十氢-2-甲基喹啉 | 20717-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 中文名称: 十氢-2-甲基喹啉
• 中文别名: 2-甲基十氢喹啉(异构体混合物)
• 英文名称: decahydro-2-methylquinoline
• 英文别名: Decahydroquinoline, 2-methyl；2-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinoline
• CAS: 20717-43-5
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• mdl: MFCD20547663
• 分子量: 153.268
• InChiKey: FJRLSRUBXMUSOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  206 °C
• 密度：
  0.9308 g/cm3
• 保留指数：
  1218

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十氢-2-甲基喹啉 在 镍 氢气 作用下， 200.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 生成 2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  喹啉在阮内镍和 Ru/C 上的加氢途径

  摘要：

  喹啉、2-甲基喹啉和 8-甲基喹啉在 Raney 镍 (R-Ni) 上在 10 个大气压的氢气压力下在 200°C 下氢化，并在碳载钌 (Ru/C) 上在 100 个大气压下在 150°C 下氢化。所有底物通常都被氢化成初始产物 1,2,3,4-四氢喹啉。初始产品通过 R-Ni 直接或通过主要由初始产品通过异构化形成的 5,6,7,8-四氢喹啉竞争性转化为最终产品十氢喹啉。Ru/C 专门促进 1,2,3,4-四氢衍生物直接氢化成最终产品。1,2,3,4-四氢喹啉的加氢和异构化在喹啉和异喹啉在R-Ni上的竞争性加氢反应中被完全抑制。这些底物的这些特征可以通过 1,2,3,4-四氢异喹啉的强碱性来解释。1,2,3,4-四氢异喹啉在 Ru/C 上的作用非常温和，其中 π 配位可能是...

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3167
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 氢气 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 150.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 十氢-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  负载离子液体上的双金属钴铑纳米粒子的有机金属合成（CoxRh100-x @ SILP）作为多功能芳香性底物选择性加氢的催化剂

  摘要：

  合成，表征和界定的Co双金属钴-铑纳米颗粒的催化性能：固定在基于咪唑鎓负载的离子液体相的Rh比（钴X铑100- X @SILP）中有所描述。遵循有机金属方法，可以实现对Co：Rh比的精确控制。电子显微镜和X射线吸收光谱证实在所有研究的材料中均形成了小的，分散良好且均匀合金化的零价双金属纳米粒子。亚苄基丙酮和各种双环杂芳烃用作化学探针，研究Co x Rh 100- x的氢化性能@SILP材料。发现纳米颗粒的Co：Rh比对观察到的活性和选择性具有关键影响，贵金属及其3d同类物的组合产生明显的协同作用。特别是，发现Co x Rh 100− x @SILP催化剂具有氢化6元芳环的能力，并且在Co 25 Rh 75（全环加氢）和Co 30 Rh 70之间的狭窄组成范围内经历了明显的急剧转变。（无环氢化）。

  DOI：

  10.1002/smll.202006683

文献信息

• Tuning the chemoselective hydrogenation of aromatic ketones, aromatic aldehydes and quinolines catalyzed by phosphine functionalized ionic liquid stabilized ruthenium nanoparticles
  作者：He-yan Jiang、Xu-xu Zheng

  DOI：10.1039/c5cy00293a

  日期：——

  Ruthenium nanoparticles (Ru NPs) stabilized by phosphine-functionalized ionic liquids (PFILs) were synthesized in an imidazolium-based ionic liquid using H2 as a reductant. Characterization showed well-dispersed particles of about 2.2 nm (TEM) and confirmed the PFIL stabilization of the Ru NPs (NMR). The Ru NPs stabilized by PFILs exhibited excellent activity and switchable chemoselectivity in the

  使用H 2作为还原剂，在咪唑基离子液体中合成了由膦官能化离子液体（PFIL）稳定的钌纳米粒子（Ru NPs）。表征显示出约2.2 nm（TEM）的分散良好的颗粒，并证实了Ru NPs的PFIL稳定（NMR）。PFILs稳定的Ru NPs在温和条件下在芳香族酮，芳香族醛和喹啉的非均相选择性加氢中表现出出色的活性和可切换的化学选择性。
• Highly efficient one-pot multi-directional selective hydrogenation and N-alkylation catalyzed by Ru/LDH under mild conditions
  作者：Sishi Zhang、Jie Xu、Hongmei Cheng、Cuicui Zang、Bin Sun、Heyan Jiang、Fengxia Bian

  DOI：10.1016/j.apcata.2020.117536

  日期：2020.4

  multi-directional superb chemoselectivity to aromatic amines, alicyclic amines as well as N-alkyl aliphatic amines could be achieved with excellent catalytic activity and recyclability by tuning reaction conditions over 5wt%Ru/LDH-2. Additionally, this catalytic system also exhibited attractive activity and multi-directional chemoselectivity in the hydrogenation of quinoline and its derivatives with solvents

  绿色化学倡导的原子经济，无毒，无害和多向选择性等问题日益成为研究的热点和难点。在本文中，我们提出了一种高效，一站式串联且易于操作的方法，通过该方法，我们可以使用芳族硝基化合物为原料直接生产各种多方向的选择性氢化胺或N-烷基脂肪族胺。具有层状介孔结构，良好分散的小Ru纳米颗粒和对Ru NPs的LDH稳定化的Ru / LDH用作催化剂。值得注意的是，通过在5wt％Ru / LDH-2上调节反应条件，可以以优异的催化活性和可回收性实现对芳族胺，脂环族胺以及N-烷基脂肪族胺的多方向优异的化学选择性。另外，在用不同极性的溶剂氢化喹啉及其衍生物时，该催化体系还表现出有吸引力的活性和多方向化学选择性。对5,6,7,8-四氢喹啉衍生物的化学选择性可高达95.6％。
• Substituted 2-azabicycloalkanes as selective herbicides
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03936458A1

  公开（公告）日：1976-02-03

  Compounds of the formula I ##SPC1## wherein R represents alkyl having from 1 to 4 carbon atoms and one of the symbols R.sub.1 and R.sub.2 is methyl and the other is hydrogen possess favorable herbicidal properties for practical purposes when used in crops for controlling their infestation by undesired plant growth.

  式I的化合物##SPC1##，其中R代表具有1至4个碳原子的烷基，符号R.sub.1和R.sub.2中的一个是甲基，另一个是氢，在作物中使用时，对于控制其受到不良植物生长侵害具有有利的除草特性。
• SUBSTITUTED CYANO CYCLOALKYL PENTA-2,4-DIENES, CYANO CYCLOALKYL PENT-2-EN-4-YNES, CYANO HETEROCYCLYL PENTA-2,4-DIENES AND CYANO HETEROCYCLYL PENT-2-EN-4-YNES AS ACTIVE SUBSTANCES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170210701A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The invention relates to cyano cycloalkyl penta-2,4-dienes, cyano cycloalkyl pent-2-en-4-ynes, cyano heterocyclyl penta-2,4-dienes and cyano heterocyclyl pent-2-en-4-ynes of general formula (I), or the salts thereof, where [X-Y], Q, R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , V, W, m and n have the definitions specified in the description. The invention also relates to a production method for same and to the use of same for increasing stress tolerance in plants against abiotic stress, and/or for increasing the plant yield.

  该发明涉及一般式(I)的氰基环烷基戊二烯、氰基环烷基戊-2-炔、氰基杂环烷基戊二烯和氰基杂环烷基戊-2-炔，或其盐，其中[X-Y]、Q、R1、R2、A1、A2、V、W、m和n的定义如描述中所指定。该发明还涉及同类物质的生产方法以及将其用于增加植物对非生物胁迫的抗逆性和/或增加植物产量。
• Unique nanocages of 12CaO·7Al₂O₃ boost heterolytic hydrogen activation and selective hydrogenation of heteroarenes over ruthenium catalyst
  作者：Tian-Nan Ye、Jiang Li、Masaaki Kitano、Hideo Hosono

  DOI：10.1039/c6gc02782b

  日期：——

  A unique nanoporous 12CaO·7Al₂O₃ support material for Ru catalyst exhibited highly efficient chemoselective and sustainable for the formation of heterocycle hydrogenated products that surpasses other supported-metal catalysts in a solvent-free system.

  一种独特的纳米多孔12CaO·7Al₂O₃支撑材料用于Ru催化剂，展现出在无溶剂系统中高效的化学选择性和可持续性，用于生成杂环氢化产物，超越其他金属负载催化剂。