2-(trimethylsiloxy)non-1-ene | 83511-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsiloxy)non-1-ene
• 英文别名: Trimethyl(non-1-en-2-yloxy)silane
• CAS: 83511-78-8
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi
• 分子量: 214.423
• InChiKey: ORUAUSFSMUCFSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsiloxy)non-1-ene 在 三氟甲磺酸N-吡啶鎓 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到3-氟-2-壬酮
  参考文献：
  名称：

  功率和结构可变的氟化剂。N-氟吡啶鎓盐体系

  摘要：

  N-氟吡啶鎓盐提供了一种新的氟化剂系统，通过该系统，由于氟化能力的不同程度，反应性不同的各种亲核底物可以被氟化，并且还可以通过结构改变非常有选择性地氟化。在现有结果的基础上，选择性氟化的范围应该大大拓宽。因此，N-氟吡啶鎓盐系统应该可以制备许多有用的有机氟化合物

  DOI：

  10.1021/ja00179a047
• 作为产物：
  描述：

  1-Trimethylsilylnonan-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到2-(trimethylsiloxy)non-1-ene
  参考文献：
  名称：

  α-三甲基甲硅烷基酮的异构化导致三甲基甲硅烷基烯醇醚的区域和立体合成

  摘要：

  通过加热或借助于三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，α-三甲基甲硅烷基酮的异构化导致相应的三甲基甲硅烷基烯醇醚具有提高的区域选择性。该热反应公开了一种新的对甲硅烷基烯醇醚的区域确定的（E）-选择性路线。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98155-3

文献信息

• Iron-Catalyzed Aziridination Reactions
  作者：Masafumi Nakanishi、Anne-Frederique Salit、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.200700519

  日期：2008.8.4

  catalyzes the aziridination reactions of enol silyl ethers with tosylimino(iodo)benzene (PhINTs) in acetonitrile to give α-N-tosylamido ketones by subsequent aziridine ring opening. Olefins are converted into aziridines by 5 mol% of this catalyst system. Both reactions afford the corresponding products in moderate to good yields. In the presence of chiral ligands asymmetric aziridinations have been achieved

  少量三氟甲磺酸铁 (II)（2.5 至 5 mol%）催化烯醇甲硅烷基醚与甲苯亚氨基（碘）苯（PhINT）在乙腈中的氮丙啶化反应，通过随后的氮丙啶开环得到 α-N-甲苯磺酰氨基酮。该催化剂体系的 5 mol% 将烯烃转化为氮丙啶。两种反应均以中等至良好的产率提供相应的产物。在手性配体的存在下，已经实现了不对称氮丙啶化。
• Reaction of silyl enol ethers with arenediazonium salts. Part 1. α-Arylation of ketones
  作者：Toshiyasu Sakakura、Masayasu Hara、Masato Tanaka

  DOI：10.1039/p19940000283

  日期：——

  α-Arylation of ketones is accomplished by the use of arenediazonium salts as aryl-cation equivalents. The reaction of silyl enol ethers with arenediazonium tetrafluoroborates proceeds in the presence of palladium(0) catalysts and tetraphenylborate anion to give α-aryl ketones in moderate yields. Alternatively, silyl enol ethers smoothly react with arenediazonium tetrafluoroborates in pyridine even

  酮的α-芳基化是通过使用芳基重氮盐作为芳基阳离子等价物来完成的。甲硅烷基烯醇醚与四氟硼酸壬二唑鎓的反应在钯（0）催化剂和四苯硼酸根阴离子的存在下进行，以中等收率得到α-芳基酮。或者，即使没有钯催化剂和四苯基硼酸根阴离子，甲硅烷基烯醇醚也可以与吡啶中的四氟硼酸芳族重氮鎓平滑地反应，以高收率得到芳基化的酮。对于后一种方法，提出了一种涉及将芳基加成到甲硅烷基烯醇醚上的机理。
• α-Arylation of ketones via the reaction of silyl enol ethers with arenediazonium salts
  作者：Toshiyasu Sakakura、Masayasu Hara、Masato Tanaka

  DOI：10.1039/c39850001545

  日期：——

  The reaction of the silyl enol ethers of aryl ketones with arenediazonium salts gives α-arylated ketones in good yields under mild conditions.

  在温和的条件下，芳基酮的甲硅烷基烯醇醚与槟榔重氮盐的反应以良好的收率得到α-芳基化的酮。
• New C3v-symmetrical tribenzotriquinacenes bearing extended and oxy-functionalised alkyl groups at their benzhydrylic bridgeheads
  作者：Ehsan U. Mughal、Dietmar Kuck

  DOI：10.1039/c0ob00337a

  日期：——

  A series of tribenzotriquinacene derivatives bearing three oxy-functionalised alkyl groups at the benzhydrylic bridgeheads (C-4b, C-8b and C-12b) have been synthesised. The 4b,8b,12b-triallyl derivative was used to generate the corresponding TBTQ-tris-acetaldehyde and TBTQ-tris(acetic acid), in which the functional groups stretch out from the convex rigid molecular surface. The corresponding tribromo

  一系列 三苯并三喹并苯 在二羟基桥头上带有三个氧官能化烷基的衍生物（C-4b， C-8b 和 C-12b）已综合。这4b，8b，12b-三烯丙基 导数用于生成相应的TBTQ-tris-乙醛 和 TBTQ-三（乙酸），其中官能团从凸出的刚性分子表面伸出。相应的三溴发现该衍生物与适当的甲硅烷基烯醇醚进行平滑的路易斯酸催化的CC偶联，得到一系列三重的4b，8b，12b-（2-氧代烷基）-取代的三苯并三苯并二氢呋喃。在芳烃外围进行六倍硝化4b，8b，12b-三丙基三苯并三喹并苯 并与TBTQ-tris（乙酸）一起检查桥头基团作为助溶剂的作用。
• Metal-Free Catalytic Reductive Cleavage of Enol Ethers
  作者：Karina Chulsky、Roman Dobrovetsky

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02932

  日期：2018.11.2

  In contrast to the well-known reductive cleavage of the alkyl–O bond, the cleavage of the alkenyl–O bond is much more challenging especially using metal-free approaches. Unexpectedly, alkenyl–O bonds were reductively cleaved when enol ethers were reacted with Et3SiH and a catalytic amount of B(C6F5)3. Supposedly, this reaction is the result of a B(C6F5)3-catalyzed tandem hydrosilylation reaction and

  与众所周知的烷基-O键的还原裂解相反，烯基-O键的裂解更具挑战性，尤其是使用无金属方法时。出乎意料的是，当烯醇醚与Et 3 SiH和催化量的B（C 6 F 5）3反应时，烯基-O键被还原性裂解。据推测，该反应是B（C 6 F 5）3催化的串联氢化硅烷化反应和硅辅助的β-消除的结果。基于实验和密度泛函理论（DFT）计算，提出了这种裂解反应的机理。