N-(adamantan-1-yl)ethanethioamide | 78027-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)ethanethioamide
• 英文别名: adamantyl thioacetamide；N-Tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylethanethioamide；N-(1-adamantyl)ethanethioamide
• CAS: 78027-74-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NS
• 分子量: 209.356
• InChiKey: OXSHPSYRQLLFGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸1-金刚烷酯 、 甲基锂 反应 1.0h， 以98%的产率得到N-(adamantan-1-yl)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  通过在环戊基甲基醚（CPME）中将有机锂试剂添加到异硫氰酸酯中，获得二级硫代酰胺的可靠，环保的方法

  摘要：

  在异硫氰酸酯中亲和性广泛获得的各种官能化有机锂试剂的亲核加成反应是直接，高产率，一锅法获得仲硫代酰胺的方法。所需的简单反应条件和广泛的应用范围（> 50个案例）使其成为一种既简便又复杂的硫酰胺类（包括对映纯类）的可靠可靠的检测方法。在整个合成过程中避免使用通常在文献确定的方法中使用的有毒和难闻的硫化剂，从而使该方案在可持续性方面也具有很高的吸引力。

  DOI：

  10.1002/chem.201504247

文献信息

• Alkoxy substituted imidazoquinolines
  申请人：Lindstrom J. Kyle

  公开号：US20070060754A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Imidazoquinoline compounds with an alkoxy substituent at the 6, 7, 8, or 9-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing or inhibiting cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral, and neoplastic, are disclosed.

  公开了在6, 7, 8或9位取代烷氧基的咪唑喹啉化合物、含有这些化合物的药物组合物、中间体、制备方法以及将这些化合物用作免疫调节剂的使用方法，用于诱导或抑制动物中的细胞因子生物合成，并用于治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。
• ALKOXY SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES COMPANY

  公开号：US20150023990A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  Imidazoquinoline compounds with an alkoxy substituent at the 6, 7, 8, or 9-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing or inhibiting cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral, and neoplastic, are disclosed.

  本发明揭示了在6、7、8或9位具有烷氧基取代基的咪唑喹啉化合物，含有这些化合物的药物组合物、中间体、制备方法以及将这些化合物用作免疫调节剂的使用方法，用于诱导或抑制动物细胞因子生物合成，并用于治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。
• 一种硫代酰胺的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN114805152B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明属于有机中间体合成领域，具体涉及一种硫代酰胺的合成方法，所述的合成方法包括如下步骤：(1)取硝鎓盐溶于腈化合物中或取硝鎓盐和腈化合物溶于溶剂中；(2)氩气保护下，于‑35℃‑90℃加入溴代物，反应；(3)降温至‑35℃‑45℃，加入硫化试剂反应；(4)反应结束，去除固定杂质和溶剂，纯化即得硫代酰胺，其结构式为其中，R为各种取代苄基、直链烷烃基和环烷烃基，R1为烷基或苯基，所述的方法具有广泛的底物范围、良好至优异的产率和相对温和的反应条件，更为重要的是，该方法首次实现了通过Ritter反应类似过程合成硫代酰胺，并可实现药物分子或香料的溴代衍生物的硫代酰胺化。
• Preparation of thioamides from alkyl bromides, nitriles, and hydrogen sulfide through a thio-Ritter-type reaction
  作者：Shi-Zhong Tang、Kai Xiang、Rui Ye、Meng-En Chen、Jian-Chang Yu、Zhi-Juan He、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1039/d2cc04210j

  日期：——

  A novel thio-Ritter-type reaction of alkyl bromides, nitriles, and hydrogen sulfide has been explored, providing a straightforward approach toward functionally important thioamides. This transformation features a broad substrate scope, operational simplicity, use of available feedstock chemicals, and late-stage functionalizations of bioactive molecules. The reaction mechanism is also proposed.

  已经探索了烷基溴、腈和硫化氢的新型硫代里特型反应，为功能重要的硫代酰胺提供了一种直接的方法。这种转化具有广泛的底物范围、操作简单、使用可用的原料化学品和生物活性分子的后期功能化。还提出了反应机理。
• JPS562957A
  申请人：——

  公开号：JPS562957A

  公开（公告）日：1981-01-13