4,5,6,7,8-pentamethyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one | 367452-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: 4,5,6,7,8-pentamethyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
• 英文别名: 4,5,6,7,8-pentamethylcyclohepta[b]furan-2(2H)-one；4,5,6,7,8-Pentamethylcyclohepta[b]furan-2-one
• CAS: 367452-28-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: JYKHMXVLVYTELQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1E)-1-丙烯-1-基]吡咯烷 、 4,5,6,7,8-pentamethyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one 以 三甘醇二甲醚 为溶剂， 以40%的产率得到1,4,5,6,7,8-hexamethylazulene
  参考文献：
  名称：

  From Phenols to Azulenes: An Extended and Versatile Route to Polyalkylated Azulenes with Variable Substitution Patterns at the Seven- and Five-membered Ring

  摘要：

  通过动态气相热异构化（DGPTI）将多烷基苯基丙醇酸酯转化为多烷基环庚基[b]呋喃-2(2H)-酮，可以轻松制备多烷基化偶氮烯。后者与烯醇醚或烯胺发生热反应，生成相应的偶氮烯。烯胺可由相应的酰胺类物质就地生成，尤其是在由于烯胺的高反应性而难以获得纯烯胺的情况下。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25363
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentamethylphenyl prop-2-ynoate 650.0~670.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以40%的产率得到4,5,6,7,8-pentamethyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚烷基苯基丙-2-炔酸酯的合成及其闪蒸真空热解制聚烷基环庚[b]呋喃-2(2H)-酮

  摘要：

  开发了一种平稳高效制备多烷基化芳基丙酸酯的新方法。它基于形成相应的芳基碳酰氯（参见方案 1 和表 1），其与 THF 中 25-65° 的丙醇钠（或锂）反应，中间生成芳基碳酸和丙醇的混合酸酐-2-ynoic acid，然后几乎定量地分解成 CO2 和芳基丙酸酯（参见方案 11）。该过程优于将丙炔酸转化为其难以处理的酰氯，然后与芳醇钠（或锂）反应。许多多烷基化芳基丙炔酸酯在 600 – 650° 和 10-2 Torr 下进行闪蒸真空热解 (FVP)，导致形成相应的环庚[b]furan-2(2H)-ones，平均产率为25 – 45%（参见方案 14）。在中试实验中进一步发现，多烷基化的 cyclohepta[b]furan-2(2H)-ones 与甲苯中的 1-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexene 在 120 – 130° 下反应生成相应的 1,2, 3,4-四氢苯并[

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<1022::aid-hlca1022>3.0.co;2-y

文献信息

• Surprising Formation of Highly Substituted Azulenes on Thermolysis of 4,5,6,7,8-Pentamethyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one and Heptalene Formation with the New Azulenes
  作者：Vit Lellek、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1712::aid-hlca1712>3.0.co;2-e

  日期：2001.6.13

  e (1c) exhibit, on heating, such reactivity. However, heating of mixtures 1a/1b or 1a/1c results in the formation of crossed azulenes, namely 4,6,8-trimethyl-2-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)azulene (4ba) and 2-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)azulene (4ca), respectively (cf. Scheme 3). The formation of small amounts of 4,6,8-trimethylazulene (5ba) and azulene (5ca), respectively, besides 1H-indene 6a is

  4,5,6,7,8-pentamethyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one (1a) 在十氢化萘中的加热温度 > 170° 导致蓝色的发展，这是典型的 azulenes。事实上，它属于两种形成的薁，即 4,5,6,7,8-pentamethyl-2-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)azulene (4a) 和 4,5,6,7 ,8-五甲基薁 (5a)（参见方案 2 和表 1）。作为第三种产物，4,5,6,7-四甲基-2-(2,3,4,5,6-五甲基苯基)-1H-茚(6a)也存在于反应混合物中。4,6,8-trimethyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one (1b) 和 2H-cyclohepta[b]furan-2-one (1c) 在加热时都没有表现出这种反应性。然而，加热混合物 1a/1b 或 1a/1c 会导致形成交叉的薁，即