(R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)butanal | 1321530-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)butanal
• 英文别名: (2R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]butanal
• CAS: 1321530-56-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂Si
• 分子量: 340.538
• InChiKey: NIJBFLQERWWTAC-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)butanal 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Plakortone B的全合成

  摘要：

  Plakortone B是一种具有吸引力的生物活性的天然存在的双环[3.3.0]呋喃内酯化合物。尽管已通过NMR光谱法确定了plakortone B中央核的相对构型，但其四个立体中心的绝对构型仍然未知。在本文中，合成了九个苦参酮B的所有四种可能的异构体，并且根据1 H，13 C NMR光谱和比旋光度的比较，发现其中一个分子与天然的九个苦参酮B相同。因此，确定天然普拉克酮B的绝对构型为（3 S，4 S，6 R，10 R）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000189
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]butan-1-ol 在 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Total Synthesis of (+)-Torrubiellone C

  摘要：

  Silyl-protected (R)-methyl 2-(hydroxymethyl)butanoate was obtained by an enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation In high yield and selectivity. Elaboration of this building block via Takai and Stille reactions gave a protected hydroxy polyene chain, which was coupled to a 5-hydroxyphenyl-4-hydroxy-2-pyridone derivative by a modified Horner-Wadsworth-Emmons reaction. Deprotection gave synthetic (+)-torrublelione C, which led to the assignment of the configuration of the natural product as (R).

  DOI：

  10.1021/ol201692h