二(二甲基氨基)甲基膦 | 14937-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 中文名称: 二(二甲基氨基)甲基膦
• 英文名称: methyl-bis(dimethylamino)phosphine
• 英文别名: methylphosphonous acid bis-dimethylamide；bis-dimethylamino-methyl-phosphine；Bis-dimethylamino-methyl-phosphin；Bis(dimethylamino)methylphosphine；N-[dimethylamino(methyl)phosphanyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 14937-39-4
• 化学式: C₅H₁₅N₂P
• mdl: MFCD00014864
• 分子量: 134.161
• InChiKey: PUFUNWGTWSVVRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(二甲基氨基)甲基膦 在 硫化氢 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 Methyl-sulfanyl-sulfidophosphanium
  参考文献：
  名称：

  Seel,F. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 2282 - 2285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双(二甲基氨)氯膦 、 甲基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 生成 二(二甲基氨基)甲基膦
  参考文献：
  名称：

  p-Phenylenediphosphine and Related Compounds^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01053a073

文献信息

• Organische Phosphorverbindungen. IX. Über einige Reaktionen des Methyldibromphosphins [CH₃PBr₂]
  作者：L. Maier

  DOI：10.1002/hlca.19630460725

  日期：——

  The reactions of methyldibromophosphine (CH3-PBr2) with oxygen, ozone, sulfur, selenium, tellurium, primary and secondary amines, silver salts [AgX; X = CN, NCO, NCS], Grignard and silylmetallic compounds, alcohol and paraformaldehyde have been studied. The synthesis of CHaP(X)Br2 [X = 0, S, Se] and CH3PR2 [R = alkyl, aryl, SiR3, R2N, CN, NCO, NCS] is reported. The preparation of methyl-bromomethyl-phosphinic

  甲基二溴膦（CH 3 -PBr 2）与氧，臭氧，硫，硒，碲，伯和仲胺，银盐的反应[AgX; X = CN，NCO，NCS]，格利雅（Grignard）和甲硅烷基金属化合物，醇和多聚甲醛已得到研究。据报道CH a P（X）Br 2 [X = 0，S，Se]和CH 3 PR 2 [R =烷基，芳基，SiR 3，R 2 N，CN，NCO，NCS]的合成。还描述了甲基溴甲基次膦溴化物CH 3（BrCH 2）P（O）Br和O-乙基甲基次膦酸酯CH 3 P（O）（OC 2 H 5）H的制备。
• Mecanisme de formation et de transformation des spirophosphoranes—IX
  作者：C. Laurenco、R. Burgada

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85141-1

  日期：1976.1

  vinyl ether gives a spirophosphorane containing a PC bond, 5-(β-ethosyethyl)-1,4,6,9-tetra-oxa-5-phospha(V) spiro[4,4]nonane 2 (radical reaction), and a tricoordinated phosphorus compound, 2-(3,5-di-oxa-4-methylheptanoxyl)-1,3,2-dioxaphospholane 3 (ionic reaction). 2,2,3,3,7,7,9-Heptamethyl-1,4,6-trioxa-9-aza-5-phospha(V) spiro[4,4]nonane 6 gives exclusively a spirophosphorane containing a PC bond

  1,4,6,9-四氧杂-5-磷（V）螺[4,4]壬烷1与乙基乙烯基醚的反应生成了一个含有PC键，5-（β-乙氧基乙基）-1的螺正膦，4,6,9-四-氧杂-5-磷（V）螺[4,4]壬烷2（自由基反应）和三配位磷化合物2-（3,5-二-氧杂-4-甲基庚烷氧基）-1,3,2-二氧戊环3（离子反应）。2,2,3,3,7,7,9-庚甲基-1,4,6-三氧九-9-氮杂-5-磷（V）螺[4,4]壬烷6仅给出含有P的螺磷烷C键，5（β-乙氧基乙基）-2,2,3,3,7,7,9-七甲基-1,4,6-三氧-9-氮杂-5-磷（V）螺[4,4]壬烷7。反应1与醇或乙二醇和烯胺一起使用时，通过氧化还原缩合反应生成五氧螺磷烷和胺。提出了这些反应的建议机制。
• Synthesis and molecular structure of new phosphorous-crown compounds containing the thiophosphoryl group
  作者：Jean-Paul Declercq、Pascale Delangle、Jean-Pierre Dutasta、Luc Van Oostenryck、Pascal Simon、Bernard Tinant

  DOI：10.1039/p29960002471

  日期：——

  The synthesis and characterization of four phosphorus macrocycles (1–4) are reported. The X-ray crystal structures of compounds 1–4 and solvate 1·H2O show the molecules in asymmetric conformations with at least one methyl group of the phenoxy substituents oriented toward the centre of the macrocyclic cavity. Variable-temperature 1H NMR experiments show that in solution the molecules exist mainly as rapidly interconverting conformers. In the 18-membered ring 1, the dynamic process results in the enantiomerization of asymmetric conformers with a barrier of 8 kcal mol–1.‡ The 21-membered ring 3 is more flexible and exists in several conformations.

  报告了四种磷大环（1-4）的合成和表征。化合物 1-4 和溶质 1-H2O 的 X 射线晶体结构显示，分子呈不对称构象，苯氧基取代基中至少有一个甲基朝向大环空腔的中心。变温 1H NMR 实验表明，在溶液中，分子主要以快速相互转化的构象存在。在 18 元环 1 中，动态过程导致了不对称构象的对映体转化，转化障碍为 8 kcal mol-1。
• Synthesis of deoxynucleoside methylphosphonates via a phosphonamidite approach
  作者：Alfred Jäger、Joachim Engels

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80180-5

  日期：——

  Deoxynucleoside methylphosphonamidites 1 have been synthesized as building monomers for the stepwise synthesis of methylphosphonate analogs of oligonucleotides.

  脱氧核苷甲基膦酰胺1已作为建筑单体合成，用于逐步合成寡核苷酸的甲基膦酸酯类似物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cr: Org.Verb., 1.1.2.1.3, page 33 - 41
  作者：

  DOI：——

  日期：——

表征谱图