4-[5-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-1,2,5-oxadiazol-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 4-[5-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• 化学式: C₅H₄ClN₅O₂
• mdl: MFCD01459277
• 分子量: 201.572
• InChiKey: XRPDCSUQZLEUCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-1,2,5-oxadiazol-3-amine 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-amino-4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)furazan
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-4- [5-（氯甲基）-1,2,4-恶二唑-3-基]呋喃山酯-合成1,2,5-恶二唑衍生物的多功能合成子

  摘要：

  仔细研究了3-氨基-4- [5-（氯甲基）-1，2，4-恶二唑-3-基]呋喃山的化学性质：氨基的酰化及其氧化为偶氮和硝基， N和S亲核试剂与氯甲基，以及1,2,4-恶二唑环的转化反应。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02607-1
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-{4-[5-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}acetamide 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-[5-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-1,2,5-oxadiazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-4- [5-（氯甲基）-1,2,4-恶二唑-3-基]呋喃山酯-合成1,2,5-恶二唑衍生物的多功能合成子

  摘要：

  仔细研究了3-氨基-4- [5-（氯甲基）-1，2，4-恶二唑-3-基]呋喃山的化学性质：氨基的酰化及其氧化为偶氮和硝基， N和S亲核试剂与氯甲基，以及1,2,4-恶二唑环的转化反应。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02607-1

文献信息

• 3-<i>R</i>-4-(5-Methyleneazide-1,2,4-oxadiazol-3-yl)furazan and its ionic salts as low-sensitivity and high-detonation energetic materials
  作者：Rui Yang、Yifei Liu、Zhen Dong、Haiyan Li、Zhiwen Ye

  DOI：10.1039/d1nj01099a

  日期：——

  computational chemistry methods, the interactions of some compounds were studied, and the physical and chemical properties of all of compounds were examined. The results show that 3-amino-4-(5-methyleneazide-1,2,4-oxadiazol-3-yl)furazan (2) has a melting point similar to that of TNT and can be a potential carrier for molten-cast explosives. Hydroxylamine salt (4) has an excellent detonation velocity and

  叠氮基作为一种环保的含能基团，不仅可以控制熔点，还可以增加化合物的能量。因此，设计合成具有叠氮基的含能化合物长期以来一直是含能材料领域的研究热点。3- [R -4-（5- methyleneazide -1,2,4-恶二唑-3-基）的合成呋咱高能材料并充分表征。使用计算化学方法，研究了一些化合物的相互作用，并检查了所有化合物的物理和化学性质。结果表明，3-amino-4-(5-methyleneazide-1,2,4-oxadiazol-3-yl)furazan ( 2 ) 具有与TNT相似的熔点并且可以成为熔铸炸药的潜在载体。羟胺盐( 4 )具有优异的爆速和爆压分别为9090 ms -1和35.76 GPa，其能量明显高于RDX，可替代RDX作为高能炸药。虽然化合物4的爆轰性能略低于HMX，但其灵敏度却优于HMX，说明化合物4仍有很高的应用价值。非共价相互作用 (NCIs) 和 Hirshfeld
• 3-Amino-4-[5-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]furazan –a multifunctional synthon for the synthesis of 1,2,5-oxadiazole derivatives
  作者：Andrei I. Stepanov、Dmitry V. Dashko、Elena V. Stepanova

  DOI：10.1007/s10593-019-02607-1

  日期：2019.12

  The chemical properties of 3-amino-4-[5-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]furazan were scrutinized: acylation of the amino group and its oxidation to azo and nitro groups, reactions of the chloromethyl group with N- and S-nucleophilic reagents, as well as reactions of transformation of the 1,2,4-oxadiazole ring.

  仔细研究了3-氨基-4- [5-（氯甲基）-1，2，4-恶二唑-3-基]呋喃山的化学性质：氨基的酰化及其氧化为偶氮和硝基， N和S亲核试剂与氯甲基，以及1,2,4-恶二唑环的转化反应。