1-tributylstannanyl-propan-2-one | 14583-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 1-tributylstannanyl-propan-2-one
• 英文别名: tributylstannyl-acetone；Tributylstannyl-aceton
• CAS: 14583-98-3
• 化学式: C₁₅H₃₂OSn
• 分子量: 347.128
• InChiKey: KMWVQTAZUVBBFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-134 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.1255 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tributylstannanyl-propan-2-one 在 四氯化硅 作用下， 反应 4.0h， 生成 三氯[(1-甲氧基乙烯基)氧基]硅烷
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化的甲基三氯甲硅烷基酮缩醛对酮的对映选择性羟醛加成反应

  摘要：

  描述了等同于酮的乙酸烯醇酯的催化对映选择性加成。在吡啶N-氧化物的存在下，甲基三氯甲硅烷基烯酮缩醛与多种酮反应，以优异的产率提供醛醇加成产物。在3,3'-和6,6'-位置带有各种取代基的手性2,2'-吡啶基双-N-氧化物还提供优异的醛醇产物收率，其对映体选择性的变化范围从芳香族酮的94/6 er到对于脂肪族酮几乎是外消旋的。催化剂与四氯化硅（（（P）-（R，R）-19· SiCl 4））已获得。大量的计算分析为观察到的对映选择性趋势提供了立体化学原理。

  DOI：

  10.1021/jo0506276
• 作为产物：
  描述：

  Tributyl(3-chloropropoxy)stannane 生成 1-tributylstannanyl-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.1.1, page 38 - 56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Generation of<i>α</i>-Radicals of Carbonyl Compounds from the<i>α</i>-Stannyl Derivatives and Their Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Yasushi Kohno、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.68.322

  日期：1995.1

  of the alkanoates by eliminating the stannylium ion. The thus-formed radicals react with various electron-rich olefinic compounds, such as silyl enol ethers, giving addition products in good yield. This method formally achieves selective cross coupling between alkanoates and ketones.

  用四丁基六硝酸铵 (IV) 氧化 α-三丁基链烷酸甲烷基酯，通过消除锡鎓离子产生链烷酸酯的 α-自由基。由此形成的自由基与各​​种富含电子的烯烃化合物（例如甲硅烷基烯醇醚）反应，以良好的产率得到加成产物。该方法正式实现了链烷酸酯和酮之间的选择性交叉偶联。
• 2-Ethoxy-2-propenyl Diethyl Phosphate. An Efficient Halo Acetone Equivalent for the Pd-Catalyzed Cross-coupling with Tin Enolates
  作者：Masanori Kosugi、Kenji Ohashi、Kazuko Akuzawa、Takashi Kawazoe、Hiroshi Sano、Toshihiko Migita

  DOI：10.1246/cl.1987.1237

  日期：1987.6.5

  In the presence of Pd(0) complexes, 2-ethoxy-2-propenyl diethyl phosphate was found to react with organotins to give the corresponding coupling products, showing to be a more efficient halo acetone equivalent compared with the corresponding acetate or carbonate. Reaction with tin enolates gave the 1,4-diketone in moderate to good yields.

  在Pd(0)配合物的存在下，2-乙氧基-2-丙烯基双乙基磷酸酯与有机锡反应，生成相应的偶联产物，显示出作为氯乙酮等效物的效率高于相应的醋酸盐或碳酸盐。与锡烯醇盐的反应得到1,4-二酮，产率中等到良好。
• BONDING ISOMERS OF TRIORGANOSTANNYL ENOLATES ANALYZED BY¹¹⁹Sn NMR SPECTROSCOPY
  作者：Kazuko Kobayashi、Mituyosi Kawanisi、Torazô Hitomi、Sinpei Kozima

  DOI：10.1246/cl.1984.497

  日期：1984.4.5

  The bonding isomers of triorganostannyl enolates were analyzed by 119Sn NMR spectroscopy. In some cases the existence of an equilibrium between the O-stannyl enolate and C-stannyl derivative was confirmed by variable temperature 119Sn NMR spectra.

  三有机锡烯醇酸盐的配位异构体通过119Sn NMR光谱进行了分析。在某些情况下，O-锡烯醇酸盐和C-锡衍生物之间的平衡通过可变温度的119Sn NMR光谱得到了证实。
• Radical reaction of acetonyltributylstannane with α- (phenylseleno) carbonyl compounds: a novel procedure for preparation of 1,4-dicarbonyl compounds.
  作者：Yoshihiko Watanabe、Tetsuo Yoneda、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97143-0

  日期：1990.1

  Radical reaction of acetonyltributylstannane 1 with α-(phenylseleno)carbonyl compounds 2 gave 1,4-dicarbonyl compounds in high yield. The SH2′ mechanism via the stannyl enolate in equilibrium with acetonylstannane is postulated.

  丙酮基三丁基锡烷1与α-（苯基硒代）羰基化合物2的自由基反应以高收率得到1，4-二羰基化合物。推测通过与苯乙烯基锡烷平衡的苯乙烯基烯醇酸酯的S H 2'机理。
• PALLADIUM OR RUTHENIUM CATALYZED REACTION OF α-HALO KETONES WITH TRIBUTYLTIN ENOLATES: PREPARATION OF UNSYMMETRICAL 1,4-DIKETONES
  作者：Masanori Kosugi、Izumi Takano、Motoi Sakurai、Hiroshi Sano、Toshihiko Migita

  DOI：10.1246/cl.1984.1221

  日期：1984.7.5

  Palladium or ruthenium catalyzed cross-coupling of α-halo ketones with tributyltin enolates gave unsymmetrical 1,4-diketones, The method was applied to the dihydrojasmone synthesis.

  钯或钌催化α-卤代酮与三丁基锡烯醇化物的交叉偶联得到不对称的1,4-二酮，该方法应用于二氢茉莉酮的合成。