2-Ethyl-2-phenyl-piperidin-6-on | 6139-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-Ethyl-2-phenyl-piperidin-6-on
• 英文别名: 6-ethyl-6-phenyl-piperidin-2-one；6-Aethyl-6-phenyl-piperidin-2-on；6-Ethyl-6-phenyl-2-piperidone；6-ethyl-6-phenylpiperidin-2-one
• CAS: 6139-34-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: LPPKDHLXERDOIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-phenylhexyl)-1,4,2-dioxazol-5-one 在 C₂₅H₂₄N₂O₂ 、 copper(I) bromide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 2-Ethyl-2-phenyl-piperidin-6-on
  参考文献：
  名称：

  通过开壳铜-氮素转移实现二恶唑酮的区域和对映选择性催化 δ-C-H 酰胺化,通过开壳铜-氮素转移实现二恶唑酮的区域和对映选择性催化 δ-C-H 酰胺化

  摘要：

  由于其多功能的合成用途，控制 C-H 官能化反应中的区域选择性和对映选择性至关重要。在此，我们描述了一种使用具有手性双恶唑啉配体的 Cu(I) 前体对二恶唑酮进行不对称 δ-C(sp 3 )–H 酰胺化催化的新方法，以获得具有高至优异区域和对映选择性的六元内酰胺。高达 >19:1 rr 和 >99:1 er)。实验和计算机制相结合的研究揭示了假定的铜氮化物的开壳特征使得区域选择性氢原子抽象和随后产生的碳自由基中间体的对映决定自由基反弹成为可能。这种不对称环化的合成效用在将额外的官能团非对映选择性引入手性δ-内酰胺骨架以及快速获得生物相关的氮杂环化合物中得到了证明。,由于其多功能的合成用途，控制 C-H 官能化反应中的区域选择性和对映选择性至关重要。在此，我们描述了一种使用具有手性双恶唑啉配体的 Cu(I) 前体对二恶唑酮进行不对称 δ-C(sp 3 )–H 酰胺化催化的新方法，以获得具有高

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05258

文献信息

• Nedenskov et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1958, vol. 12, p. 1405,1409
  作者：Nedenskov et al.

  DOI：——

  日期：——