N-trityl cysteamine | 72669-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-trityl cysteamine
• 英文别名: N-tritylcysteamine；N-triphenylmethylcysteamine；2-tritylaminoethanethiol；2-(tritylamino)ethanethiol
• CAS: 72669-94-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NS
• 分子量: 319.47
• InChiKey: AKELPUMELYBEIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trityl cysteamine 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N'-ditrityl-2-aminoethyl disulfide hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基硫醚，三苯甲基胺和三苯甲基醚的脱保护中的还原性脱汞。

  摘要：

  基于金属酸催化（HgX（2）与X（-）= Cl（-）或OAc（-））和钠的偶联，提出了三苯甲基胺，-醚和-硫醚的室温脱保护方法硼氢化物还原。将其应用于单三苯甲基化化合物（乙硫醇，乙醇和哌啶）以及单-和二三苯甲基化的1,2-双官能化合物（巯基乙醇，氨基乙硫醇和乙醇胺）的结果与使用强布朗斯台德酸（纯的TFA和HCl的MeCN溶液）。简单的硫醇以及氨基和羟基硫醇的三苯甲基硫醚可通过还原性三苯甲基化反应迅速裂解，可以采用一锅法生产游离的硫醇。相反，在强布朗斯台德酸溶液中将这些相同的化合物用水稀释后，它们不会受到影响。O-Tr和N-Tr键在后一种处理中被破坏。但是，即使是稀盐酸溶液也能迅速裂解三苯甲基醚，而盐酸浓度会调节三苯甲基胺的裂解。将NaBH（4）添加到HgCl（2）/ MeCN中的单官能三苯甲基醚溶液中会导致完全脱保护。仅当络合反应达到平衡时，单官能三苯甲基胺才部分脱保护。H（+）-与HgX

  DOI：

  10.1021/jo0156971
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-trityl cysteamine
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基硫醚，三苯甲基胺和三苯甲基醚的脱保护中的还原性脱汞。

  摘要：

  基于金属酸催化（HgX（2）与X（-）= Cl（-）或OAc（-））和钠的偶联，提出了三苯甲基胺，-醚和-硫醚的室温脱保护方法硼氢化物还原。将其应用于单三苯甲基化化合物（乙硫醇，乙醇和哌啶）以及单-和二三苯甲基化的1,2-双官能化合物（巯基乙醇，氨基乙硫醇和乙醇胺）的结果与使用强布朗斯台德酸（纯的TFA和HCl的MeCN溶液）。简单的硫醇以及氨基和羟基硫醇的三苯甲基硫醚可通过还原性三苯甲基化反应迅速裂解，可以采用一锅法生产游离的硫醇。相反，在强布朗斯台德酸溶液中将这些相同的化合物用水稀释后，它们不会受到影响。O-Tr和N-Tr键在后一种处理中被破坏。但是，即使是稀盐酸溶液也能迅速裂解三苯甲基醚，而盐酸浓度会调节三苯甲基胺的裂解。将NaBH（4）添加到HgCl（2）/ MeCN中的单官能三苯甲基醚溶液中会导致完全脱保护。仅当络合反应达到平衡时，单官能三苯甲基胺才部分脱保护。H（+）-与HgX

  DOI：

  10.1021/jo0156971

文献信息

• Mitomycin compounds having useful anti-tumor activity
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo K.K.

  公开号：US04863935A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  Mitomycin derivatives having potent anti-tumor activity against solid sarcoma 180 tumors and lymphocytic leukemia P-388 tumors.

  丙溴霉素衍生物对实体肉瘤180肿瘤和淋巴细胞白血病P-388肿瘤具有强大的抗肿瘤活性。
• [EN] STABLE PANTETHEINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PANTOTHENATE KINASE ASSOCIATED NEURODEGENERATION (PKAN) AND METHODS FOR THE SYNTHESIS OF SUCH COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PANTÉTHÉINE STABLES POUR LE TRAITEMENT DE LA NEURODÉGÉNÉRESCENCE ASSOCIÉE À LA PANTOTHÉNATE KINASE (PKAN) ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE CES COMPOSÉS
  申请人：ACIES BIO D O O

  公开号：WO2015063177A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The invention relates to (S)-acyl-4'-phosphopantetheine derivatives, methods of their synthesis, and related medical uses of such compounds. Preferred medical uses relate to the treatment of neurodegenerative diseases, such as PKAN.

  该发明涉及（S）-酰基-4'-磷酰泛酰胺衍生物，其合成方法以及这些化合物的相关医学用途。首选的医学用途与治疗神经退行性疾病有关，例如PKAN。
• [EN] PROTEIN CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À UN EXCIPIENT PROTÉIQUE
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024049A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble protein carrier- linked prodrugs wherein the protein carrier comprises an amino acid sequence consisting of at least 100 amino acid residues forming random coil conformation and comprising alanine, serine and proline residues. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water-soluble protein carrier- linked prodrugs, their use as a medicament as well as methods of treatment and administration.

  本发明涉及水溶性蛋白载体连接的前药，其中蛋白载体包括至少100个氨基酸残基组成的氨基酸序列，形成随机卷曲构象，包括丙氨酸、丝氨酸和脯氨酸残基。还涉及包含上述水溶性蛋白载体连接的前药的药物组合物，它们作为药物的用途，以及治疗和管理的方法。
• A stereocontrolled formal total synthesis of (±)-thienamycin
  作者：Masao Shiozaki、Tetsuo Hiraoka

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85029-1

  日期：1982.1

  The stereocontrolled synthesis of a key intermediate 20 for the preparation of (±)-thienamycin 1 is described. The key steps in the synthesis are the formation of the β-lactam ring by cyclization of the amide 5 via a complete SN2 mechanism, and the stereospecific conversion of the azetidinone 5 to the amide (trans-11) which have the correct relative configurations at three contiguous chiral centres

  描述了用于制备（±）-硫霉素1的关键中间体20的立体控制合成。在合成中的关键步骤是β内酰胺环的由所述酰胺的环化反应形成5经由全S Ñ 2机构，和氮杂环丁酮的立体有择转化5为酰胺（反式- 11），其具有相对正确在三个连续的手性中心配置。推测氮杂环丁酮16E向无N的氮杂环丁酮17和硒化物化合物18的转化机理。
• Stereo-controlled synthesis of intermediates of (±)-thienamycin
  作者：Masao Shiozaki、Tetsuo Hiraoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92204-4

  日期：——

  Stereo-controlled synthesis of (±)-thienamycin intermediates which have the correct relative configurations at three chiral centers is reported.

  据报道立体控制合成的（±）-硫霉素中间体在三个手性中心具有正确的相对构型。