3-amino-4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)furazan | 164363-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 3-amino-4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)furazan
• 英文别名: 4-(5-Methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• CAS: 164363-81-9
• 化学式: C₅H₅N₅O₂
• mdl: MFCD00168686
• 分子量: 167.127
• InChiKey: SIIFIFWSMLVWHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  384.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)furazan 在 ammonium hydroxide 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ammonium (4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl)(nitro)amide
  参考文献：
  名称：

  基于3-氨基-4-（5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基）呋喃的化合物为不敏感的高能材料†

  摘要：

  通过使4-氨基-N'-羟基-1,2,5-恶二唑-3-羧酰亚胺与乙酰胺反应合成3-氨基-4-（5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基）呋喃在180°C的高温下。基于3-氨基-4-（5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基）呋喃的N-三硝基乙基氨基衍生物和高能盐，是1,2,5-和1,2的组合，合成了4-恶二唑环，并通过多核NMR光谱，IR和元素分析对其进行了全面表征。并且，化合物的结构1，3，4，7，9进一步通过单晶X-射线衍射证实。1–12的热稳定性通过热重分析（TG）和差示扫描量热法（DSC）进行测定，表明所报道的化合物具有中等的热稳定性（172-246°C，3 159°C除外）。化合物1，4-12是朝向冲击（≥40.1J）和其通过标准化冲击和摩擦试验中测量摩擦（≥360N）不敏感。根据计算出的形成热和测得的密度获得了爆震性能，表明这些材料大多数都优于TNT。

  DOI：

  10.1039/c6nj03333d
• 作为产物：
  描述：

  4-[5-(hydrazinylidenemethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-1,2,5-oxadiazol-3-amine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到3-amino-4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)furazan
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-4- [5-（氯甲基）-1,2,4-恶二唑-3-基]呋喃山酯-合成1,2,5-恶二唑衍生物的多功能合成子

  摘要：

  仔细研究了3-氨基-4- [5-（氯甲基）-1，2，4-恶二唑-3-基]呋喃山的化学性质：氨基的酰化及其氧化为偶氮和硝基， N和S亲核试剂与氯甲基，以及1,2,4-恶二唑环的转化反应。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02607-1

文献信息

• 偶氮呋咱化合物及其制备方法
  申请人：中国工程物理研究院化工材料研究所

  公开号：CN105418534B

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明公开了本发明公开了一种偶氮呋咱化合物以及其制备方法，具体步骤是：以丙二腈为原料与氧化剂反应得到氨基‑肟基呋咱中间体；再将氨基‑肟基呋咱中间体与不同的关环试剂(原甲酸三乙酯，溴化腈，乙酸酐，三氟乙酸酐等)反应，得到氨基取代的呋咱中间体，然后与高锰酸钾和10％‑20％的盐酸反应析出沉淀偶氮呋咱化合物。本发明制备方法简单，与现有技术相比可以一次性高通量制得不同取代基的偶氮呋咱化合物，而且操作安全，成本低廉。
• Synthesis and characterization of multicyclic oxadiazoles and 1-hydroxytetrazoles as energetic materials
  作者：Philip F. Pagoria、Mao-Xi Zhang、Nathaniel B. Zuckerman、Alan J. DeHope、Damon A. Parrish

  DOI：10.1007/s10593-017-2122-9

  日期：2017.6

  Synthesis and characterization of several multicyclic oxadiazoles, 3,5-bis(4-nitrofurazan-3-yl)-1,2,4-oxadiazole, 3,3'-bis(4-nitrofurazan-3-yl)-5,5'-bi(1,2,4-oxadiazole), 3-(4-nitrofurazan-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-amine, and salts of 1-hydroxytetrazoles, ammonium 5,5'-(1,2,4-oxadiazole-3,5-diyl)bis(1H-tetrazol-1-olate) and hydroxylammonium 5,5'-[3,3'-bi(1,2,4-oxadiazole)]-5,5'-diyl}bis(1H-tetrazol-1-olate)

  几种多环恶二唑，3,5-双（4-硝基呋喃山-3-基）-1,2,4-恶二唑，3,3'-双（4-硝基呋喃山-3-基）-5,5的合成与表征'-双（1,2,4-恶二唑），3-（4-硝基呋喃山-3-基）-1,2,4-恶二唑-5-胺和1-羟基四唑盐，5,5'-盐（1,2,4-恶二唑-3,5-二基）双（1 H-四唑-1-醇）和羟基铵5,5'-[3,3'-bi（1,2,4-恶二唑）据报道作为高能材料的] -5，5′-二基}双（1 H-四唑-1-油酸酯）。其中的两个化合物3,5-双（4-硝基呋喃山-3-基）-1,2,4-恶二唑和3,3'-双（4-硝基呋喃山-3-基）-5,5'-bi （1,2,4-恶二唑）的单晶密度为1.91和1.94 g·cm –3（在20°C下）。这些材料的设计基于以下想法：具有1,2,4-恶二唑核的这些多环化合物由于其3,5-取代模式和实现平面构象的可能性而具有良好的热稳定性和高密度。
• Furazans with Azo Linkages: Stable CHNO Energetic Materials with High Densities, Highly Energetic Performance, and Low Impact and Friction Sensitivities
  作者：Yanyang Qu、Qun Zeng、Jun Wang、Qing Ma、Hongzhen Li、Haibo Li、Guangcheng Yang

  DOI：10.1002/chem.201601901

  日期：2016.8.22

  velocities) of the materials were ascertained with EXPLO5 v6.02. The results suggest that azofurazan derivatives exhibit excellent detonation properties (detonation pressures of 21.8–46.1 GPa and detonation velocities of 6602–10 114 m s−1) and relatively low impact and friction sensitivities (6.0–80 J and 80–360 N, respectively). In particular, they have low electrostatic spark sensitivities (0.13–1.05 J)

  通过简单有效的化学路线合成了各种高能的氮杂呋喃衍生物。这些富氮材料已通过FTIR光谱，元素分析，多核NMR光谱和高分辨率质谱进行了充分表征。通过单晶X射线衍射在结构上进一步证实了其中的四个。这些化合物显示出高密度，对于硝胺取代的氮杂呋喃山DDAzF ，其密度从1.62 g cm -3到非常高的2.12 g cm -3（2），这是基于氮杂呋喃的CHNO高能化合物报道的最高值，并且是形成强分子间氢键网络的结果。根据使用高斯09计算的地层热以及实验确定的密度，使用EXPLO5 v6.02确定了材料的能量性能（爆震压力和速度）。结果表明，氮杂呋喃衍生物具有出色的爆炸特性（爆炸压力为21.8–46.1 GPa，爆炸速度为6602–10 114 m s -1）和相对较低的冲击和摩擦敏感度（分别为6.0–80 J和80–360 N）。特别是，它们具有较低的静电火花敏感度（0.13–1.05 J）。这些特
• An unexpected method to synthesise 1,2,4-oxadiazolone derivatives: a class of insensitive energetic materials
  作者：Bohan Wang、Hualin Xiong、Guangbin Cheng、Zaichao Zhang、Hongwei Yang

  DOI：10.1039/c8nj04428g

  日期：——

  order to develop high energy density materials, compounds 3, 4 and 6 were synthesized by the simple nitration, oxidation and oxidation coupling reaction of compound 2. In addition, six energetic salts based on 3 and 4 were synthesized, respectively. Compounds 2–12 were characterized by IR spectroscopy, multinuclear NMR spectroscopy and elemental analysis. The structures of compounds 2, 4 and 7 were

  提出了一种新的有效的制备3-（4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-基）-1,2,4-恶二唑-5（4 H）-的方法。为了开发高能量密度材料，化合物3，4和6是由化合物的简单硝化，氧化和氧化偶合反应合成2。另外，分别合成了基于3和4的六种高能盐。化合物2-12通过红外光谱，多核NMR光谱和元素分析进行​​了表征。化合物的结构2，4和7通过单晶X射线衍射确定。此外，还研究了化合物3–12的能量性质，包括密度（1.60–1.88 g cm -3），热稳定性（161.83–315.75°C），但化合物3在127.25°C时分解和敏感性除外。根据实验密度和计算出的形成热，其高能性能（P：22.25–35.81 GPa；D：7749–8892 ms -1）表明，它们中的许多具有作为高能材料的潜在应用。
• ——
  作者：S. D. Shaposhnikov、N. V. Korobov、A. V. Sergievskii、S. V. Pirogov、S. F. Mel'nikova、I. V. Tselinskii

  DOI：10.1023/a:1021668216426

  日期：——

  New 3-aminofurazans containing 1,2,4- and 1,3,4-oxadiazole, pyridine, and 1,2,4-triazole substituents in the 4-position were synthesized.