trityl (Z)-1-propenyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: trityl (Z)-1-propenyl sulfide
• 英文别名: Trityl 1-propenyl sulfide；[diphenyl-[(Z)-prop-1-enyl]sulfanylmethyl]benzene
• 化学式: C₂₂H₂₀S
• 分子量: 316.467
• InChiKey: JEXXXFYGKKYARH-VKNLYSTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯甲硫醇 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] sodium methylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 trityl (Z)-1-propenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  [RuClH（CO）（PPh 3）3 ]催化S S烯丙基体系中的双键迁移

  摘要：

  的反应小号allyl系统（RSallyl类型的烯丙基硫化物，其中R =的Et，烯丙基中，Ph中，Me 3 C，博士3 C，以及烯丙基苯基砜，烯丙基苯基砜，2,5-研究了带有[RuClH（CO）（PPh 3）3 ]的二氢-1,1-二氧代噻吩）和其他钌化合物。在烯丙基三苯甲基硫醚，烯丙基叔丁基硫醚和两种砜中都观察到双键迁移，也就是说，硫的配位性能不太强。高，得到（合成的ë） -和（Ž）-RSCHCHCH 3（R =我3 C，ž：È= 96:4且Ph 3 C，ž：È = 92：8），（ê）PhS（O 2）CHCHCH 3和从各自的烯丙基系统2,3-二氢-1,1- dioxothiophene被描述。分离了烯丙基苯硫醚与[RuClH（CO）（PPh 3）3 ]的模型反应中形成的双核Ru配合物，并已解析其结构。之间的反应的机理小号allyl系统和[RuClH（CO（PPH 3）3，提出]。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)02111-3

文献信息

• PROCESS OF PREPARING CONJUGATES OF ALLIUM ORGANOSULFUR COMPOUNDS WITH AMINO ACIDS, PEPTIDES, AND PROTEINS
  申请人：Parkin Kirk L.

  公开号：US20110082282A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Processes using Allium tissue homogenates and extracts in a simple and cost-effective manner to maximize the yields and recovery of thiosulfinates from Allium tissues and related organisms possessing alliinase, LF synthase and/or S-alk(en)yl-L-cysteine sulfoxides are disclosed.

  本发明揭示了使用Allium组织匀浆和提取物的过程，以简单且经济有效的方式最大化从Allium组织和相关生物中具有alliinase、LF合成酶和/或S-烷基-L-半胱氨酸亚砜的硫代磺酸盐的产量和回收率。
• <i>S</i>-Alk(en)ylmercaptocysteine: Chemical Synthesis, Biological Activities, and Redox-Related Mechanism
  作者：Guodong Zhang、Kirk L. Parkin

  DOI：10.1021/jf305486q

  日期：2013.2.27

  S-Alk(en)ylmercaptocysteine (CySSR, R = methyl, ethyl, propyl, 1-propenyl, and ally!), which are the putative metabolites of Allium thiosulfinates, were chemically synthesized. CySSR, but not the corresponding monosulfide species S-alk(en)yl cysteine (CySR), were able to induce quinone reductase (QR, a representative phase II enzyme) in Hepa 1c1c7 cells and inhibit nitric oxide (NO, an inflammatory biomarker) formation in lipopolysaccharide (LPS)-activated RAW 264.7 cells. These results indicate the importance of the disulfide bond for the biological activities of CySSR. Glutathione (GSH) and N-acetylcysteine (NAC), but not other types of cellular antioxidants, suppressed multiple biological activities of CySSR in vitro. The inhibitory effects of GSH and NAC on the biological activities of CySSR were correlated with a glutaredoxin (Grx)-dependent intracellular reduction of CySSR to generate cysteine and RSH, which were secreted into the extracellular medium.
• US8481284B2
  申请人：——

  公开号：US8481284B2

  公开（公告）日：2013-07-09
• [EN] PROCESS OF PREPARING CONJUGATES OF ALLIUM ORGANOSULFUR COMPOUNDS WITH AMINO ACIDS, PEPTIDES, AND PROTEINS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CONJUGUÉS DE COMPOSÉS ORGANOSOUFRÉS D'ALLIUM AVEC DES ACIDES AMINÉS, DES PEPTIDES, ET DES PROTÉINES
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2011044113A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  Processes using Allium tissue homogenates and extracts in a simple and cost-effective manner to maximize the yields and recovery of thiosulfinates from Allium tissues and related organisms possessing alliinase, LF synthase and/or S-alk(en)yl-L-cysteine sulfoxides are disclosed.
• Double bond migration in Sallyl systems catalysed by [RuClH(CO)(PPh3)3]
  作者：Nikodem Kuźnik、Stanisław Krompiec、Tadeusz Bieg、Stefan Baj、Krzysztof Skutil、Anna Chrobok

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02111-3

  日期：2003.1

  Reactions of Sallyl systems (allyl sulphides of RSallyl type, where R=Et, allyl, Ph, Me3C, Ph3C, as well as of allyl phenyl sulphoxide, allyl phenyl sulphone, 2,5-dihydro-1,1-dioxothiophene) with [RuClH(CO)(PPh3)3] and other ruthenium compounds have been investigated. Double-bond migration was observed in the case of allyl trityl sulphide, allyl t-butyl sulphide and both sulphones, that is, where

  的反应小号allyl系统（RSallyl类型的烯丙基硫化物，其中R =的Et，烯丙基中，Ph中，Me 3 C，博士3 C，以及烯丙基苯基砜，烯丙基苯基砜，2,5-研究了带有[RuClH（CO）（PPh 3）3 ]的二氢-1,1-二氧代噻吩）和其他钌化合物。在烯丙基三苯甲基硫醚，烯丙基叔丁基硫醚和两种砜中都观察到双键迁移，也就是说，硫的配位性能不太强。高，得到（合成的ë） -和（Ž）-RSCHCHCH 3（R =我3 C，ž：È= 96:4且Ph 3 C，ž：È = 92：8），（ê）PhS（O 2）CHCHCH 3和从各自的烯丙基系统2,3-二氢-1,1- dioxothiophene被描述。分离了烯丙基苯硫醚与[RuClH（CO）（PPh 3）3 ]的模型反应中形成的双核Ru配合物，并已解析其结构。之间的反应的机理小号allyl系统和[RuClH（CO（PPH 3）3，提出]。