3-diethylthiocarbamoylsulfanylpropionic acid methyl ester | 32750-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 二硫代氨基甲酸及其衍生物
• 英文名称: 3-diethylthiocarbamoylsulfanylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(diethylcarbamothioylthio)propanoate；2-(Methoxycarbonyl)ethyldiethyldithiocarbamat；Methyl 3-(diethylcarbamothioylsulfanyl)propanoate
• CAS: 32750-88-2
• 化学式: C₉H₁₇NO₂S₂
• mdl: MFCD25962338
• 分子量: 235.371
• InChiKey: WMRCKDRFAXNWSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diethylthiocarbamoylsulfanylpropionic acid methyl ester 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of new family of ionic liquids based on 2-iminium-1,3-dithiolanes: A combined theoretical and experimental effort

  摘要：

  An efficient method for synthesis of 2-iminium-1,3-dithiolane as a new family of ionic liquids with reaction of dithiocarbamates with methyl triflouromethanesulfonate was described. Theoretical study on the synthesized ionic liquids was also performed by quantum chemistry calculation. Geometry optimization on the ion pairs was carried out with the B3LYP/6-311++G(d,p) level of theory. The interaction energies were calculated, and corrected by the basis set superposition error (BSSE) calculated by the counterpoise method. The results of natural bond orbital (NBO) and quantum theory of atoms in molecules (QTAIM) analyses indicate that the interactions occur via hydrogen bonding between oxygen atom lone pairs (lp(O)) of triflouromethanesulfonate anion and antibonding orbitals of sigma*C-H of 2-iminium-1,3-dithiolane cations. Also, the results of QTAIM analysis show that the hydrogen bonds are closed shell (electrostatic) in the nature. Finally, the H-1 and C-13 calculated chemical shifts at the B3LYP/6-311++G** level were in agreement with experimental chemical shifts for synthesized ionic liquids. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.10.017
• 作为产物：
  描述：

  diethyldithiocarbamate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-diethylthiocarbamoylsulfanylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chaturvedi, Devdutt; Zaidi, Sadaf; Chaturvedi, Amit K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 8, p. 1019 - 1025

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalysis by Ionic Liquids: Significant Rate Acceleration with the Use of [pmIm]Br in the Three-Component Synthesis of Dithio­carbamates
  作者：Brindaban C. Ranu、Amit Saha、Subhash Banerjee

  DOI：10.1002/ejoc.200700842

  日期：2008.1

  An easily accessible neutral ionic liquid, 1-methyl-3-pentylimidazolium bromide, promoted a one-pot three-component condensation of an amine, carbon disulfide, and an activated alkene/dichloromethane/epoxide to produce the corresponding dithiocarbamates in high yields at room temperature. The reactions are very fast in ionic liquids relative to those in other reaction media. These reactions do not

  一种易于获得的中性离子液体，1-甲基-3-戊基咪唑溴化物，促进了胺、二硫化碳和活性烯烃/二氯甲烷/环氧化物的一锅三组分缩合反应，在室温下以高产率制备相应的二硫代氨基甲酸酯温度。与在其他反应介质中的反应相比，离子液体中的反应速度非常快。这些反应不需要任何额外的催化剂或溶剂。离子液体可回收再循环用于后续反应。提出了一个合理的机制。
• Waste-Free and Environment-Friendly Uncatalyzed Synthesis of Dithiocarbamates under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Mohammad Saidi、Forogh Ebrahimi、Elham Aakbari、Fezzeh Aryanasab

  DOI：10.1055/s-2007-991085

  日期：——

  A mild, convenient, and practical one-pot procedure for the direct synthesis of dithiocarbamates has been developed by condensation of amines, CS 2 , and a Michael acceptor, under solvent-free conditions at room temperature in good to excellent yields.

  一种温和、方便且实用的直接合成二硫代氨基甲酸酯的一锅法已通过胺、CS 2 和迈克尔受体在室温下的无溶剂条件下缩合而成，收率良好至极好。
• An efficient synthesis of dithiocarbamates under ultrasound irradiation in water
  作者：Najmadin Azizi、Elahm Gholibeglo、Sanaz Dehghan Nayeri

  DOI：10.1007/s00706-011-0687-z

  日期：2012.8

  economic, and green method for the synthesis of dithiocarbamate derivatives in water. The one-pot, three-component condensation of primary and secondary amines with carbon disulfide and unsaturated carbonyl compounds or alkyl halides under ultrasonic irradiation was developed as a green and fast protocol for the rapid high-yielding preparation of dithiocarbamates in water. Graphical abstract

  摘要具有超声活化的多组分反应已被用作简单，快速，原子经济且绿色的方法，用于在水中合成二硫代氨基甲酸酯衍生物。伯胺和仲胺与二硫化碳和不饱和羰基化合物或烷基卤化物在超声波辐射下的一锅，三组分缩合反应是一种绿色快速的方法，用于在水中快速高产率地制备二硫代氨基甲酸酯。 图形概要
• Synthesen von Dithiourethanen durch Anlagerungsreaktionen
  作者：N. Kreutzkamp、H. Peschel

  DOI：10.1002/ardp.19713040702

  日期：——

  Ausgehend von Umsetzungen aktivierter Doppelbindungen mit Alkali‐ und Ammonium‐dithio‐carbamaten, die in der Regel nur zu einem Gleichgewicht führen, wurde ein Eintopfverfahren entwickelt, das auf alle Arten ungesättigter Verbindungen mit einer β‐ständigen elektronenanziehenden Gruppe anwendbar ist und die Darstellung substituierter Dithiourethane (3) in hohen Ausbeuten ermöglicht.

  基于活化的双键与碱和二硫代氨基甲酸铵的反应，通常只会导致平衡，开发了一种一锅法，可用于所有类型的 β 吸电子基团的不饱和化合物位置和用于制备取代的二硫代氨基甲酸酯 (3) 使得高产率成为可能。
• 二烷基二硫代氨基甲酸酯的合成方法
  申请人：西北矿冶研究院

  公开号：CN106146370A

  公开（公告）日：2016-11-23

  本发明涉及浮选药剂合成技术领域，公开了一种二烷基二硫代氨基甲酸酯的合成工艺，将二硫化碳与α,β‑不饱和化合物及适量溶剂混合加入至反应容器中，二硫化碳与α,β‑不饱和化合物摩尔比为1.0～2.0:1；然后向反应容器中缓慢滴加入胺，胺与α,β‑不饱和化合物摩尔比为1.0～1.5:1，滴加速度控制在0.5～1mL/min，进行冷却并搅拌，控制反应温度不超过20℃；待滴加和放热反应结束之后，在30～60℃条件下保温并搅拌1～5h得粗品；减压蒸馏出粗品中的溶剂，即得合格的二烷基二硫代氨基甲酸酯类化合物产品。本发明所述的合成工艺具有原料易得、操作简便、反应条件温和、产率较高、化学选择性较好、可以进行工业化生产等特点。