(E)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(5-(4-methoxystyryl) 2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-tetrahydrofuran-3-yl cyanomethyldiisopropylphosphoramidite | 1440908-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(5-(4-methoxystyryl) 2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-tetrahydrofuran-3-yl cyanomethyldiisopropylphosphoramidite
• 英文别名: 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 1440908-86-0
• 化学式: C₄₈H₅₅N₄O₉P
• 分子量: 862.96
• InChiKey: FWWJYUUGFDITOX-RSPPQNCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (E)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(5-(4-methoxystyryl) 2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-tetrahydrofuran-3-yl cyanomethyldiisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  新型双链DNA探针检测Cyclin D1乳腺癌标志物的mRNA

  摘要：

  以前，我们已经将5-（（4-甲氧基-苯基）-反式乙烯基）-2'-脱氧尿苷6描述为荧光尿苷类似物，具有更高的量子产率（Φ0.12）和3000倍的最大发射量。 （478nm）与尿苷相比红移了170nm。在这里，我们利用了6用于制备基于MS2和cyclin D1（已知的乳腺癌mRNA标记）序列的标记的寡脱氧核苷酸（ODN）探针。细胞周期蛋白D1衍生的标记的-ssODN在双链体形成后显示量子产率降低了9.5倍。在此发现的基础上，我们开发了用于检测细胞周期蛋白D1 mRNA的ds-NIF（具有固有荧光的核苷）探针方法，通过该方法，在相对较暗的NIF双链体探针识别靶mRNA时释放荧光探针。的确，我们使用深色NIF标记的双链探针成功检测到了细胞周期蛋白D1 mRNA的一个单链脱氧核酸（DNA）变体，并通过荧光光谱和凝胶电泳监测了识别过程。此外，我们使用ds-NIF方法成功地检测了从癌性人类细胞中提取的RNA中的细胞周期蛋白D1

  DOI：

  10.1021/jm301838y

文献信息

• Detection of mRNA of the Cyclin D1 Breast Cancer Marker by a Novel Duplex-DNA Probe
  作者：Meirav Segal、Eylon Yavin、Pinhas Kafri、Yaron Shav-Tal、Bilha Fischer

  DOI：10.1021/jm301838y

  日期：2013.6.27

  Previously, we have described 5-((4-methoxy-phenyl)-trans-vinyl)-2′-deoxy-uridine, 6, as a fluorescent uridine analogue exhibiting a 3000-fold higher quantum yield (Φ 0.12) and maximum emission (478 nm) which is 170 nm red-shifted as compared to uridine. Here, we utilized 6 for preparation of labeled oligodeoxynucleotide (ODN) probes based on MS2 and cyclin D1 (a known breast cancer mRNA marker) sequences

  以前，我们已经将5-（（4-甲氧基-苯基）-反式乙烯基）-2'-脱氧尿苷6描述为荧光尿苷类似物，具有更高的量子产率（Φ0.12）和3000倍的最大发射量。 （478nm）与尿苷相比红移了170nm。在这里，我们利用了6用于制备基于MS2和cyclin D1（已知的乳腺癌mRNA标记）序列的标记的寡脱氧核苷酸（ODN）探针。细胞周期蛋白D1衍生的标记的-ssODN在双链体形成后显示量子产率降低了9.5倍。在此发现的基础上，我们开发了用于检测细胞周期蛋白D1 mRNA的ds-NIF（具有固有荧光的核苷）探针方法，通过该方法，在相对较暗的NIF双链体探针识别靶mRNA时释放荧光探针。的确，我们使用深色NIF标记的双链探针成功检测到了细胞周期蛋白D1 mRNA的一个单链脱氧核酸（DNA）变体，并通过荧光光谱和凝胶电泳监测了识别过程。此外，我们使用ds-NIF方法成功地检测了从癌性人类细胞中提取的RNA中的细胞周期蛋白D1