3-propylisoxazol-5(4H)-one | 108471-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-propylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-Propyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-one；3-propyl-4H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 108471-28-9
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: ZNPZCYHJANIRID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propylisoxazol-5(4H)-one 在 哌啶 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-cyclopentyl-3-propyl-4H-1,2-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-Disubstituted lsoxazolin-5-ones by Sodium Borohydride Reduction of 4-Arylmethylene- and 4-Alkylideneisoxazol-5(4H)-ones

  摘要：

  用钠硼氢化物还原4-芳基亚甲基和4-烷基亚甲基异噁唑-5(4H)-酮可以得到相应的3,4-二取代异噁唑-5(4H)-酮。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27738
• 作为产物：
  描述：

  丁酰乙酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到3-propylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉-5-酮的有机催化对映体选择性1,6-氮杂-迈克尔加成对醌醌

  摘要：

  双功能有机催化剂允许将异恶唑啉-5-酮的对映选择性的1,6-氮杂-迈克尔加成到对苯醌甲基化物上，得到异恶唑啉-5-酮，其手性二芳基甲基部分连接到N原子上，具有相当好的收率和对映体过量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901907

文献信息

• A convergent approach to functionalised alkynes
  作者：Jean Boivin、Sylvain Huppé、Samir Z Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02015-1

  日期：1996.11

  Knoevenagel type condensation of 4-unsubstituted isoxazolinones with ketones or aldehydes followed by Michael addition of a nucleophile — hydride, cyanide, or phosphite— and exposure of the adduct to sodium nitrite/aqueous acetic acid and ferrous sulfate gives variously functionalised alkynes.

  4-未取代的异恶唑啉酮与酮或醛的Knoevenagel型缩合反应，然后迈克尔加成亲核体（氢化物，氰化物或亚磷酸酯），并将加合物暴露于亚硝酸钠/乙酸水溶液和硫酸亚铁中，得到各种官能化的炔烃。
• Iodine-catalyzed synthesis of sulfonyl isoxazoles from sodium sulfinates and isoxazol-5(4H)-ones
  作者：Dong Tang、Zafar Iqbal、Jian Sun、Jingwen Ji、Minghua Yang、Zhixiang Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152685

  日期：2021.1

  An efficient I2-mediated sulfonylation at 4-position of isoxazoles has been developed by employing sodium sulfinate and 3-substituted isoxazol-5(4H)-ones. This metal-free, one-pot strategy provides various sulfonyl isoxazoles under mild reaction conditions. The final product exists in the form of stable organic sodium salt, which can be purified by column chromatography under air.

  通过使用亚磺酸钠和3-取代的异恶唑-5（4H）-酮，已经开发了在异恶唑的4-位的有效的I 2-介导的磺酰化。这种无金属的单锅策略可在温和的反应条件下提供各种磺酰基异恶唑。最终产物以稳定的有机钠盐形式存在，可以通过柱色谱法在空气中纯化。
• Non-Decarboxylative Ruthenium-Catalyzed Rearrangement of 4-Alkylidene-isoxazol-5-ones to Pyrazole- and Isoxazole-4-carboxylic Acids
  作者：Camilla Loro、Letizia Molteni、Marta Papis、Leonardo Lo Presti、Francesca Foschi、Egle M. Beccalli、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01135

  日期：2022.4.29

  any additive, afforded pyrazole- and isoxazole-4-carboxylic acids, respectively. The presence of an intramolecular H-bond in these substrates was the key to divert the classical mechanism toward a ring-opening non-decarboxylative path that is expected to generate a vinyl Ru-nitrenoid intermediate, the cyclization of which affords the rearranged products. A gram scale protocol demonstrated the synthetic

  在没有任何添加剂的情况下，用催化量的[RuCl 2 ( p-伞花烯)] 2处理4-(2-氢氨基亚烷基)-和4-(2-羟基亚烷基)-取代的异恶唑-5(4 H )-酮，得到吡唑-和异恶唑-4-羧酸，分别。这些底物中分子内氢键的存在是将经典机制转向开环非脱羧途径的关键，预计会产生乙烯基Ru-氮烯类中间体，其环化提供重排产物。克级方案证明了这种转化的综合适用性。
• Cp*Rh(III)‐Catalyzed Divergent Synthesis of N‐Heterocycles with N‐Methoxyindoleamides and Isoxazolones
  作者：Dan‐Ting Shen、Wen‐Xuan Zou、Shao‐Yong Chen、Lin Xiao、Qiong Hu、Jia‐Lin Song、Xu‐Ge Liu、Shang‐Shi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202400425

  日期：2024.10.8

  pyrimido[1,2-a]indol-4-ol heteroarenes via a Cp*Rh(III)-catalyzed cascade C−H activation/annulation strategy employing N-methoxyindoleamides and isoxazolones is developed. Also, a framework of 3-methoxy-2,3-dihydro-[1,3,5]triazino[1,2-a]indole-4,10-dione was successfully synthesized via a Cp*Rh-catalyzed C−H activation/annulation/oxidation reaction between N-(methyloxy)-1H-indole-1-carboxamide and isoxazolones

  开发了一种采用 N-甲氧基吲哚酰胺和异噁唑酮的通过 Cp*Rh（III） 催化的级联 C-H 活化/环化策略合成嘧啶[1,2-a]吲哚-4-醇杂芳烃的方法。此外，通过 N-（甲基氧基）-1H-吲哚-1-甲酰胺和异噁唑酮之间的 C-H 活化/环化/氧化反应，成功合成了 3-甲氧基-2,3-二氢-[1,3,5]三哼哪基[1,2-a]吲哚-4,10-二酮的框架。这些反应证明了几种底物的适用性、与众多官能团的相容性以及温和的反应条件。初步的机制调查已经完成。
• The Vilsmeier-Haack reaction of isoxazolin-5-ones. Synthesis and reactivity of 2-(dialkylamino)-1,3-oxazin-6-ones
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1021/jo00391a048

  日期：1987.7