N⁶-benzoyl-5'-O-(monomethoxytrityl)arabinoadenosine | 93488-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-benzoyl-5'-O-(monomethoxytrityl)arabinoadenosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 93488-80-3
• 化学式: C₃₇H₃₃N₅O₆
• 分子量: 643.699
• InChiKey: IBZKDJHJDCVNCZ-OBSOYVQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  140.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-5'-O-(monomethoxytrityl)arabinoadenosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N⁶-acetyl-N⁶-benzoyl-5'-O-monomethoxytritylarabinoadenosine-3'-O-N,N-diisopropyl-β-cyanoethylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Damha, Masad Jose; Usman, Nassim; Ogilvie, Kelvin Kenneth, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 831 - 839

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  阿糖腺苷 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N⁶-benzoyl-5'-O-(monomethoxytrityl)arabinoadenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。部分。XXXII。2'–5'连接寡核苷酸的合成。抗病毒和抗肿瘤核苷的前药†

  摘要：

  具有细胞毒性和抗病毒活性的化合物bvU d（1），flU d（4），阿昔洛韦（7）和A a（12）已通过磷酸三酯法与适当保护的（2'-5'）二聚腺苷酸20化学结合给予2'-5'核苷酸三聚体21 - 24。通过化学方法的各种保护基团，得到的脱保护的2'-5'三聚体25 - 28，这可以看作是一种新型的潜在前药形式，可将核苷酸传递至细胞内的靶标。在一系列类似的反应中，将9-（3'-叠氮基3'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤与7偶联到2'-5'三聚体31上。对寡核苷酸25-27和31的抗病毒筛选显示出与亲本核苷密切相关的生物学活性，可能表明它们是通过酶切低聚物而释放的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720811

文献信息

• The rapid chemical synthesis of arabinonucleotides
  作者：Masad J. Damha、Nassim Usman、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95378-4

  日期：1987.1
• Synthesis and spectroscopic analysis of branched RNA fragments: messenger RNA splicing intermediates
  作者：Masad J. Damha、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1021/jo00251a010

  日期：1988.8
• DAMHA, MASAD JOSE;USMAN, NASSIM;OGILVIE, KELVIN KENNETH, CAN. J. CHEM., 67,(1989) N, C. 831-839
  作者：DAMHA, MASAD JOSE、USMAN, NASSIM、OGILVIE, KELVIN KENNETH

  DOI：——

  日期：——
• HERDEWIJN, PIET;CHARUBALA, RAMAMURTHY;DE, CLEREQ ERIK;PFLEIDERER, WOLFGAN+, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1739-1748
  作者：HERDEWIJN, PIET、CHARUBALA, RAMAMURTHY、DE, CLEREQ ERIK、PFLEIDERER, WOLFGAN+

  DOI：——

  日期：——
• DAMHA, MASAD J.;OGILVIE, KELVIN K., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 16, C. 3864
  作者：DAMHA, MASAD J.、OGILVIE, KELVIN K.

  DOI：——

  日期：——