Phenyl 2-acetylbenzoate | 132283-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: Phenyl 2-acetylbenzoate
• 英文别名: 2-acetylphenyl carboxylate；phenyl 2-acetylbenzoate
• CAS: 132283-10-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: QATGTPIAEBCRBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 2-acetylbenzoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到黄酮
  参考文献：
  名称：

  Pd / C：一种有效且可重复使用的催化剂，用于通过芳基卤化物的羰基化合成黄酮

  摘要：

  这项工作描述了一种有效，温和的方法，可使用商业化的Pd / C作为高效，多相和可循环利用的催化剂，通过将芳基卤化物与2-羟基苯乙酮进行羰基化催化合成黄酮。在CO的球囊压力下，0.6 mol％Pd / C足以适度地产生黄酮，以在无膦条件下将芳基碘化物和在有膦配体存在下的芳基溴化物羰基化。该催化剂易于分离并且显示出显着的可回收性。此外，讨论了反应机理，并提出了包含两种不同环化途径的可能机理。

  DOI：

  10.1002/aoc.4163
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 、 苯酚 在 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以10%的产率得到Phenyl 2-acetylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中羰基化合物的反应。第12部分。3-取代的2-乙酰基和2-苯甲酰基-苯甲酸苯酯的碱解机理

  摘要：

  在70％（v / v）二恶烷-水中，在几个温度下，已测量了3-取代的2-乙酰基苯基苯甲酸和2-苯甲酰基苯甲酸苯酯的碱水解的速率系数。已经评估了激活的焓和熵。已经通过哈米特方程评估了替代的影响。将反应常数与模型系统的反应常数进行比较，以及相对速率和活化参数，表明2-乙酰基酯的速率确定步骤受到酮-羰基上氢氧根阴离子和2-酮基酯的攻击。苯甲酸酯是对酯-羰基的分子内攻击，其随后是在酮-羰基上平衡添加氢氧根阴离子。

  DOI：

  10.1039/p29900001805

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ANTITUMOUR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS USING PUSH-PULL BUTADIENES, COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ D'OBTENTION DE COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ANTITUMORALES AU MOYEN DE BUTADIÈNES PUSH-PULL, COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS<br/>[PT] PROCESSO PARA OBTENÇÃO DE COMPOSIÇÕES FARMACÊUTICAS ANTITUMORAIS ATRAVÉS DE BUTADIENOS PUSH-PULL, COMPOSTOS E SEUS USOS
  申请人：ANHANGUERA EDUCACIONAL PARTICIPACOES S/A

  公开号：WO2021077194A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  A presente invenção relata a obtenção de compostos carbonílicos e derivados, através de sínteses com alto rendimento e pureza, proporcionando princípios ativos antitumorais com propriedades antiproliferativas seletivas e atividade antimetastática. A presente invenção refere-se ao desenvolvimento de novos butadienos push-pull polifuncionais e seus derivados O e C-prenilados, benzoilados e iodados, com alta conjugação eletrônica na cadeia lateral. Estes compostos exibem alta seletividade antitumoral, provocando a morte celular por apoptose, mostram também propriedades antimetastáticas e não mutagênicas nos estudos experimentais realizados.