(3Z)-6-oxo-3-[[4-(pyridin-2-ylsulfamoyl)phenyl]hydrazinylidene]cyclohexa-1,4-diene-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (3Z)-6-oxo-3-[[4-(pyridin-2-ylsulfamoyl)phenyl]hydrazinylidene]cyclohexa-1,4-diene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-5-[2-[4-[(2-pyridinylamino)sulfonyl]phenyl]diazenyl]benzoic acid；sulfasalazine
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₅S
• 分子量: 398.399
• InChiKey: NCEXYHBECQHGNR-MRCUWXFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  141.31
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-6-oxo-3-[[4-(pyridin-2-ylsulfamoyl)phenyl]hydrazinylidene]cyclohexa-1,4-diene-1-carboxylic acid 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 sulfasalazine
  参考文献：
  名称：

  水中羟基取代的偶氮苯的超快光谱

  摘要：

  在水溶液中对邻，间和对羟基取代的偶氮苯（HO-AB）以及AB类药物柳氮磺吡啶进行超快速UV / Vis泵/探针实验。对于间-HO-AB，可以观察到类似AB的异构化行为，而对于邻-HO-AB，则可以发生快速的质子转移，从而产生兴奋的酮类。对于对-HO-AB，在基态下会发生大量的酮/烯醇互变异构现象，因此在激发后，反式-酮物种异构化为顺式形式。借助TD-DFT计算，可以洞察HO-AB的不同失活途径，并揭示了羟基在AB的光化学中的作用，以及它们对柳氮磺吡啶的乙酰化作用。羟基是AB的特定位置取代基，可调节热弛豫的时间尺度，以及酮类物质对光化学过程的数量和贡献。

  DOI：

  10.1002/chem.201501863
• 作为产物：
  描述：

  sulfasalazine 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3Z)-6-oxo-3-[[4-(pyridin-2-ylsulfamoyl)phenyl]hydrazinylidene]cyclohexa-1,4-diene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  水中羟基取代的偶氮苯的超快光谱

  摘要：

  在水溶液中对邻，间和对羟基取代的偶氮苯（HO-AB）以及AB类药物柳氮磺吡啶进行超快速UV / Vis泵/探针实验。对于间-HO-AB，可以观察到类似AB的异构化行为，而对于邻-HO-AB，则可以发生快速的质子转移，从而产生兴奋的酮类。对于对-HO-AB，在基态下会发生大量的酮/烯醇互变异构现象，因此在激发后，反式-酮物种异构化为顺式形式。借助TD-DFT计算，可以洞察HO-AB的不同失活途径，并揭示了羟基在AB的光化学中的作用，以及它们对柳氮磺吡啶的乙酰化作用。羟基是AB的特定位置取代基，可调节热弛豫的时间尺度，以及酮类物质对光化学过程的数量和贡献。

  DOI：

  10.1002/chem.201501863

文献信息

• [EN] SULFASALAZINE SALTS, PRODUCTION PROCESSES AND USES<br/>[FR] SELS DE SULFASALAZINE, PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET UTILISATIONS
  申请人：MEDAC GES FUER KLINISCHE SPEZIALPRAEPARATE MBH

  公开号：WO2019101903A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The present invention relates to new crystal salt forms of sulfasalazine, in particular crystal Form A of the D(-)-N-methylglucamine (meglumine) salt of sulfasalazine (see Figure 1), crystal form A of the piperazine salt of sulfasalazine (see Figure 2) and crystal Form B of the diethylamine salt of sulfasalazine (see Figure 4), which can be obtained by use of the inventive preparation pro- cess, a pharmaceutical composition comprising one or more of the inventive crystal salt forms in particular in the treatment of a disease or condition in which modulation of inflammatory cells is beneficial, a disease or condition concerning bones or joints and/or the gastro-intestinal tract.

  本发明涉及磺胺嘧啶的新晶体盐形式，特别是D(-)-N-甲基葡萄糖胺（美格胺）盐晶型A（见图1），磺胺嘧啶的哌嗪盐晶型A（见图2）和磺胺嘧啶的二乙胺盐晶型B（见图4），可以通过使用本发明的制备过程获得，包括一种药物组合物，该组合物包括本发明的一种或多种晶体盐形式，特别用于治疗炎症细胞调节有益的疾病或病况，涉及骨骼或关节和/或胃肠道的疾病或病况。
• Amino alcohol compounds
  申请人：Nishi Takahide

  公开号：US20070105933A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  A method for the preventing a disease selected from the group consisting of rheumatoid arthritis and psoriasis in a mammal, such as a human, in need thereof, which includes administering to the mammal a pharmaceutically effective amount of a compound of formula (Ia) wherein R 1 and R 2 are each hydrogen; R 3 is hydrogen; R 4 is C 1 -C 2 alkyl; n is 2; X is=N-D, wherein D is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or phenyl; Y is ethylene, ethynylene, —CO—CH 2 or phenylene; Z is ethylene or trimethylene; R 5 is an unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl, an unsubstituted C 6 -C 10 aryl, or a C 3 -C 10 cycloalkyl or C 6 -C 10 aryl substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of halogen, lower alkyl, halogeno lower alkyl and lower alkoxy; and R 6 and R 7 are each hydrogen.

  本发明涉及一种用于预防哺乳动物，例如人类，需要预防风湿性关节炎和银屑病等疾病的方法，包括向哺乳动物内部给予化合物（Ia）的药物有效量，其中R1和R2均为氢; R3为氢; R4为C1-C2烷基; n为2; X为=N-D，其中D为氢、C1-C4烷基或苯基; Y为乙烯基、乙炔基、-CO-CH2或苯基; Z为乙烯基或三亚甲基; R5为未取代的C3-C10环烷基、未取代的C6-C10芳基或取代有1-3个取代基的C3-C10环烷基或C6-C10芳基，所述取代基选自卤素、低碳基、卤代低碳基和低烷氧基的群体; R6和R7均为氢。
• Method for treating a immunology-related disease
  申请人：Nishi Takahide

  公开号：US20090326038A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  A method for treating an immunology-related disease. The method involves administering to a mammal in need thereof a pharmaceutically effective amount of an amino acid compound, a pharmacologically acceptable salt thereof or a pharmacologically acceptable ester thereof. The compound has the following formula: , wherein R 1 and R 2 are each hydrogen; R 3 is hydrogen; R 4 is C 1 -C 2 alkyl; n is 2; X is ═N-D, wherein D is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or phenyl; Y is ethylene, ethynylene, —CO—CH 2 or phenylene; Z is ethylene or trimethylene; R 5 is unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl, unsubstituted C 3 -C 10 aryl, or C 3 -C 10 cycloalkyl or C 6 -C 10 aryl substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of halogen, lower alkyl, halogeno lower alkyl and lower alkoxy; and R 6 and R 7 are each hydrogen.

  一种治疗免疫相关疾病的方法。该方法涉及向需要治疗的哺乳动物中注射药物有效量的氨基酸化合物，其药理学上可接受的盐或其药理学上可接受的酯。该化合物具有以下式子：其中R1和R2均为氢；R3为氢；R4为C1-C2烷基；n为2；X为═N-D，其中D为氢、C1-C4烷基或苯基；Y为乙烯、乙炔基、—CO—CH2或苯基；Z为乙烯或三亚甲基；R5为未取代的C3-C10环烷基、未取代的C3-C10芳基或取代有1至3个卤素、低烷基、卤代低烷基和低烷氧基的C3-C10环烷基或C6-C10芳基；R6和R7均为氢。
• Amino alcohol compounds or phosphonic acid derivatives thereof
  申请人：Nishi Takahide

  公开号：US20070142335A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  A method for the prevention or treatment of an immunology-related disease, which is not rheumatoid arthritis or psoriasis, in a mammal in need thereof which involves administering to the mammal a pharmaceutically effective amount of a compound, a pharmacologically acceptable salt of the compound or a pharmacologically acceptable ester of the compound, wherein the compound is a compound having a formula (Ia): wherein R 1 and R 2 are each a hydrogen, R 3 is hydrogen; R 4 is C 1 -C 2 alkyl; n is 2; X is ═N-D, wherein D is hydrogen C 1 -C 4 alkyl or phenyl; Y is ethylene, ethynylene, —CO—CH 2 or phenylene; Z is ethylene or trimethylene; R 5 is an unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl, an unsubstituted C 6 -C 10 aryl, or a C 3 -C 10 cycloalkyl or a C 6 -C 10 aryl substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of halogen, lower alkyl, halogeno lower alkyl and lower alkoxy; and R 6 and R 7 are each hydrogen.

  一种用于预防或治疗非类风湿性关节炎或牛皮癣等免疫相关疾病的方法，涉及向需要治疗的哺乳动物中投与一种化合物的药物有效量，该化合物的药物学上可接受的盐或酯，其中该化合物具有公式(Ia)：其中R1和R2均为氢，R3为氢；R4为C1-C2烷基；n为2；X为═N-D，其中D为氢、C1-C4烷基或苯基；Y为乙烯、乙炔、—CO—CH2或苯基；Z为乙烯或三亚甲基；R5为未取代的C3-C10环烷基、未取代的C6-C10芳基，或取代有1至3个卤素、低烷基、卤代低烷基和低烷氧基的C3-C10环烷基或C6-C10芳基；R6和R7均为氢。
• Compositions and methods for chemical exchange saturation transfer (CEST) based magnetic resonance imaging (MRI)
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：US10188754B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  Compositions and methods for chemical exchange saturation transfer (CEST) based magnetic resonance imaging (MRI) or frequency labeled exchange (FLEX) imaging are disclosed. Beta-hydroxycarboxylate and beta-aminocarboxylate derivatives including salicylic acid, salicylates, salicylic acid prodrugs, N-alkyl/aryl/acyl/sulfonyl-anthranilic acid analogs, and any aromatic compound with OH/NH group ortho to the carboxylic acid group are disclosed. Such compounds can be used as general MRI organic contrast agents and produce significantly improved contrast in MR images detectable through CEST or FLEX.

  本研究公开了基于化学交换饱和转移（CEST）的磁共振成像（MRI）或频率标记交换（FLEX）成像的组合物和方法。本发明公开了β-羟基羧酸盐和β-氨基羧酸盐衍生物，包括水杨酸、水杨酸盐、水杨酸原药、N-烷基/芳基/酰基/磺酰基-蒽酸类似物，以及羧酸基团正交有 OH/NH 基团的任何芳香族化合物。这些化合物可用作一般的核磁共振成像有机对比剂，并能显著改善通过 CEST 或 FLEX 检测到的核磁共振成像对比度。