endo-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>oct-3-yl chloroformate hydrochloride | 123259-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: endo-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>oct-3-yl chloroformate hydrochloride
• 英文别名: 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3α-yl chloroformate hydrochloride；endo-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl chloroformate hydrochloride
• CAS: 123259-23-4
• 化学式: C₉H₁₄ClNO₂*ClH
• 分子量: 240.13
• InChiKey: FXVOOVLAJYXBFM-OQBUZWGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>oct-3-yl chloroformate hydrochloride 在 盐酸 、 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-Fluoro-2-oxo-2,3-dihydro-benzoimidazole-1-carboxylic acid (1R,3R,5S)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-羧酸衍生物作为高效的5-HT3受体拮抗剂的合成。

  摘要：

  合成了一系列含有碱性氮杂环或氮杂双环烷基部分的2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-羧酸酯和酰胺，并在放射性配体结合测定中评估了其对5-HT3的拮抗活性（[ 3H] ICS 205930）和5-HT诱导的大鼠von Bezold-Jarisch反射。发现内取代的氮杂双环烷基衍生物（例如7a，12a，12b）比相应的exo类似物（例如7b，12h，12i）或氮杂环烷基化合物具有更高的活性。事实证明，酰胺衍生物12a，12b，12c，12e，13b和13c的活性比相应的酯衍生物7a，11a，7c，7d，8a和8b高约10倍。特别是化合物12a（DA 6215）在结合试验中的Ki = 3.8 nM，在von Bezold-Jarisch反射试验中的ED50 = 1 nM / kg iv，活性与参考化合物2（ICS 205930，Ki = 2 nM，ED50 = 2.1 nM / kg）相当

  DOI：

  10.1021/jm00170a009
• 作为产物：
  描述：

  3-tropanol 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 endo-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>oct-3-yl chloroformate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3α-ol衍生的一些氨基甲酸酯的合成、结构、构象和药理学研究

  摘要：

  摘要 以8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3α-醇盐酸盐为原料合成了一系列苯并咪唑、噻唑和苯并噻唑氨基甲酸酯，并用 1 H、 13 C NMR和IR光谱对其进行了研究。为了帮助解释光谱数据，在不同介质中通过红外光谱获得和研究游离碱。与相关化合物一样，光谱结果表明，在苯并咪唑衍生物的盐酸盐的情况下，可以获得两种不同的氨基甲酸酯（1-氨基甲酸酯或 2-氨基甲酸酯）。研究的盐酸盐在 DMSO-d 6 溶液中显示出优选的扁平椅状包络构象，其中 N CH 3 取代基处于赤道分布。进行体外和体内药理学试验以评价5-HT 3 活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.09.059

文献信息

• New benzimidazoline-2-oxo-1-carboxylic acid derivatives useful as 5-ht receptor antagonists
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM ITALIA S.p.A.

  公开号：EP0309423B1

  公开（公告）日：1994-06-15
• TURCONI, MARCO;NICOLA, MASSIMO;QUINTERO, MYRNA GIL;MAIOCCHI, LUCIANO;MICH+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2101-2108
  作者：TURCONI, MARCO、NICOLA, MASSIMO、QUINTERO, MYRNA GIL、MAIOCCHI, LUCIANO、MICH+

  DOI：——

  日期：——
• US5223511A
  申请人：——

  公开号：US5223511A

  公开（公告）日：1993-06-29
• US5358954A
  申请人：——

  公开号：US5358954A

  公开（公告）日：1994-10-25
• US5552408A
  申请人：——

  公开号：US5552408A

  公开（公告）日：1996-09-03