(S,E)-6-ethyl-8,10,10,11,11-pentamethyl-2,4,9-trioxa-10-siladodec-6-ene | 1395097-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S,E)-6-ethyl-8,10,10,11,11-pentamethyl-2,4,9-trioxa-10-siladodec-6-ene
• 英文别名: tert-butyl-[(E,2S)-4-(methoxymethoxymethyl)hex-3-en-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1395097-85-4
• 化学式: C₁₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 288.503
• InChiKey: NODSOCANLGLPQF-LFGHMXSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-6-ethyl-8,10,10,11,11-pentamethyl-2,4,9-trioxa-10-siladodec-6-ene 在 四丁基氟化铵 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S,E)-ethyl 3-ethyl-3-((methoxymethoxy)methyl)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成吲哚生物碱（+）-金枪鱼碱，（-）-aspidospermidine和（-）-quebrachamine

  摘要：

  从乳酸描述了对映体的吲哚生物碱氨丁环胺碱，aspspersmidine和quebrachamine的全合成。所有三个生物碱的合成是从一个手性结构单元完成的。Johnson-Claisen手性烯丙醇的重排是安装所需四元中心的主要特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.097
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (S,E)-6-ethyl-8,10,10,11,11-pentamethyl-2,4,9-trioxa-10-siladodec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成吲哚生物碱（+）-金枪鱼碱，（-）-aspidospermidine和（-）-quebrachamine

  摘要：

  从乳酸描述了对映体的吲哚生物碱氨丁环胺碱，aspspersmidine和quebrachamine的全合成。所有三个生物碱的合成是从一个手性结构单元完成的。Johnson-Claisen手性烯丙醇的重排是安装所需四元中心的主要特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.097

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Eburnamonine
  作者：Kavirayani Prasad、John Nidhiry

  DOI：10.1055/s-0031-1291143

  日期：2012.6

  The enantiospecific total synthesis of vinca alkaloid (+)-eburnamonine is accomplished from L-ethyl lactate. Key feature of the synthesis is the construction of the chiral quaternary center involving a Johnson-Claisen rearrangement and assembly of the pentacyclic core by the Pictet-Spengler reaction and ring-closing metathesis.