N-甲基-2-三甲基硅烷基氧基-N-(2-三甲基硅烷基氧基乙基)乙胺 | 76710-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: N-甲基-2-三甲基硅烷基氧基-N-(2-三甲基硅烷基氧基乙基)乙胺
• 英文名称: N-methyl-N,N-bis(ethyltrimethylsilylether)
• 英文别名: N-methyl-bis(2-trimethylsiloxyethyl)amine；methylbis(2-trimethylsiloxyethyl)amine；(Me3SiOCH2CH2)2NMe；N-methyl-2,2'-bis(trimethylsiloxy)diethalmine；Methanamine, N,N-di(2-trimethylsilyloxyethyl)-；N-methyl-2-trimethylsilyloxy-N-(2-trimethylsilyloxyethyl)ethanamine
• CAS: 76710-52-6
• 化学式: C₁₁H₂₉NO₂Si₂
• 分子量: 263.528
• InChiKey: FAJPYHFAPOGNPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1314;1314

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-2-三甲基硅烷基氧基-N-(2-三甲基硅烷基氧基乙基)乙胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular base-stabilised adducts of main group halides

  摘要：

  烷氧基和氨基配体的配位化学已发展到包括主族配合物实例在内的氮或硫给体。研究了 13 和 14 族衍生物{[6-(Me3SiN)-2-Me-C5H3N]SnCl3 和[6-(Me3SiN)-2-Me-C5H3N]BBr2}通过系链吡啶基增强氨基配体配位的结构含义。此外，还深入研究了由三甲基硅取代前体合成烷氧基和氨基衍生物的范围、动力学和机理。研究发现，该方法适用于一系列由一个或两个 "系 "臂稳定的具有不同灵活性的配体框架。

  DOI：

  10.1039/b110692a
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N-甲基二乙醇胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到N-甲基-2-三甲基硅烷基氧基-N-(2-三甲基硅烷基氧基乙基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular base-stabilised adducts of main group halides

  摘要：

  烷氧基和氨基配体的配位化学已发展到包括主族配合物实例在内的氮或硫给体。研究了 13 和 14 族衍生物{[6-(Me3SiN)-2-Me-C5H3N]SnCl3 和[6-(Me3SiN)-2-Me-C5H3N]BBr2}通过系链吡啶基增强氨基配体配位的结构含义。此外，还深入研究了由三甲基硅取代前体合成烷氧基和氨基衍生物的范围、动力学和机理。研究发现，该方法适用于一系列由一个或两个 "系 "臂稳定的具有不同灵活性的配体框架。

  DOI：

  10.1039/b110692a

文献信息

• Electrochemical fluorination of di- and tri-(2-hydroxyethyl)-substituted alkylamines
  作者：Takashi Abe、Irina Soloshonok、Hajime Baba、Akira Sekiya

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00106-2

  日期：1999.10

  Several 2-(hydroxyethyl)-substituted alkylamines like 1,4-bis(2-hydroxyethyl)piperazine, N,N-bis(2-hydroxyethyl)methylamine, N,N-bis(2-hydroxyethyl)ethylamine, and N,N,N-tris(2-hydroxyethyl)amine as well as their derivatives (HCl salts, a borate and trimethylsilylethers) were subjected to electrochemical fluorination. From 1,4-bis(2-hydroxyethyl)piperazine, F-[1,4-bis(fluorocarbonylmethyl)piperazine]

  几种2-（羟乙基）取代的烷基胺，例如1,4-双（2-羟乙基）哌嗪，N，N-双（2-羟乙基）甲胺，N，N-双（2-羟乙基）乙胺和N，N对N-三（2-羟乙基）胺及其衍生物（HCl盐，硼酸盐和三甲基甲硅烷基醚）进行电化学氟化。从1，4-双（2-羟乙基）哌嗪，以低收率获得F- [1，4-双（氟羰基甲基）哌嗪]。在N，N-双（2-羟乙基）烷基胺和N，N，N的氟化中-三（2-羟乙基）胺，广泛发生环化反应，提供了大量的F-吗啉衍生物。然而，从前者以低的，分离的产率获得了F - N，N-双（氟羰基甲基）甲胺。
• Using Functionalized Silyl Ligands To Suppress Solvent Coordination to Silyl Lanthanide(II) Complexes
  作者：Rainer Zitz、Johann Hlina、Mohammad Aghazadeh Meshgi、Heinz Krenn、Christoph Marschner、Tibor Szilvási、Judith Baumgartner

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00420

  日期：2017.5

  X-ray single-crystal structure analysis. NMR spectroscopic analysis of some Yb–silyl complexes pointed at highly ionic interactions between the silyl ligands and the lanthanides. This bonding picture was supported by DFT calculations at the B3PW91/Basis1 level of theory. Detailed theoretical analysis of a disilylated Eu(II) complex suggests that its singly occupied molecular orbitals (SOMOs) are very

  发现1,3-三甲硅烷基钾Me 2 Si [Si（Me 3 Si）2 K] 2与SmI 2和YbI 2的反应可得到各自的二甲硅烷基化配合物Me 2 Si [Si（Me 3 Si）2 ] 2 Sm·2THF和Me 2 Si [Si（Me 3 Si）2 ] 2 Yb·2THF。这些络合物中配位溶剂分子的去溶剂化使其难以处理。但是，使用许多官能化的硅烷化物配体，得到的复合物数量减少，甚至没有配位的溶剂分子（（R 3 Si）2 Ln（THF）x（x = 0-3））。所有新的镧系元素化合物的结构均通过X射线单晶结构分析确定。某些Yb-甲硅烷基络合物的NMR光谱分析表明，甲硅烷基配体与镧系元素之间存在高度离子相互作用。在B3PW91 / Basis1的理论水平上，DFT计算支持了此粘合图。对二化的Eu（II）配合物的详细理论分析表明，其单占据的分子轨道（SOMO）与配体硅孤对（HOMO）的能量非常接近，
• Synthesis and Characterization of N-Methyl-Substituted Germocanes. Crystal Structure of MeN(CH₂CH₂O)₂GeBr₂
  作者：Sergey S. Karlov、Elmira Kh. Yakubova、Ekaterina V. Gauchenova、Anastasia A. Selina、Andrei V. Churakov、Judith A. K. Howard、Daniil A. Tyurin、Jörg Lorberth、Galina S. Zaitseva

  DOI：10.1515/znb-2003-1203

  日期：2003.12.1

  The reaction of GeHal₄ with MeN(CH₂CH₂OSiMe₃)₂ affords dihalogermocanes MeN(CH₂ CH₂O)₂GeHal₂ (1, Hal = Br; 2, Hal = Cl). Treatment of Me₂Ge(NMe₂)₂ with MeN(CH₂CH₂OH)₂ leads to dimethylgermocane MeN(CH₂CH₂O)₂GeMe₂ (3). The composition and structure of 1-3 were established by elemental analyses, ¹H, ¹³C NMR spectroscopy, and mass spectrometry. The crystal structure of 1 is reported; structural data obtained from geometry DFT optimization on 1 are in good agreement with experimental results. Values of the electron density in the N→Ge bond critical point and the Laplacian of charge density for 1-3 indicate a closed-shell interaction between the Ge and N atoms.

  GeHal₄与MeN(CH₂CH₂OSiMe₃)₂反应生成二卤代锗烷MeN(CH₂ CH₂O)₂GeHal₂（1，Hal = Br; 2，Hal = Cl）。Me₂Ge（NMe₂）₂与MeN(CH₂CH₂OH)₂反应生成二甲基锗烷MeN(CH₂CH₂O)₂GeMe₂（3）。通过元素分析、¹H、¹³C NMR光谱和质谱确定了1-3的组成和结构。报道了1的晶体结构；从1的几何DFT优化得到的结构数据与实验结果吻合良好。1-3的电子密度在N→Ge键临界点和电荷密度的Laplacian值表明Ge和N原子之间存在闭壳层相互作用。
• Oligosilanylated Silocanes
  作者：Mohammad Aghazadeh Meshgi、Alexander Pöcheim、Judith Baumgartner、Viatcheslav V. Jouikov、Christoph Marschner

  DOI：10.3390/molecules26010244

  日期：——

  prepared. Compounds included silocanes with 1-methyl-1-tris(trimethylsilyl)silyl, 1,1-bis[tris(trimethylsilyl)silyl], and 1,1-bis[tris(trimethylsilyl)germyl] substitution pattern as well as two examples where the silocane silicon atom is part of a cyclosilane or oxacyclosilane ring. The mono-tris(trimethylsilyl)silylated compound could be converted to the respective silocanylbis(trimethylsilyl)silanides

  制备了许多单和二低聚硅烷基化的硅氧烷。化合物包括具有 1-甲基-1-三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基、1,1-双[三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基]和 1,1-双[三（三甲基甲硅烷基）甲锗基]取代模式的硅氧烷，以及两个示例，其中硅氧烷硅原子是环硅烷或氧杂环硅烷环的一部分。单-三(三甲基甲硅烷基)甲硅烷基化化合物可以通过与KOtBu反应转化为相应的硅基双(三甲基甲硅烷基)硅烷化物，并且在类似的反应中，环硅烷转化为低聚硅烷-1,3-二化物。然而，1,1-双[三(三甲基甲硅烷基)甲硅烷基化]硅氧烷与两当量的KOtBu的反应导致一个三(三甲基甲硅烷基)甲硅烷基单元被叔丁氧基取代基取代，随后通过KOtBu攻击形成硅烷化物。剩余三(三甲基甲硅烷基)甲硅烷基的SiMe3单元之一。对于任何甲硅烷基化硅氧烷，在固态下都没有检测到氮和硅硅氧烷原子之间的超配位相互作用的迹象。通过单晶 XRD 分析，也通过 29Si-NMR
• Continuous-flow reductive <i>N</i>-methylation with highly active heterogeneous Pd catalysts and sequential-flow synthesis of <i>N</i>-monomethyl amines
  作者：Yuki Saito、Taisei Senzaki、Ken Nishizawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/d3gc01472j

  日期：——

  formaldehyde and H2 using heterogeneous Pd catalysts as a green synthetic method to access N-methyl amines. The catalyst exhibited excellent activity for aliphatic and aromatic amines. The developed method was also applied to sequential hydrogenation reactions to access challenging N-monomethyl amines.

  我们描述了使用多相Pd催化剂用甲醛和H 2进行连续流N-甲基化作为获得N-甲基胺的绿色合成方法。该催化剂对脂肪胺和芳香胺表现出优异的活性。所开发的方法还应用于连续氢化反应，以获得具有挑战性的N-单甲基胺。

表征谱图