3-chloro-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane | 2292-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 3-chloro-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: 3exo-chloro-tropane；3exo-Chlor-tropan；3α-Chlortropan；3-Chlor-tropan
• CAS: 2292-12-8
• 化学式: C₈H₁₄ClN
• 分子量: 159.659
• InChiKey: WXRBWXUZUHYHQS-WHUPJOBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane 在 乙醚 、 乙醇 、 苯基溴化镁 、 苯 作用下， 生成 2-烯丙基-1-甲基-5-苯基-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  The Cleavage of 3-Tropanyl Chloride with Potassium Cyanide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01537a053
• 作为产物：
  描述：

  atropine 在 盐酸 作用下， 生成 3-chloro-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Polonovski; Polonovski, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1929, vol. 188, p. 181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Die sterischen Bedingungen der Fragmentierungsreaktion I. Teil. Stereoisomere 3-Chlortropane. Fragmentierungsreaktionen, 14. Mitteilung
  作者：A. T. Bottini、C. A. Grob、E. Schumacher、J. Zergenyi

  DOI：10.1002/hlca.19660490815

  日期：——

  The steric requirements for the synchronous fragmentation of γ-aminohalides as previously postulated have been confirmed by a study of the solvolysis of stereoisomeric 3β- and 3β-chloro-tropanes and -nortropanes. 3β-chloro-tropanes (7 a) and 3β-chloro-nortropane (7 b), which fulfil the stereoelectronic requirements, undergo quantitative fragmentation in 80 vol.% ethanol. They react 1.35 × 104 and 1

  通过对立体异构体3β-和3β-氯代-托环烷和-降冰片烷的溶剂分解研究，证实了先前假设的γ-氨基卤化物同步断裂的空间要求。满足立体电子要求的3β-氯-托烷（7a）和3β-氯-烷托烷（7b）在80％（体积）的乙醇中进行定量裂解。它们的反应速度分别为1.35×10 4和1.35×10 3倍，与“同质” exo -3-氯-双环[3.2.1]辛烷（12 a）一样快。因此，碎片是通过同步机制发生的。
• Chromow-Borisow; Sacharowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 2132,2134, 2136; engl. Ausg. S. 2091, 2092,2094
  作者：Chromow-Borisow、Sacharowa

  DOI：——

  日期：——
• Direct Aminoalkylation of Arenes, Heteroarenes, and Alkenes via Ni-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Reactions
  作者：Laurin Melzig、Teresa Dennenwaldt、Andrey Gavryushin、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo201630e

  日期：2011.11.4

  A room-temperature Ni-catalyzed cross-coupling of aryl, heteroaryl, and alkenyl electrophiles with aminoalkylzinc bromides, readily available from the corresponding aminoalkyl chlorides via Grignard reagents, was developed. The reaction allows a convenient one-step preparation of various aminoalkyl products, including piperidine and tropane derivatives. Such functionalized amine moieties are widely present in various biologically active molecules. Aryl, heteroaryl, and alkenyl iodides, bromides, chlorides and triflates are suitable electrophiles. A short total synthesis of two natural products, (+/-)-galipinine and (+/-)-cusparine, is also reported.
• Willstaetter; Veraguth, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 1990
  作者：Willstaetter、Veraguth

  DOI：——

  日期：——
• Bottini et al., Chemistry and industry, 1958, p. 757
  作者：Bottini et al.

  DOI：——

  日期：——