(5R)-8-hydroxy-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-azaspiro[4.5]decane-4,6-dione | 1310738-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (5R)-8-hydroxy-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-azaspiro[4.5]decane-4,6-dione
• CAS: 1310738-08-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅S
• 分子量: 337.397
• InChiKey: WRGMJAPVQDTMSE-BZSJEYESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-8-hydroxy-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-azaspiro[4.5]decane-4,6-dione 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(5R)-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-azaspiro[4.5]decane-4,6,8-trione
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺对α，β-不饱和羰基的有机催化迈克尔加成中对映选择性的起源：实验，光谱和理论研究的结合

  摘要：

  据报道，β-酮酰胺仲胺向α，β-不饱和羰基化合物的有机催化对映选择性共轭加成反应。使用双功能Takemoto's硫脲催化剂可以对反应进行对映体控制，从而导致简单的Michael加合物或高达99％ee的螺环缩醛 。基于组合的DFT计算和动力学分析，对映选择性的起源已经合理化。这项研究提供了对反应机理的更深入的了解，其中涉及仲酰胺质子的主要作用，并阐明了底物与催化剂之间发生的复杂相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201404481
• 作为产物：
  描述：

  2-diazocyclohexane-1,3-dione 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (5R)-8-hydroxy-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-azaspiro[4.5]decane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  2,6-二氮杂双环[2.2.2]辛酮的对映选择性有机催化多组分合成

  摘要：

  三星级化合物：双功能硫脲-叔胺有机催化剂催化的β-酮酰胺，丙烯醛和氨基酚的标题反应能够制备对映体富集的二氮杂双环[2.2.2]辛酮（2,6-DABCO）骨架。化学选择性反应序列安装了五个新键和三个立体中心，其中两个是连续的四取代中心，具有出色的收率和高水平的立体控制。MS ＝分子筛。

  DOI：

  10.1002/anie.201306656

文献信息

• A Cooperative Participation of the Amido Group in the Organocatalytic Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters by Michael Addition with β-Ketoamides
  作者：Maria del Mar Sanchez Duque、Olivier Baslé、Nicolas Isambert、Anouk Gaudel-Siri、Yves Génisson、Jean-Christophe Plaquevent、Jean Rodriguez、Thierry Constantieux

  DOI：10.1021/ol200924e

  日期：2011.7.1

  The secondary amido group of a-substituted beta-ketoamides plays a crucial role in the control of the reactivity and spatial arrangement (selectivity) in the organocatalyzed Michael addition to unsaturated carbonyls. This results in an unprecedented activation mode of substrates through H-bonding interactions allowing the construction of enantiomerically enriched functionalized all-carbon quaternary centers and spiroaminals of high synthetic potential.