杜冷丁酸 | 3627-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 杜冷丁酸
• 中文别名: 1-甲基-4-苯基哌啶-4-羧酸
• 英文名称: pethidinic acid
• 英文别名: meperidinic acid；1-Methyl-4-phenyl-piperidin-4-carbonsaeure；Meperidine acid；1-Methyl-4-phenylpiperidin-1-ium-4-carboxylate
• CAS: 3627-48-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: KHUPPYUUMRDAAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  杜冷丁酸 在 盐酸 作用下， 生成 哌替啶
  参考文献：
  名称：

  The Quasi-Favorskii Rearrangement. I. The Preparation of Demerol and β-Pethidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01514a047
• 作为产物：
  描述：

  氮芥 在 氢氧化钾 、 sodium amide 、 甲苯 作用下， 生成 杜冷丁酸
  参考文献：
  名称：

  Eisleb, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1433,1449

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TLC Identification and GLC Determination of Meperidine and its Metabolites in Biological Fluids
  作者：S.Y. Yehx、H.A. Krebs

  DOI：10.1002/jps.2600700504

  日期：1981.5

  Procedures were developed for TLC identification and GLC determination of meperidine and its metabolites, i.e., p-hydroxymeperidine, normeperidine, and meperidinic and normeperidinic acids. Meperidine, p-hydroxymeperidine, and normeperidine were extracted with ether from biological fluids at pH 10, whereas meperidinic and normeperidinic acids and conjugated metabolites remained in the aqueous phase

  开发了用于TLC鉴定和GLC测定哌啶及其代谢物即对羟基哌啶酸，去甲哌啶，哌啶子酸和去甲哌啶子酸的程序。用乙醚从pH 10的生物液体中提取哌啶，对羟基哌啶和去甲哌啶，而哌啶二酸和去甲哌啶二酸和共轭代谢物则保留在水相中。将萃取液蒸发至干后，将残余物用三氟乙酸酐衍生化，并进行气相色谱分离。转换水相中的总（游离和共轭）的哌啶二酸和去甲二吡啶酸并将其分别测定为哌啶和去甲哌啶。提出了尿液中哌替啶及其代谢产物在大鼠中的初步结果。
• 4,4-DISUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE-1 (DPP-1)
  申请人：DeCorte Bart L.

  公开号：US20110224209A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention is directed to 4,4-di-substituted piperidine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by DPP-1.

  本发明涉及4,4-二取代哌啶衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由DPP-1调节的疾病和症状中的应用。
• Impact of cytochrome P450 variation on meperidine<i>N</i>-demethylation to the neurotoxic metabolite normeperidine
  作者：Jessica L. Murray、Susan L. Mercer、Klarissa D. Jackson

  DOI：10.1080/00498254.2019.1599465

  日期：2020.2.1

  1. Meperidine is an opioid analgesic that undergoes N-demethylation to form the neurotoxic metabolite normeperidine. Previous studies indicate that meperidine N-demethylation is catalyzed by cytochrome P450 2B6 (CYP2B6), CYP3A4, and CYP2C19.2. The purpose of this study was to examine the relative P450 contributions to meperidine N-demethylation and to evaluate the effect of CYP2C19 polymorphism on

  哌替啶是一种阿片类镇痛药，经过N-去甲基化作用形成神经毒性代谢物诺哌啶。先前的研究表明，哌替啶N-去甲基化是由细胞色素P450 2B6（CYP2B6），CYP3A4和CYP2C19.2催化的。这项研究的目的是检查相对P450对哌啶N-去甲基化的贡献，并评估CYP2C19多态性对去甲张定的影响。使用重组P450酶，选择性化学抑制剂，酶动力学分析以及与CYP2C19基因分型的人肝微粒体的相关性分析进行实验。3。在重组CYP2B6和CYP2C19之间，哌替啶N-去甲基化的催化效率（kcat / Km）相似，但明显低于CYP3A4.4。在CYP2C19基因型人肝微粒体中，Normeperidine的形成与CYP2C19活性显着相关（S-美芬妥英4′-羟基化）。5。CYP2C19抑制剂（+）-N-3-苄基肾上腺素和CYP3A抑制剂酮康唑显着减少了具有高CYP2C19活性的单个供体的微粒体去甲定啶生成
• Über eine neue Synthese morphinähnlich wirkender 4-Phenylpiperidin-4-alkylketone und verwandter Verbindungen
  作者：H. Kägi、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19490320736

  日期：1949.12.1

  Ausgehend von Benzylcyaniden wird eine neue Synthese von 4-substituierten 4-Phenyl-piperidinen beschrieben, die im wesentlichen auf dem stufenweisen Aufbau des Piperidinringes und der grossen Reaktionsfähigkeit der als Zwischenprodukte erhaltenen 4-Phenyl-4-cyan-piperidiniumsalze beruht. Letztere folgt aus den ungewöhnlich milden Bedingungen, unter denen sich folgende Reaktionen durchführen liessen:

  苄基氰化合酶，可以合成4-取代基4-苯基-哌啶基苯乙酮，由哌啶丁环和大环庚烯基哌啶烯基四烯基4-苯环哌啶酮组成。Letingster folgt aus denungewöhnlichsoften Bedingungen，unter denen sich folgende Reaktionendurchführenfallssen：
• [EN] AN OPIOID FOR USE TO REDUCE AND/OR TREAT DRUG ADDICTION<br/>[FR] OPIOÏDE DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ POUR RÉDUIRE ET/OU TRAITER LA PHARMACODÉPENDANCE
  申请人：VERSI GROUP LLC

  公开号：WO2018204163A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present invention relates to a method of treating drug addiction and reducing dependence or tolerance on a dependence-inducing opiate drug, wherein the method comprises administering to a subject a compound having the structure of formula (I): having the IUPAC name of (-)3-((S)-((2S,5R)-4-allyl-2,5-dimethyl-l-piperazinyl)(3-thienyl)methyl)phenol, or pharmaceutically acceptable esters or salts thereof, wherein the compound has activity on the mu, delta and kappa opioid receptors thereby providing added analgesia with an improved therapeutic index and reduced risk of respiratory depression.

  本发明涉及一种治疗药物成瘾、减少对诱导依赖的鸦片类药物的依赖或耐受性的方法，其中该方法包括向受试者施用具有以下公式（I）结构的化合物：(-)3-((S)-((2S,5R)-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基)(3-噻吩基)甲基)苯酚的IUPAC名称，或其药学上可接受的酯或盐，化合物对mu、delta和kappa阿片受体具有活性，从而提供具有改善的治疗指数和减少呼吸抑制风险的附加镇痛作用。