O,O-diethyl-N-ethyl-N-phenyl-phosphoramidate | 25626-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl-N-ethyl-N-phenyl-phosphoramidate
• 英文别名: diethyl ethyl(phenyl)phosphoramidate；ethyl-phenyl-amidophosphoric acid diethyl ester；Aethyl-phenyl-amidophosphorsaeure-diaethylester；Diethyl ethylphenylphosphoramidate；N-diethoxyphosphoryl-N-ethylaniline
• CAS: 25626-89-5
• 化学式: C₁₂H₂₀NO₃P
• 分子量: 257.269
• InChiKey: VUUWWWRYJGIYIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-118 °C(Press: 6.5 Torr)
• 密度：
  1.0917 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethyl-N-ethyl-N-phenyl-phosphoramidate 、 trifluoroborane diethyl ether 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Imide-amide rearrangement under the influence of boron trifluoride etherate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00951895
• 作为产物：
  描述：

  triethyl N-phenylphosphorimidate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以75%的产率得到O,O-diethyl-N-ethyl-N-phenyl-phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  Imide-amide rearrangement under the influence of boron trifluoride etherate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00951895

文献信息

• Electrochemical phosphorylation of arenols and anilines leading to organophosphates and phosphoramidates
  作者：Zijian Zhong、Pan Xu、Aihua Zhou

  DOI：10.1039/d1ob00779c

  日期：——

  A practical phosphorylation for generating organophosphates and phosphoramidates via electrochemical dehydrogenative cross-coupling of P(O)H compounds with arenols and anilines is disclosed. This method involves using inorganic iodide salts as both redox catalysts and electrolytes in an undivided cell without the addition of oxidants or bases. A preliminary mechanistic study suggests that radicals

  公开了一种通过P(O)H 化合物与芳醇和苯胺的电化学脱氢交叉偶联生成有机磷酸酯和氨基磷酸酯的实用磷酸化。该方法涉及在未分裂的电池中使用无机碘化物盐作为氧化还原催化剂和电解质，而无需添加氧化剂或碱。一项初步的机制研究表明，自由基不参与这一过程。该方法绿色环保、官能团耐受性好、产率高、底物适用范围广，具有实用合成潜力。
• Reduction of nitro- and nitroso-compounds by tervalent phosphorus reagents. Part V. Reduction of alkyl- and methoxy-nitrobenzenes, and nitrobenzene by trialkyl phosphites
  作者：J. I. G. Cadogan、D. J. Sears、D. M. Smith、M. J. Todd

  DOI：10.1039/j39690002813

  日期：——

  In some cases low (⩽18%) yields of dialkyl alkyl-3H-azepin-7-ylphosphonates are formed, indicating the intermediacy of nitrenoid species. Reaction of triethyl phosphite with p-ethyl-, p-methyl-, and p-methoxynitrobenzenes, and of trimethyl phosphite with o-nitroanisole and p-nitrotoluene give low yields of the corresponding dialkyl arylphosphonates, representing the first recorded instances of displacement

  三乙基-和三甲基-亚磷酸酯用的反应ö， -米- ，和p硝基甲苯，ö -和p -ethylnitrobenzene，ö -和p -nitroanisole，和硝基苯得到二烷基相应Ñ -arylphosphoramidates，和二烷基Ñ -烷基N-芳基膦酸酯，以及在某些情况下，三烷基N-芳基膦酸酯，可能是上述酰胺化物的前体。在某些情况下，形成了3 H-氮杂庚基-7-基膦酸二烷基烷基酯的低产率（约18％），这表明亚硝基物质是中间产物。亚磷酸三乙酯与对-乙基，对-甲基和对甲氧基硝基苯以及亚磷酸三甲酯与邻-硝基苯甲醚和对硝基甲苯的收率低，这是记录的第一个记录的简单实例，该例子是简单的芳族硝基被未活化的取代电子影响或特殊的空间因素。
• Kovache et al., Chimie et Industrie (Paris), 1950, vol. 64, p. 287,290
  作者：Kovache et al.

  DOI：——

  日期：——
• Albrecht, Steffen; Herrmann, Eckhard, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 62, # 14, p. 189 - 192
  作者：Albrecht, Steffen、Herrmann, Eckhard

  DOI：——

  日期：——
• GC-MS study of the imide-amide rearrangement
  作者：V. A. Gilyarov、T. M. Shcherbina、A. P. Laretina、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00863837

  日期：1992.10

  The imide-amide rearrangement of trialkyl arylimidophosphates by the action of catalytic amounts of boron trifluoride etherate proceeds at least partially by an intermolecular mechanism.