5'-O-DMTr-2'-O-TBDMS-N-Bz-adenosine -3'-O-(2-chlorophenyl)phosphate triethylammonium salt | 127553-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-DMTr-2'-O-TBDMS-N-Bz-adenosine -3'-O-(2-chlorophenyl)phosphate triethylammonium salt
• 英文别名: 5'-O-DMTr-2'-O-TBDMS-N-Bz-adenosine-3'-O-(2-chlorophenyl)phosphate triethylammonium salt
• CAS: 127553-42-8
• 化学式: C₆H₁₅N*C₅₀H₅₃ClN₅O₁₀PSi
• 分子量: 1079.7
• InChiKey: OMLUDORCAVOYMG-XESQNSNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.96
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  177.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-DMTr-2'-O-TBDMS-N-Bz-adenosine -3'-O-(2-chlorophenyl)phosphate triethylammonium salt 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N6-Benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosin-3'-(o-chlorphenyl)(β-cyanethyl)phosphat
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和系统评估激活人类干扰素基因（STING）变体刺激物的所有可能的环状二核苷酸（CDN）

  摘要：

  摘要 已知环二核苷酸（CDN）可激活干扰素基因的刺激物（STING）并诱导I型干扰素应答，因此具有巨大的潜力，对癌症和传染病具有免疫治疗价值。然而，人类STING（hSTING）基因的不同单核苷酸多态性（SNP）的存在构成了通过CDN实现广谱激活的障碍。我们在这里报告了总共36个CDN的设计和合成，这些CDN代表所有结构变异，其中包含四个碱基（A，G，C，U）和两个链接方向（2'-5'-链接和3'-5'） -连接的磷酸二酯）。通过双萤光素酶报告基因检测系统评估IFN-β诱导，我们发现野生型hSTING和两个同工型（HAQ和AQ）表现出强烈的反应，而hSTING-R232H和R293Q表现出对CDNs刺激的相对较弱的反应。首次，我们发现c [G（2'，5'）U（2'，5'）]对所有五个hSTING变体均表现出优异的活性，甚至等同于内源性配体c [G（2'，5 ′）A（3′，5′）]。此外，我

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9662-5
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-O-叔丁基二甲基硅基-N6-苯甲酰基腺苷 、 三乙胺 、 2-氯苯基二氯膦 在 吡啶 作用下， 生成 5'-O-DMTr-2'-O-TBDMS-N-Bz-adenosine -3'-O-(2-chlorophenyl)phosphate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯法在溶液中使用2'-叔丁基二甲基甲硅烷基保护合成的2'-5'和3'-5'RNA六聚体AACCUU的光谱和酶促表征

  摘要：

  比较的1 H，31 P NMR和CD光谱结果以及具有相同碱基序列（AACCUU）但在核苷酸间磷酸酯键（2'–t'，3'–5'和它们的共价键是区域异构的单链RNA六聚体的酶促裂解混合）。在31P NMR结果显示这些异构体之间的局部磷酸酯主链构象存在显着差异，与3'-5'异构体，类似的DNA六聚体和共价杂合六聚体相比，2'-5'异构体表现出最大的异质性。与此相反，从2'-5'和3'-5'异构体的CD光谱中可以看出，总体的碱基-碱基堆积没有明显的差异。通过溶液相磷酸三酯化学合成所有的RNA六聚体，其中叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）作为2'-O-保护基。完全保护的低聚物通过两个步骤脱保护：（i）饱和无水MeOH = NH 3进行磷酸和氨基脱保护，（ii）TBAF去除2'-O-TBDMS基团。使用坐。MeOHNH 3（而不是水溶液。NH 3）可防止2'–3'核苷酸间磷酸酯迁移，链断裂和邻近基团

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80945-5

文献信息

• METHOD FOR PREPARING OLIGONUCLEOTIDE
  申请人：Xi Zhen

  公开号：US20110237786A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  A method for preparing oligonucleotide comprising reacting the compound of Formula (1) with the compound of Formula (2) in a liquid reaction medium under the condition of condensation reaction to obtain the compound of formula (3). In the method according to the present invention, the functional groups are protected by suitable protective groups to only expose the 5′-OH of the compound of Formula (1) (OH-component) and the 3′-phosphate of the compound of Formula (2) (P-component) which are to be connected, so that the condensation reaction is carried out in a liquid reaction medium to bond the OH-component and P-component to obtain DNA or RNA short chain. The method of the present invention does not need a solid phase column and can be carried out in a liquid reaction medium. Thus, oligonucleotides can be synthesized on a large scale.

  一种制备寡核苷酸的方法，包括在液体反应介质中，将化合物式（1）与化合物式（2）在缩合反应条件下反应，以获得化合物式（3）。根据本发明的方法，通过适当的保护基保护功能基团，仅暴露化合物式（1）的5'-OH（OH组分）和化合物式（2）的3'-磷酸酯（P组分），这两者将被连接，从而在液体反应介质中进行缩合反应，将OH组分和P组分连接以获得DNA或RNA短链。本发明的方法不需要固相柱，并且可以在液体反应介质中进行。因此，寡核苷酸可以大规模合成。
• 制备化合物的方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN110272462B

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明涉及化合物合成方法的改进领域，公开了一种制备化合物的方法。该方法包括：使式(I)、式(II)或式(III)所示线性化合物进行偶联反应，本发明公开的制备环二核苷酸及其类似物的方法具有高效、易操作、条件温和、低成本的优点。
• Synthesis and biological evaluation of all possible inosine-mixed cyclic dinucleotides that activate different hSTING variants
  作者：Zhenghua Wang、Cancan Zhao、Chuanlin Wang、Hang Zhang、Dejun Ma、Qiangzhe Zhang、Xin Wen、Luyuan Li、Zhen Xi

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115899

  日期：2021.1

  Cyclic dinucleotides (CDNs) could activate stimulator of interferon genes (STING) protein to produce type I interferon and other pro-inflammation cytokines in mammalian cells. To explore new types of potentially efficient STING activators targeting all five major hSTING variants (WT, R232H, HAQ, AQ and R293Q), we here reported the synthesis of a total of 19 inosine-containing CDNs based on the combinations

  环二核苷酸（CDN）可以激活干扰素基因（STING）蛋白的刺激物，从而在哺乳动物细胞中产生I型干扰素和其他促炎细胞因子。为了探索针对所有五个主要hSTING变体（WT，R232H，HAQ，AQ和R293Q）的新型潜在有效STING激活剂，我们在此报告了基于次黄嘌呤与四种天然黄嘌呤的组合，总共合成了19种含肌苷的CDN。碱基（A，G，C和U）和三个磷酸二酯键主链（3'-3'，2'-3'，2'-2'）。IFN-β诱导结果表明，所有由肌苷和嘌呤核苷连接的2'-3'和2'-2'CDN均与hSTING蛋白的Y167和R238残基堆叠相互作用，并由次黄嘌呤和嘧啶构建了多个CDN。像c [I（2'，5'）U（2'，5'）]也可以激活所有五个hSTING变体。分子动力学模拟和等温滴定热（ITC）分析进一步证明了与cGAMP异构体相比，具有2'-5'磷酸的cAIMP异构体具有以熵驱动的方式与hSTING的R
• Chemical synthesis of bioactive siRNA in solution phase by using 2-(azidomethyl)benzoyl as 3′-hydroxyl group protecting group
  作者：Jinyu Huang、Zhen Xi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.027

  日期：2012.7

  A protecting group AZMB was introduced to ribonucleosides 3'-hydroxyl group to facilitate solution phase synthesis of siRNA. The protection and cleavage reaction were carried out in mild conditions, that is protection by acyl chloride and cleavage by triphenylphosphine. The synthesized siRNA showed good biological activity to suppress targeted superoxide dismutase gene expression. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.