1-Bromo-2-[(trimethylsilyl)oxy]propane | 35952-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Bromo-2-[(trimethylsilyl)oxy]propane
• 英文别名: 1-bromopropan-2-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 35952-68-2
• 化学式: C₆H₁₅BrOSi
• mdl: MFCD24459047
• 分子量: 211.174
• InChiKey: BFNFAWZKEPPNTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-2-[(trimethylsilyl)oxy]propane 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Hexane, 2,5-bis[(trimethylsilyl)oxy]-
  参考文献：
  名称：

  Reactions d'halogeno-2, -3 et -4 alcoxysilanes avec le magnesium: resultants experimentaux et etude du mecanisme

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)84722-1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 methyloxirane 以 氯仿 为溶剂， 以61%的产率得到1-Bromo-2-[(trimethylsilyl)oxy]propane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Alkyl Bromides from Ethers and Bromotrimethylsilane

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29460

文献信息

• Halogénoalcoxyétains
  作者：Bernard Delmond、Jean-Claude Pommier、Jacques Valade

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86886-2

  日期：1972.2
• Highly regioselective and stereospecific functionalization of 1,2-propanediol with trimethyl(X)silanes employing the 1,3,2.lambda.5-dioxaphospholane methodology
  作者：Isabel Mathieu-Pelta、Slayton A. Evans

  DOI：10.1021/jo00038a032

  日期：1992.6

  The regioselective ring opening of (S)-4-methyl-2,2,2-triphenyl-1,3,2-lambda-5-dioxaphospholane (2) [prepared from the bis(transoxyphosphoranylation) of (S)-1,2-propanediol (1) with diethoxytriphenylphosphorane (DTPP)] was initiated with several trimethylsilyl reagents (Me3SiX: X = PhS, I, Br, Cl, CN, and N3) to afford the regioisomeric (silyloxy)phosphonium salts. A stereospecific extrusion of triphenylphosphine oxide from these oxyphosphonium salts gave predominantly the thermodynamically less stable C-2-X-substituted derivatives with nearly complete inversion of stereochemistry at the C-2 stereogenic center (i.e., X = PhS).
• Kricheldorf,H.R., Angewandte Chemie, 1979, vol. 91, p. 749
  作者：Kricheldorf,H.R.

  DOI：——

  日期：——
• KRICHELDORF H. R.; MOERBER G.; REGEL W., SYNTHESIS, 1981, NO 5, 383-384
  作者：KRICHELDORF H. R.、 MOERBER G.、 REGEL W.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions d'halogeno-2, -3 et -4 alcoxysilanes avec le magnesium: resultants experimentaux et etude du mecanisme
  作者：Pierre Fostein、Jean-Claude Pommier

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84722-1

  日期：1978.5