monobromoborane dimethylsulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: monobromoborane dimethylsulfide
• 英文别名: BrH2B·SMe2；bromborane-dimethylsulfide；bromoborane dimethyl sulfide；Monobromoborane-dimethyl sulfide；bromoborane;methylsulfanylmethane
• 化学式: BBrH₂*C₂H₆S
• 分子量: 154.867
• InChiKey: AQRNIOMHNXJPFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monobromoborane dimethylsulfide 在 PMe₃ 作用下， 以 苯 为溶剂， 以87%的产率得到dihydrido-bis-(trimethylphosphane-P)-boron(1+); bromide
  参考文献：
  名称：

  Schmidbaur, Hubert; Wimmer, Thomas; Reber, Gabriele, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, p. 1135 - 1138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl sulfide borane 在 氢溴酸 作用下， 生成 monobromoborane dimethylsulfide
  参考文献：
  名称：

  Kinberger, K.; Siebert. W., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1975, vol. 30, p. 55 - 59

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Group 13 and 14 Hydrides and Group 1, 2, 13 and 14 Organyl Compounds with ( <i>tert‐</i> Butylimino)(2,2,6,6‐tetramethylpiperidino)borane
  作者：Ulrike Braun、Barbara Böck、Heinrich Nöth、Ingo Schwab、Manfred Schwartz、Siegfried Weber、Ulrich Wietelmann

  DOI：10.1002/ejic.200300820

  日期：2004.9

  tmp−B(SnPh3)−NHtBu was formed showing an umpolung of the hydrostannylation. Organyllithium compounds provide access to N-lithiodiaminoboranes of the type tmp−BR−NtBu−Li. The stability of these compounds depends on the substituent R. The least stable compound was the B−tBu derivative followed by the B-methyl compound. However, in the presence of TMEDA tmp−BMe−NtBu−Li is sufficiently stable to allow reactions

  (叔丁基亚氨基)(2,2,6,6-四甲基哌啶基)硼烷 (1) 是一种高活性物质。它的 B≡N 三键插入硼烷的 B-H 键 R2BH，生成 tmp-BH-NtBu-BR2 类型的二硼胺（tmp = 2,2,6,6-四甲基哌啶基；R = H、Cl、Br ，或有机基）。Thexylborane 反应类似，但它的两个 B-H 键中只有一个用于 1 的硼氢化。然而，二卤硼烷 HB(Hal)2-SMe2 (Hal = Cl, Br) 产生 B-卤化产物 tmp-B(Hal) -NtBu-BH(Hal)，而与 H2B(Hal)-SMe2 的反应通过竞争性硼氢化和卤化反应产生两种异构体的混合物。Tmp-BH-NtBu-AlH2 是从 1 和 AlH3-NMe3 获得的。它是一种固态二聚体，具有五配位的 Al 原子和 Al 桥。用 Me2SiHCl 实现 1 的氢化硅烷化，SiHCl3 或 Ph2SiH2
• On the relative migratory aptitudes of carbon and heteroatoms in borate complexes. A surprising α-thia effect
  作者：Jonathan M. Stoddard、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1039/b311292f

  日期：——

  Dimethylsulfoxonium methylide reacts with dicyclohexyl alpha-thiophenylmethyl)methylborane via 1,2-alkyl migration and alkyldithiaborolane via 1,2-sulfur migration.

  二甲基亚砜基亚甲基通过1，2-烷基迁移与二环己基α-硫代苯基甲基）甲基硼烷反应，通过1，2-硫迁移与烷基二硫杂硼烷反应。
• Synthetic and structural studies of phosphine coordinated boronium salts
  作者：Anthony F. Hill、Jas S. Ward

  DOI：10.1039/c7dt01023k

  日期：——

  bromide counter anion with either hexafluoroarsenate or hexfluoroantimonate anions revealed weak hydrogen bonds between the P‑H bonds of the boronium cations and the anions, that appeared through NMR studies to be retained in solution (where hydrogen bonding order was determined to be Br‑ > [SbF6]‑/[AsF6]‑). This was further demonstrated by comparison of solid-state structures and solution NMR data of

  BrH2BSMe2与伯和仲膦的反应提供了一系列形式为[H2B（PR3）2] Br的硼盐（PR3 = PHCy2 1; PHPh2，2; PH2Cy，3），已被充分表征，包括固态决心。笨重的叔膦（例如PCy3和PPh3）与 BSMe2的反应不会超出膦稳定的溴硼烷加合物的范围，但是，较小的叔膦PMe2Ph易于形成[H2B（PMe2Ph）2] Br（4）。通过原位NMR光谱观察到不对称硼盐[H2B（PH2Cy）（PHCy2）] Br（5）和[H2B（PHCy2）（PHPh2）] Br（6）的形成，但是发现这些化合物是自发形成的即使在‑78°C下长时间保存，其各自的同膦硼酸阳离子也不成比例。发现二膦和三膦可形成闭环硼盐，得到[H2B（2-P，P-二膦）] Br（二膦= dppe，7； dcpe，8； dmpe，9； dppf，10； dppf，其中[ AsF6] –抗衡离子，11；安非他命，12）。由于[BrHB（dcpe）]
• 1,5-Diborabicyclo[3.3.3]undecane; thermolysis of the product from hydroboration of triallylborane with triethylamine–borane
  作者：Roger W. Alder、Zhao Jin

  DOI：10.1039/p19960000657

  日期：——

  3] undecane 1 through hydroboration of triallylborane with triethylamine–borane, followed by thermolysis, have led to 1,5-dipropyl-1,5-diborocane 2 and other products, but the presence of 1 could not be detected by GC–MS. Treatment of triallylborane with monobromoborane, methanolysis and subsequent thermolysis gave 1,5-dimethoxy-1,5-diborocane 3 which could be converted to 2 by treatment with propylmagnesium

  尝试通过将三烯丙基硼烷与三乙胺-硼烷加氢硼化，然后进行热解，重现所报告的1,5-二环环二环[3.3.3]十一烷的制备方法，从而产生了1,5-二丙基-1,5-二硼烷2和其他产品，但是GC-MS无法检测到1的存在。用单溴硼烷处理三烯丙基硼烷，甲醇分解和随后的热分解，得到1,5-二甲氧基-1,5-二硼烷3，可以通过用丙基溴化镁处理将其转化为2。
• Preparation and properties of novel cyano and isocyano derivatives of borane and the tetrahydroborate anion
  作者：Béla Györi、József Emri、István Fehér

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80169-7

  日期：1983.10

  Reaction of NaBH3CN with HCl in THF gave mainly NaBH3CNBH2CN, whereas in Me2S quantitative formation of BH2CN was observed. In dimethyl sulfide BH2CN exists in monomeric or dimeric form as Me2S complexes in an equilibrium with oligomers. These compounds are converted by amines into BH2CN complexes in nearly quantitative yield, and treatment with lithium cyanide gives LiBH2(CN)2. The reaction of the

  NaBH 3 CN与HCl在THF中的反应主要得到NaBH 3 CNBH 2 CN，而在Me 2 S中观察到BH 2 CN的定量形成。在二甲基硫醚中，BH 2 CN以单体或二聚体形式作为Me 2 S络合物与低聚物平衡存在。这些化合物被胺以几乎定量的产率转化为BH 2 CN络合物，并用氰化锂处理得到LiBH 2（CN）2。相应的溴硼烷的Me 2 S配合物与AgCN的反应生成异氰硼酸酯AgBH n（NC）4- n（n＝ 1，2），其可以容易地转化为钠盐，通过热异构化将其转化为氰基硼酸盐。二-和tricyanohydroborates是对酸非常稳定，并且BH 3 CNBH 2 CN -离子显著比BH更稳定的3 CN -离子。在N碱存在下进行溴氧化时，LiBH 2（CN）2得到N-碱·BH（CN）2络合物和LiBH 2（CN）CNBH（CN）2。NaBH（NC）3转化为C 5 N 5 N·BH（NC）2