid arthritis and / or systemic lupus

  化合物的结构式（I），其中R，R1和R2具有权利要求1中指示的含义，是Syk的抑制剂，可用于治疗癌症、类风湿性关节炎和/或系统性红斑狼疮。
• [EN] TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES SUCH AS CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES TELLES QUE LE CANCER
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014135244A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  Compounds of the formula I, in which R1 and R2 have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of GCN2, and can be employed, inter alia, for the treatment of cancer.

  式I的化合物，其中R1和R2具有权利要求1中指示的含义，是GCN2的抑制剂，可用于治疗癌症。
• [EN] TRIAZOLOPYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS TRIAZOLOPYRAZINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012025186A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Compounds of the formula I in which R1 and R2 have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of Syk, and can be employed, inter alia, for the treatment rheumatoid arthritis.

  具有公式I的化合物，在其中R1和R2具有权利要求1中指示的含义，是Syk的抑制剂，可以用于治疗风湿性关节炎。