Tetramethylborazen | 1113-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Tetramethylborazen
• 英文别名: Dimethylamino-dimethyl-boran；Dimethyl-dimethylamino-boran；Tetramethylaminoboran；Boranamine, N,N,1,1-tetramethyl-；N-dimethylboranyl-N-methylmethanamine
• CAS: 1113-30-0
• 化学式: C₄H₁₂BN
• 分子量: 84.957
• InChiKey: BUAGRGPXYOEKCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -92°C
• 沸点：
  65°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetramethylborazen 在 三氟化硼 作用下， 生成 氟-二甲基硼烷
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Boron Trifluoride with Tetramethylaminoborine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01644a009
• 作为产物：
  描述：

  dichlorodimethylaminoborane 在 甲基碘化镁 作用下， 生成 Tetramethylborazen
  参考文献：
  名称：

  Notes: New Synthesis of Dimethylaminodimethylborane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01090a628

文献信息

• Beiträge zur Chemie des Bors, 226: Funktionalisierung von Alkinylboranen-Umsetzung mit Nucleophilen
  作者：Herta Feulner、Nils Metzler、Heinrich Nöth

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05147-4

  日期：1995.3

  The synthesis of alkynylboranes RR′BCCR″ 1–3 and their reactions with various nucleophiles are described (R, R′ = Me2N, Cl, alkyl; R″ = Me, Ph). Although these compounds can be looked upon as inorganic Michael systems, nucleophiles such as alcohols, amines, amides and various carbon nucleophiles attack exclusively at the boron atom (analogous to a 1,2 attack). Thus, a convenient means of functionalization

  描述了炔基硼烷RR'BCCR” 1-3的合成及其与各种亲核试剂的反应（R，R'= Me 2 N，Cl，烷基； R” = Me，Ph）。尽管可以将这些化合物视为无机迈克尔系统，但亲核试剂（例如醇，胺，酰胺和各种碳亲核试剂）仅会攻击硼原子（类似于1,2攻击）。因此，描述了在硼原子处炔基硼烷官能化并保留BCC部分的简便方法，并描述了具有R，R'＝ Me 2 N，N（H）i Pr，pyr，O i Pr的炔基硼烷。中，Me，MES，CCSiMe 3以良好的收率获得和表征通过光谱方法。（Me的反应途径2 N）2 B ）CCPh与碳亲核试剂对三（烷基）硼烷的阐明。讨论了对炔基硼烷的电子性质和化学反应性的影响。
• B-Methylated Amine-Boranes: Substituent Redistribution, Catalytic Dehydrogenation, and Facile Metal-Free Hydrogen Transfer Reactions
  作者：Naomi E. Stubbs、André Schäfer、Alasdair P. M. Robertson、Erin M. Leitao、Titel Jurca、Hazel A. Sparkes、Christopher H. Woodall、Mairi F. Haddow、Ian Manners

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01946

  日期：2015.11.16

  dehydrogenation chemistry of amine-boranes substituted at nitrogen has attracted considerable attention, much less is known about the reactivity of their B-substituted analogues. When the B-methylated amine-borane adducts, RR′NH·BH2Me (1a: R = R′ = H; 1b: R = Me, R′ = H; 1c: R = R′ = Me; 1d: R = R′ = iPr), were heated to 70 °C in solution (THF or toluene), redistribution reactions were observed involving

  尽管在氮上取代的胺-硼烷的脱氢化学引起了相当大的关注，但对它们的B-取代的类似物的反应性知之甚少。当B-甲基化胺-硼烷加合物时，RR'NH·BH 2 Me（1a：R = R'= H; 1b：R = Me，R'= H; 1c：R = R'= Me; 1d：R = R'= i Pr），在溶液（THF或甲苯）中加热到70°C，观察到重新分布反应，包括硼上甲基和氢取代基的明显扰乱，提供了RR'NH·BH的混合物3– x Me x（x= 0–3）。推测这些反应是通过胺-硼烷离解，然后可逆地形成乙硼烷中间体和加合物重整而发生的。Dehydrocoupling的1A - 1D在THF与铑（I），铱（III）和Ni（0）的预催化剂在20℃下导致的制品阵列，包括氨基硼烷RR'N═BHMe，环状diborazane [RR'N- BHMe] 2和硼嗪[RN–BMe] 3基于原位11 B NMR光谱分析，并通过
• Beiträge zur chemie des bors XLI. Darstellung von organylborhalogeniden
  作者：Heinrich Nöth、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1016/0022-328x(68)80063-4

  日期：——

  The preparation of organohaloboranes R3−nBXn (R = CH3, C2H5, C6H5; X = F, Cl, Br. I) by two convenient procedures is described. These are based on the action of boron halides on tetraorganostannanes and dialkylamino-organoboranes respectively.

  描述了通过两种方便的方法制备有机卤代呋喃酮R 3- n BX n（R = CH 3，C 2 H 5，C 6 H 5； X = F，Cl，Br。I）。这些是基于卤化硼分别对四有机锡烷和二烷基氨基-有机硼烷的作用。
• Mechanistic insights into dehydrocoupling of amine boranes using dinuclear zirconocene complexes
  作者：Kevin Lindenau、Nora Jannsen、Mirko Rippke、Hanan Al Hamwi、Carmen Selle、Hans-Joachim Drexler、Anke Spannenberg、Mathias Sawall、Klaus Neymeyr、Detlef Heller、Fabian Reiß、Torsten Beweries

  DOI：10.1039/d1cy00531f

  日期：——

  Catalytic dehydrocoupling of H3B·NMe2H using the in situ system Cp2Zr(Cl)(μ-Me3SiC3SiMe3)Zr(Cl)Cp2 (1)/MeLi was studied as a model for previously reported dehydropolymerisation of H3B·NMeH2. NMR and UV-vis spectroscopic monitoring of the precatalyst activation sequence as well as a series of stoichiometric experiments showed that formation of a zirconocene dimethyl complex (2) is not relevant for activation

  H的催化dehydrocoupling 3 ·B·NME 2使用H的原位系Cp 2 Zr的（CL）（μ-ME 3的SiC 3森达3基）Zr（Cl）的的Cp 2（1为先前报道）/的MeLi进行了研究作为模型H 3 B·NMeH 2的脱氢聚合。NMR和UV-vis光谱监测前催化剂的活化顺序以及一系列化学计量实验表明，锆茂二甲基配合物（2）的形成与前催化剂的活化无关。而是将H 3 B·NMe 2去质子化H和如此形成的Li [NMe 2 BH 3 ]的反应被提出以导致Zr酰胺基硼烷和氢化物物质的形成。使用此类配合物作为活性物种的DFT分析显示了H 2和H 2 B NMe 2形成的途径。1 1 H NMR光谱监测和化学计量控制实验揭示异常反磁性双核的形成配合物的Cp 2 Zr的（C 2森达3）（μ-R）ZrCp 2（R = CH 2森达3，7 ; R = H，9）是通过活化预催化剂1的烯丙胺单元形成
• Beiträge zur chemie des bors
  作者：Heinrich Nöth、Wilfried Rattay

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99530-5

  日期：1986.7

  Li2S2Fe2(CO)6 and M2S2Fe2(CO)6 · nBEt3 (M = Li, Na) have been used to prepare a wide range of the compounds XBS2Fe2(CO)6 (X = NR2, R, Hal) as well as the μ-(bis(dimethylamino)diborane(4)di-thiolato) derivative (4). Reaction of Li2S2Fe2(CO)6 with 2-chloro-1,3-dimethyl-1,3,2-diazaborolidine yields a spirocyclic product. The Me2N group in Me2NBS2Fe2(CO)6 can be readily exchanged for chlorine or bromine

  Li 2 S 2 Fe 2（CO）6和M 2 S 2 Fe 2（CO）6 · n BEt 3（M = Li，Na）已用于制备广泛的化合物XBS 2 Fe 2（CO）6（X = NR 2，R，Hal）以及μ-（双（二甲基氨基）二硼烷（4）二硫代巯基）衍生物（4）。Li 2 S 2 Fe 2（CO）6与2-氯-1,3-二甲基-1,3,2-二氮杂硼烷的反应产生螺环产物。我2使用相应的卤化硼作为亲电试剂，Me 2 NBS 2 Fe 2（CO）6中的N基可以很容易地交换成氯或溴。类似地，可以将4转化成二甲基氨基-氯或-溴代衍生物。使用BCl 3和Me 2 N（Cl）B 2 S 2 Fe 2（CO）6进行进一步取代会生成Cl 2 B 2 S 2 Fe 2（CO）6，可由11检测在低温下进行1 H NMR，但是该化合物在环境温度下分解以产生ClBS 2 Fe 2（CO）6。的Cl亲核置换-用于O-吨卜-或R

表征谱图